Agroquímica
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Item Síntese e avaliação da atividades citotóxica e do efeito sobre o transporte fotossintético de elétrons de trifluorometil-aril-amidas(Universidade Federal de Viçosa, 2014-09-26) Barros, Marcus Vinícius de Andrade; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/4843725285378341O presente trabalho de pesquisa teve por meta a síntese e avaliação do efeito de vinte e três trifluorometil aril amidas sobre o transporte de elétrons da fotossíntese com vistas à possível obtenção de novos princípios ativos para o controle de plantas daninhas. Partindo-se da substância 1-fluoro-2-nitro-4- (trifluorometil)benzeno, as amidas foram preparadas empregando-se reações de substituição nucleofílica aromática, redução do grupo nitro com SnCl 2 /HCl e processos de acilação. As amidas foram caracterizadas utilizando-se a espectroscopia no infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1 H e de (1D), bem como espectrometria de massas. As N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida substâncias (SRPIN 13 C 340#05), 2-cloro-N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN 340#11), N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN (trifluorometil)fenil]benzamida 340#17) (SRPIN e N-[2-(4-bromofenilamino)-5- 340#23) foram aquelas que apresentaram maior eficiência com respeito ao efeito inibitório sobre o transporte de elétrons na reação de Hill e seus respectivos valores de IC 50 foram 1,5; 1,2; 4,9 e 1,1 μmol L -1 . Destaca-se que os valores obtidos são comparáveis àqueles descritos na literatura para herbicidas comerciais e inibidores da fotossíntese. As trifluorometil-aril-amidas também tiveram seus efeitos citotóxicos avaliados buscando identificar possíveis protótipos que possam ser desenvolvidos como novos quimioterápicos para o tratamento do câncer. Realizou-se uma avaliação de suas atividades citotóxicas contra as linhagens de células tumorais HL60 (leucemia mieloide aguda-LMA) e Jurkat (leucemia linfoblástica aguda T – LLA-T). Dez das amidas avaliadas foram capazes de inviabilizar o crescimento das células HL60 e/ou Jurkat, apresentando valores de IC 50 abaixo de 100 μmol L -1 . Os resultados também mostraram que há compostos que apresentaram atividade citotóxica mais elevada em relação ao inibidor de quinases SRPKs SRPIN 340, uma das trifluorometil-aril-amidas sintetizadas. Tomando-se a linhagem HL60, observou-se que o análogo SRPIN 340#11 é aproximadamente três vezes mais ativo, enquanto que o SRPIN 340#17 mostrou-se quatro vezes mais ativo; o análogo SRPIN 340#23 apresentou atividade duas vezes superior. Outro resultado importante foi obtido na avaliação da citotoxicidade de nove amidas, as mais ativas, contra culturas primárias de células brancas periféricas extraídas de pacientes saudáveis (PBMCs). Os resultados demonstraram que, de modo geral, as amidas foram mais ativas sobre as linhagens leucêmicas do que sobre as PBMCs. Em termos de estrutura química-atividade biológica, observou-se que as amidas que apresentaram os melhores resultados nos ensaios de avaliação de atividades biológicas apresentaram em sua estrutura o grupo 4-bromofenila, indicando que esse grupo é impactante para a atividade biológica.Item Síntese e atividade fitotóxica de compostos análogos ao nostoclídeo(Universidade Federal de Viçosa, 2003-07-21) Oliveira, Alberto de; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/4527028926494710Dois compostos contendo cloro, nostoclídeos I e II foram isolados da alga verde-azul Nostoc sp., a partir do líquem Peltigera canina. Estes compostos possuem estruturas semelhantes à cianobacterina, a qual é altamente tóxica para outras bactérias e algas verdes. Considerando que poucos trabalhos visando o preparo de análogos dos nostoclídeos foram realizados, este trabalho teve como objetivos sintetizar uma série de análogos e avaliar sua atividade herbicida. Para investigar a fitotoxicidade dessa classe de compostos, foram preparados análogos a partir do 2-furil-N,N,N’,N’-tetrametildiamidofosfato [26], obtido comercialmente, que ao reagir com o butillítio resultou na litiação seletiva do carbono 3. A reação deste intermediário com brometo de benzila e posterior tratamento com o ácido fórmico levou à obtenção da 3-benzilfuran-2(5H)-ona [17] com 52% de rendimento. A reação de [17] com o tert-butildimetilsililtrifluorometanossulfonato (TBDMSOTf) e trietilamina na presença de aldeídos aromáticos, seguido do tratamento com 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) resultou na formação dos γ-arilidenobutenolídeos (5E)-3-benzil-5-(2,4,6-trimetoxibenzilideno)furan- 2(5H)-ona [18] (52% de rendimento), (5Z)-3-benzil-5-benzilidenofuran-2(5H)-ona [20] (42% de rendimento), (5Z)-3-benzil-5-(3-bromobenzilideno)furan-2(5H)-ona [21] (31% de rendimento), (5Z,5E)-3-benzil-5-[4-(dimetilamino)benzilideno)]furan- 2(5H)-ona [22] (71% de rendimento) e o (5Z)-3-benzil-5-(2,5-dimetoxibenzilideno)- furan-2(5H)-ona [23a] (43% de rendimento), e dos butenolídeos 3-benzil-5-(tert- butildimetilsiloxi-2,4,6-trimetoxifenilmetil)furan-2(5H)-ona rendimento), [19] (51% de 3-benzil-5-(tert-butildimetilsiloxi-2,5-trimetoxifenilmetil)furan-2(5H)- ona [23b] (5% de rendimento), 3-benzil-5-(tert-butildimetilsiloxi-2,6-diclorofenil- metil)furan-2(5H)-ona [24] (6% de rendimento) e o (5Z)-3-benzil-5-(2,5- dimetoxibenzilideno)furan-2(5H)-ona [25]. Os composto [19] e [24] foram isolados como uma mistura de diastereoisômeros. Os compostos [18], [20], [21], [22], [23] e [25] foram submetidos a testes para avaliação da atividade sobre a síntese de ATP em cloroplastos de espinafre, nas concentrações de 100, 200 e 300 μmol L-1. Os resultados demonstraram inibição da síntese de ATP para todos os compostos, sendo os compostos [25], [20], [23] os mais ativos. Para estes compostos os valores de I50 calculados foram 85, 146 e 226 μmol L-1, respectivamente.Item Novos compostos aromáticos e alifáticos derivados do 2α,4α-dimetil- 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona, com atividade herbicida(Universidade Federal de Viçosa, 1999-01-19) Figueiredo, Remilson; Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida; http://lattes.cnpq.br/5846649052952333Buscando desenvolver novos compostos com atividade herbicida, foram sintetizados vários derivados inéditos da cetona 2α,4α-dimetil-6,7-exo- isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ona. Dentre estes compostos, foram obtidos sete álcoois aromáticos a partir de nucleófilos do tipo arilítio, nos quais os grupos arilas são o 4-metoxifenil [5] (rendimento de 70,1 %), o 4- etilfenil [6] (81,7 %), o 4-butilfenil [7] (78,4 %), o 4-tert-butilfenil [8] (80,7 %), o 2,4-dimetoxifenil [9] (75,2 %), o 2-etilfenil [10] (11,6 %) e o para- bromofenoxifenil [11] (24,0 %). Os cinco primeiros, por intermédio de reações de desidratação com cloreto de tionila e piridina, levaram à formação dos respectivos alquenos: [17] (75,7 %), [18] (74,0 %), [19] (83,0 %), [20] (72,5 %) e [21] (9,5 %). Foram, ainda, obtidos quatro álcoois alifáticos a partir de reagentes de Grignard com 2, 4, 6 e 8 átomos de carbono, respectivamente [13] (78,3 %), [14] (85,2 %), [15] (81,0 %) e [25] (92,0 %), os quais foram convertidos nos alquenos [22] (77,5 %), [23] (77,0 %), [24] (66,0 %) e [26] (61,9 %). Os compostos obtidos foram testados, a fim de se avaliar a sua atividade herbicida. Os ensaios foram realizados utilizando-se areia lavada como substrato, e os produtos foram testados a uma concentração final de 5,5 mg kg-1. A toxicidade foi avaliada sobre a parte aérea e o sistema radicular das seguintes plantas-teste: Sorghum bicolor, Cucumis sativus, Lactuca sativa, Euphorbia heterophylla, Brachiaria decumbens e Desmodium tortuosum. Os compostos testados apresentaram atividades diferenciadas sobre as diferentes espécies de plantas e, ainda, sobre a parte aérea e o sistema radicular. Dentre os compostos aromáticos testados, pode-se destacar o efeito do álcool [5], que causou o maior percentual de inibição sobre o sistema radicular e a parte aérea do Sorghum bicolor (57,72 e 70,11 %), da Brachiaria decumbens (61,53 e 44,12 %) e do Desmodium tortuosum (68,00 e 48,68 %). Os alquenos [23] e [24] foram os compostos alifáticos que causaram a maior percentagem de inibição, reduzindo em, respectivamente, 65,21 e 61,24 % o crescimento da parte aérea de Sorghum bicolor.Item Isolamento, caracterização química e avaliação da atividade fitotóxica de metabólitos produzidos pelo fungo Alternaria euphorbiicola(Universidade Federal de Viçosa, 2012-04-02) Varejão, Eduardo Vinícius Vieira; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/8371512576288696A espécie fúngica Alternaria euphorbiicola foi isolada a partir de tecidos severamente infectados de Euphorbia heterophylla, uma das plantas daninhas mais nocivas à agricultura brasileira. A rapidez e a severidade dos sintomas produzidos pela inoculação de A. euphorbiicola em E. heterophylla levaram à suspeita de produção de compostos fitotóxicos pelo fungo, despertando o interesse pela identificação de tais compostos em busca de novas moléculas que possam ser utilizadas como modelos para o desenvolvimento de novos herbicidas. Em investigação preliminar, a atividade fitotóxidade de filtrados de culturas em meio líquido do fungo foi evidenciada, bem como a influência de diferentes condições de cultivo sobre a fitotoxicidade de filtrados de cultura. As condições de cultivo que resultaram na produção de filtrados de cultura apresentando fitotoxicidade elevada foram utilizadas para fins de isolamento e identificação de metabólitos fitotóxicos. Filtrados de cultura formada em meio de Jenkis-Prior foram submetidos a isolamento guiado por bioensanio, levando à caracterização de fração cromatográfica composta por diferentes ácidos graxos com atividade fitotóxica comprovada e à identificação do composto fitotóxico tirosol. Através de ensaio com punctura de folhas, tirosol, foi capaz de causar despigmentação e necroses severas sobre folhas de E. heterophylla (ED50 36,9 mM). O composto foi aplicado sobre folhas de soja, milho e de diferentes espécies daninhas. Mesmo em concentração elevada (100 mM), o composto apresentou baixa toxicidade contra as diferentes espécies, demonstrando, assim, atividade seletiva para a planta hospedeira do fungo. O potencial de tirosol como herbicida natural para o controle de E. heterophylla foi avaliado através de ensaio por aspersão. A concentração mínima de tirosol capaz de provocar a morte de 100% das plantas de E. heterophylla foi de 40 mM. Posteriormente, o fracionamento guiado por bioensaio de filtrados de cultura em meio de Fries levou ao isolamento dos compostos anidromevalonolactona, (R)-(–)-mevalonolactona e cicloglicilprolina. Estes compostos foram capazes de produzir, em curtos intervalos de tempo, sintomas similares aos produzidos pela inoculação do fungo na planta hospedeira, o que sugere a participação destes compostos nos estágios iniciais da interação planta-patógeno. Os resultados obtidos no trabalho indicam que os metabólitos fitotóxicos isolados de culturas do fungo Alternaria euphorbiicola podem constituir-se em modelos promissores para a síntese de análogos com atividade herbicida para o manejo de Euphorbia heterophylla.Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de compostos do tipo 3-Aril-2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.l]oct-2-eno(Universidade Federal de Viçosa, 1997-06-25) Costa, Adilson Vidal; Barbosa, Luiz Claudio de Almeida; http://lattes.cnpq.br/1638000107452454Em virtude da crescente necessidade de novos produtos químicos para o controle racional e eficiente das pragas agrícolas, objetivou-se, com este trabalho, contribuir com as pesquisas de novos produtos com atividade herbicida. Para isso, foi sintetizada uma série de compostos do tipo 3-Ari1-2α,4α-dimetil-6,7- exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno, ainda não descrita na literatura. Assim, a partir da ciclo adição [3+4] entre furano e o cation oxialilico gerado pelo tratamento da 2,4-dibromopentan-3-ona com NaI/Cu, sintetizou-se o 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.l]oct-6-en-3-ona, convertido em duas etapas no 2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3 .2. 1]octan-3-ona (acetonideo [4]). O tratamento desse composto com vários reagentes de Grignard e butil litio, seguido da desidratacao dos álcoois, levou a obtenção de oito arialquenos. A avaliação da atividade desses produtos foi feita em ensaios preliminares com plantas de Sorghum bicolor, Cucumis sativus e algumas espécies de plantas daninhas, aplicando-se uma dose fixa de 6,6 ppm do composto sintetizado. Os principais produtos com atividade herbicida foram os álcoois [11], [17] e [19], que inibiram, em alguns casos, até 100 % das espécies de plantas testadas. Estes resultados indicaram que os compostos avaliados constituem uma nova classe de compostos orgãnicos com potencial atividade herbicida, sendo justificáveis estudos mais aprofundados sobre eles.Item Método voltamétrico para quantificação de sulfentrazone em amostras de solo(Universidade Federal de Viçosa, 2014-06-18) Catrinck, Mariana Neves; Silva, Antônio Alberto da; http://lattes.cnpq.br/5579974534327479O sulfentrazone é um herbicida que vem sendo aplicado em grandes áreas agrícolas do Brasil, principalmente nas culturas da cana-de-açúcar, soja e reflorestamento. Possui longa meia-vida e pode contaminar o solo para cultivos sucessivos e águas superficiais e subterrâneas. Todavia, faltam estudos sobre o comportamento desse herbicida em solos tropicais; pois, a metodologia para estes estudos é onerosa e, ainda está pouco disponível na maioria dos laboratórios por falta de equipamentos e recursos humanos qualificados. Na busca de soluções para este problema, neste trabalho, foi desenvolvida e validada uma metodologia eletroanalítica para quantificação de sulfentrazone em amostras de solo. Inicialmente, o sistema foi caracterizado qualitativamente por voltametria cíclica (CV). Os estudos sugerem que o transporte de massa do analito é regido por difusão e que a oxidação de sulfentrazone ocorre por meio de transferência irreversível de um elétron entre o analito e o eletrodo de trabalho, próximo ao potencial +0,936 V vs. Ag|AgCl, KCl sat 3 mol L -1 quando foi utilizando o eletrodo de carbono vítreo (GCE) em KOH 0,10 mol L -1 . Observou- se, também, resultados semelhantes próximo ao potencial +0,972 V vs. Ag|AgCl, KCl sat 3 mol L -1 quando se utilizou o eletrodo de ouro (AuE) em solução tampão fosfato pH 7,0,0. A quantificação do herbicida foi realizada pelo sistema composto por GCE em KOH 0,10 mol L -1 o qual se mostrou mais sensível e seletivo para quantificação; sendo, a voltametria de pulso diferencial (DPV) a técnica mais sensível e seletiva, com limites de detecção de 3,75 e 4,24 mg kg -1 e quantificação de 12,5 e 14,2 mg kg -1 , na ausência e presença de matriz de solo, respectivamente. O método apresentou repetibilidade entre 2,65 e 4,20 %, precisão intermediária entre 5,32 e 10,9 % e recuperação entre 88,5 e 103 %. Adicionalmente, a exatidão do método eletroanalítico proposto foi validada por comparação dos resultados com a metodologia padrão de análise (cromatografia líquida de alta eficiência, CLAE). Estes resultados indicam que a metodologia desenvolvida apresenta seletividade, simplicidade e baixo custo para quantificação de sulfentrazone em amostras de solo.Item Síntese e avaliação de fitotoxicidade de (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas substituídas(Universidade Federal de Viçosa, 2014-03-14) Tapias Isaza, Leidy Johanna; Maltha, Célia Regina Álvares; http://lattes.cnpq.br/3794771972785587As 4(1H)-quinolonas pertencem a uma classe de compostos de grande utilização e importância na medicina e na área farmacêutica. São substâncias que apresentaram potencial como inibidores da cadeia de transporte de elétrons no fotossistema II durante a fotossíntese. As quinolonas estão distribuídas na natureza como produto do metabolismo secundário de várias espécies de plantas e fungos, principalmente em espécies da família Ruteaceae. No entanto a grande maioria dos derivados quinolônicos existentes no mercado são de origem sintética. No presente trabalho uma série de (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas foram sintetizadas e avaliadas em termos de suas atividades fitotóxicas. A rota sintética escolhida para o preparo das (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas iniciou-se com a reação de condensação da 2-aminoacetofenona com formato de metila, obtendo-se a quinolin-4(1H)-ona (85%), cuja reação de iodação resultou na 3-iodoquinolin-4(1H)-ona (82%). A reação de acoplamento cruzado catalisada por paládio (Reação de Heck) foi empregada para a introdução do grupo estiril na quinolona iodada, assim foram obtidas sete diferentes (E)-3-estiril-4(1H)- quinolonas: (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-ona (65%), (E)-3-(3-metoxirestiril)-quinolin-4(1H)- ona (41%), (E)-3-(4-metoxiestiril)-quinolin-4(1H)-ona (64%), (E)-3-(4-cloroestiril)-quinolin- 4(1H)-ona (53%), (E)-3-(4-metilestiril)-quinolin-4(1H)-ona (46%), (E)-3-(4-fluoroestiril)- quinolin-4(1H)-ona (72%), (E)-3-(3-fluoroestiril)-quinolin-4(1H)-ona (45%). Sendo quatro delas inéditas a (E)-3-(4-fluoroestiril)-quinolin-4(1H)-ona, (E)-3-(3-fluoroestiril)-quinolin- 4(1H)-ona, (E)-3-(4-metilestiril)-quinolin-4(1H)-ona e (E)-3-(3-metoxiestiril)-quinolin-4(1H)- ona. O potencial fitotóxico dos compostos foi avaliado sobre o desenvolvimento radicular de sorgo (Sorghum bicolor), pepino (Cucumis sativus) em teste de placa de Petri. A (E)-3-(4- cloroestiril)-quinolin-4(1H)-ona, causou inibição significativa sobre o crescimento do sistema radicular de plantas de S. bicolor (80%) na concentração de 500 uM. Com C. sativus sob as mesmas condições os compostos quinolin-4(1H)-ona e (E)-3-(4-metoxiestiril)-quinolin- 4(1H)-ona afetaram o desenvolvimento tanto de raiz (49 e 45%) como da parte aérea (48 e 58%).Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de lactonas sesquiterpênicas(Universidade Federal de Viçosa, 2009-05-08) Santos, Juliana de Oliveira; Alvarenga, Elson Santiago de; http://lattes.cnpq.br/4488209292695853As lactonas sesquiterpênicas pertencem a um grande grupo de produtos naturais principalmente encontradas em plantas de vários gêneros da família Asteraceae. Essas substâncias têm recebido atenção considerável devido suas atividades biológicas apresentadas, destacando-se a atividade herbicida. Portanto, a síntese, em laboratório, de derivados das lactonas sesquiterpênicas, tais como lumissantonina e mazdassantonina, tem como objetivo a descoberta de novos compostos com potencial atividade herbicida. Foram obtidos onze compostos [22- 32], dentre os quais seis são inéditos. Esses compostos foram preparados através de reação fotoquímica, halogenação, e redução. Os compostos [22] e [25-32] foram submetidos a ensaios biológicos para avaliar suas atividades sobre a germinação e o crescimento radicular de pepino (Cucumis sativus) e sorgo (Sorghum bicolor) na concentração de 5,0 x 10-4 mol L-1. Entre os compostos avaliados o que apresentou maior fitotoxicidade sobre plântulas de sorgo foi o composto [28], inibindo o crescimento radicular em 57%. Em plântulas de pepino o composto [32] apresentou maior fitotoxicidade com 58% de inibição sobre o crescimento radicular. O composto [28] quando encapsulado com o ácido p- sulfônicocalix[6]areno apresentou inibição de 81% sobre o crescimento radicular de pepino e 62% de inibição sobre o crescimento radicular de sorgo.Item Mobilidade de atrazine e ametryn em Latossolo Vermelho-Amarelo(Universidade Federal de Viçosa, 2007-07-27) Paula, Rodrigo Tavares de; Neves, Antônio Augusto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788868U1; Silva, Antônio Alberto da; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787739T6; Queiroz, Maria Eliana Lopes Ribeiro de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781671U3; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4775010D4; Faria, Anízio Márcio de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4766994J2; Reis, Efraim Lázaro; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788214H7Avaliou-se neste trabalho a mobilidade de atrazine e ametryn no perfil de um Latossolo Vermelho-Amarelo por um período de 90 dias. Sistemas de percolação foram construídos utilizando-se colunas de lixiviação de 15 cm de altura preenchidas com solo. A cada dez dias, após a aplicação dos herbicidas no topo das colunas, foi aplicada uma chuva e o atrazine e o ametryn foram quantificados em três profundidades, 0 a 5, 5 a 10 e 10 a 15 cm e também na água que percolou as colunas. Para a quantificação dos herbicidas, a técnica de extração sólido-líquido com partição em baixa temperatura (ESL-PBT) foi otimizada e validada. Os extratos obtidos foram analisados por cromatografia gasosa com detecção por ionização em chama. Observou-se que tanto o atrazine quanto o ametryn foram detectados em maior concentração na primeira camada de solo. Na segunda camada o ametryn foi detectado em concentrações inferiores a 9 % da quantidade total aplicada enquanto que o atrazine apresentou concentrações superiores ao limite de quantificação até 70 dias após sua aplicação nesta profundidade. Na terceira camada de solo, o atrazine foi detectado aos 10, 20 e 30 dias após a sua aplicação em quantidades inferiores a 3 % da quantidade aplicada e o ametryn foi detectado em concentrações inferiores a 5 % até 50 dias, reaparecendo após 80 dias. Na água percolada, tanto o atrazine quanto o ametryn foram detectados entre 6 e 9 % da quantidade aplicada no tempo de 0 e 10 dias de experimento. Essa quantidade decresceu até aos 50 dias de experimento. Após esse período, a quantidade de atrazine e de ametryn na água percolada foi inferior ao limite de quantificação e apenas no 90º dia o ametryn foi quantificado em 1,6 % do total aplicado. Ambos os herbicidas foram sensíveis à fotodegradação, todavia o ametryn apresentou maior estabilidade que o atrazine sendo mais persistente no solo. Concluiu-se que, tanto o atrazine quanto o ametryn, podem alcançar águas subterrâneas, sendo maior o potencial do ametryn pois possui maior meia-vida no solo.Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de derivados da lumissantonina(Universidade Federal de Viçosa, 2013-07-30) Moraes, Fernanda da Conceição; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; Maltha, Célia Regina álvares; http://lattes.cnpq.br/7346715444030145; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; http://lattes.cnpq.br/3756309136646964; Fernandes, Sergio Antônio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760152Y5; Muñoz, Gaspar Diaz; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4792193J9; Flores, Milton Edgar Pereira; http://lattes.cnpq.br/1014226987905231As lactonas sesquiterpênicas são substâncias de grande ocorrência na natureza que apresentam diversas atividades biológicas. Diante da necessidade de desenvolver herbicidas com diferentes modos de ação devido a resistência de plantas daninhas aos herbicidas já existentes, as lactonas sesquiterpênicas podem ser uma alternativa para a busca de novos compostos bioativos. Assim, o presente trabalho teve como objetivos a síntese de derivados da lumissantonina (2) e avaliação da atividade herbicida dos compostos sintetizados. A partir da lumissantonina (2), obtido pelo rearranjo fotoquímico da α-santonina (1), foram sintetizados 15 compostos. A rota sintética empregada para a obtenção dos derivados da lumissantonina halogenação, envolveu esterificação reações e de aminólise. hidrogenação As catalítica, substâncias epoxidação, preparadas foram caracterizadas utilizando-se a espectroscopia no IV, RMN de 1H e de 13 C (1D), técnicas bidimensionais HETCOR/COSY, além de espectrometria de massas. O efeito fitotóxico dos compostos sintetizados foi avaliado in vitro sobre o crescimento radicular e da parte aérea de plântulas de pepino (Cucumis sativus) e sorgo (Sorghum bicolor). A maior fitotoxicidade para sementes de sorgo foi observada para os compostos (2) e (9) que inibiram o crescimento tanto da parte aérea quanto das radículas das plântulas. Entretanto, não foi observado efeito significativo de inibição frente às plântulas de pepino (dicotiledônea). Esse resultado sugere que as substâncias testadas são seletivas para plantas monocotiledôneas (sorgo), um dado relevante na busca de novos compostos com atividade herbicida. Porém, para uma conclusão mais pormenorizada sobre o potencial herbicida das moléculas preparadas, bioensaios com outras espécies de plantas (incluindo plantas daninhas) são necessários.