Síntese e avaliação da atividade herbicida de derivados da lumissantonina

Abstract

As lactonas sesquiterpênicas são substâncias de grande ocorrência na natureza que apresentam diversas atividades biológicas. Diante da necessidade de desenvolver herbicidas com diferentes modos de ação devido a resistência de plantas daninhas aos herbicidas já existentes, as lactonas sesquiterpênicas podem ser uma alternativa para a busca de novos compostos bioativos. Assim, o presente trabalho teve como objetivos a síntese de derivados da lumissantonina (2) e avaliação da atividade herbicida dos compostos sintetizados. A partir da lumissantonina (2), obtido pelo rearranjo fotoquímico da α-santonina (1), foram sintetizados 15 compostos. A rota sintética empregada para a obtenção dos derivados da lumissantonina halogenação, envolveu esterificação reações e de aminólise. hidrogenação As catalítica, substâncias epoxidação, preparadas foram caracterizadas utilizando-se a espectroscopia no IV, RMN de 1H e de 13 C (1D), técnicas bidimensionais HETCOR/COSY, além de espectrometria de massas. O efeito fitotóxico dos compostos sintetizados foi avaliado in vitro sobre o crescimento radicular e da parte aérea de plântulas de pepino (Cucumis sativus) e sorgo (Sorghum bicolor). A maior fitotoxicidade para sementes de sorgo foi observada para os compostos (2) e (9) que inibiram o crescimento tanto da parte aérea quanto das radículas das plântulas. Entretanto, não foi observado efeito significativo de inibição frente às plântulas de pepino (dicotiledônea). Esse resultado sugere que as substâncias testadas são seletivas para plantas monocotiledôneas (sorgo), um dado relevante na busca de novos compostos com atividade herbicida. Porém, para uma conclusão mais pormenorizada sobre o potencial herbicida das moléculas preparadas, bioensaios com outras espécies de plantas (incluindo plantas daninhas) são necessários.The sesquiterpene lactones are substances with wide occurrence in nature which show several biological activities. Considering to the necessary to develop herbicides with different modes of action due to weed resistance to known herbicides, sesquiterpene lactones can be the starting point for the search of new bioactive compounds. Thus, the aims of the present work is the synthesis of lumisantonin (2) derivatives and the evaluation of the herbicidal activity of the synthesized compounds. From lumisantonin (2), obtained by photochemical rearranging of α- santonin (1), were synthesized 15 compounds. For the achievement of lumisantonin derivatives the synthetic route included catalytic hydrogenation, epoxidation, halogenation, esterification and aminolysis reactions. The prepared substances were characterized by infrared spectroscopy, 1H NMR and 13 C NMR (1D), two-dimensional techniques HETCOR/ COSY and mass spectrometry. The phytotoxic effect of the synthesized compounds was evaluated in vitro on the growth of roots and shoots of seedlings of cucumber (Cucumis sativus) and sorghum (Sorghum bicolor). The highest phytotoxicity for sorghum was observed for compounds (2) and (9) which inhibited the growth of shoots and radicles of the seedlings. However, there was no significant effect of inhibiting for cucumber seedlings (dicot). This result suggests that the substances tested are selective for monocot plants (sorghum), and this is an important finding in the search for new compounds with herbicidal activity. However, for a more detailed conclusion about the herbicidal potential of the synthetized compounds, bioassays with other species of plants (including weeds) are required.