Síntese e avaliação da atividade herbicida de compostos do tipo 3-Aril-2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.l]oct-2-eno

Abstract

Em virtude da crescente necessidade de novos produtos químicos para o controle racional e eficiente das pragas agrícolas, objetivou-se, com este trabalho, contribuir com as pesquisas de novos produtos com atividade herbicida. Para isso, foi sintetizada uma série de compostos do tipo 3-Ari1-2α,4α-dimetil-6,7- exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno, ainda não descrita na literatura. Assim, a partir da ciclo adição [3+4] entre furano e o cation oxialilico gerado pelo tratamento da 2,4-dibromopentan-3-ona com NaI/Cu, sintetizou-se o 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.l]oct-6-en-3-ona, convertido em duas etapas no 2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3 .2. 1]octan-3-ona (acetonideo [4]). O tratamento desse composto com vários reagentes de Grignard e butil litio, seguido da desidratacao dos álcoois, levou a obtenção de oito arialquenos. A avaliação da atividade desses produtos foi feita em ensaios preliminares com plantas de Sorghum bicolor, Cucumis sativus e algumas espécies de plantas daninhas, aplicando-se uma dose fixa de 6,6 ppm do composto sintetizado. Os principais produtos com atividade herbicida foram os álcoois [11], [17] e [19], que inibiram, em alguns casos, até 100 % das espécies de plantas testadas. Estes resultados indicaram que os compostos avaliados constituem uma nova classe de compostos orgãnicos com potencial atividade herbicida, sendo justificáveis estudos mais aprofundados sobre eles.

Considering the increasing need of new chemical products for a rational and efficient control of weeds, it was conducted a research on new products provided with herbicide activity. To do so, it was synthesized a compound series of the 3-Aryl-2a,4a-dimethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo [3.2.1]oct-2-ene type, which weren’t described yet in the literature. From

V cycloaddition [3+4] between furan and oxyallyl cation produced from 2,4- dibromopentan-3-one treatment with NaI/Cu synthesizing 2a,4a-dimethyl-8-

oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-one converted over two stages in 2a,4a-dimethyl-6,7- exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one [4]. The treatment of this compound using several Grignard and butyl lithium reagents followed by alcohol dehydratation led to obtention of eight arylalkenes. These product

I activities were evaluated in preliminary assays with Sorghum bicolor and C ucumis sativus plants, and some weed species by applying a 6,6 ppm fixed dose of the synthesized compound. The main products showing and herbicide activity were the alcohols [l 1], [17], [19], which, in some cases, inhibited up to 100 the species of the tested plants. These results indicated that the evaluated compounds are a new class of organic compounds having a potential herbicide activity, thus justifying more detailed studies.