Agroquímica
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Item Novas Estratégias para Determinação de Trialometanos e Bases Nitrogenadas Totais em Pescado(Universidade Federal de Viçosa, 2017-07-06) Delvaux Júnior, Nelson de Abreu; Queiroz, Maria Eliana Lopes Ribeiro de; http://lattes.cnpq.br/6876652504910476O pescado é um alimento de mais fácil deterioração se comparado com outros produtos cárneos, portanto o uso de agentes sanitizantes durante o abate e todo processamento do produto se faz necessário. O cloro é um agente sanitizante muito utilizado na indústria de alimentos estando presente desde o abate até a cadeia de resfriamento do peixe. O gelo utilizado no abate para a insensibilização do peixe ou na conservação deve ser tratado, o mesmo ocorrendo com toda água que entra em contato com o alimento. O contato contínuo do peixe com o cloro diminui a deterioração, ms pode levar à formação de trialometanos. O objetivo deste trabalho foi desenvolver métodos para avaliar a qualidade do pescado pós-processamento com relação à formação de trialometanos e bases nitrogenadas. Para alcançar este objetivo, inicialmente foi otimizado e validado um método para determinação de trialometanos (THMs) em pescados utilizando a cromatografia gasosa com detector por captura de elétrons associada à técnica de microextração em fase sólida no modo headspace (HS/MEFS-CG/ECD), uma técnica de preparo de amostra que não emprega solvente orgânico. Posteriormente, em um segundo experimento, foi avaliado o potencial de formação dos trialometanos em pescado sanitizados com diferentes concentrações de cloro na água de processamento de peixes frescos e também de congelados pós glaciamento, durante o armazenamento. O método otimizado foi utilizado para determinação de THMs nos peixes. Para avaliar o teor de bases nitrogenadas voláteis totais (BNVT) em pescado, foi otimizado o método de Kjeldahl, substituindo o agente extrator ácido tricloroacético por água, sendo elaborado posteriormente um novo método e um novo equipamento para determinação de BNVT em pescado. O método otimizado e validado para determinação de trialomentanos em pescado permitiu a análise dos THM com coeficientes de variação entre 1,5 e 8,0% e recuperação relativa entre 76 e 113%. Além de seletividade e linearidade adequadas, com coeficiente de correlação maior que 0,98. Os limites de detecção dos analitos encontraram-se entre 0,11 e 0,35 μg kg -1 . As análises dos peixes frescos indicaram a presença de THMs em todo período de armazenamento. As concentrações do clorofórmio variaram de 1,4 a 6,8 μg kg -1 , as do bromodiclorometano variaram de 0,5 a 3,2 μg kg -1 , o dibromoclorometano, de 0,4 a 1,2 μg kg -1 e o bromofórmio 3,7 μg kg -1 a valor não detectado, para os diferentes tempos de armazenamento. Para os pescados congelados, as concentrações do clorofórmio variaram de 2,1 a 5,2 μg kg -1 , e o bromodiclorometano de 0,6 a 2,0 μg kg -1 . O dibromoclorometano e o bromofórmio foram encontrados em concentrações menores que os Limites de quantificação da técnica para os diferentes tempos de armazenamento. Com relação ao estudo do teor de BNVT foi encontrado valores médios de BNVT acima de 29 mg N/ 100 g de musculo de pescado. De acordo com a legislação vigente, no que diz respeito ao teor de BNVT em pescado, nenhum filé estava em estado razoável de frescor. Observou-se que no método Kjeldahl o ácido tricloroacético pode ser substituído pela água sem perda de eficiência. Em função desses resultados foi proposto um novo método e um novo equipamento para substituir o Kjeldahl, os quais podem ser aplicados para a determinação de BNVT em peixes com resultados confiáveis com desvios padrão relativos aceitáveis. O método e o equipamento desenvolvidos foram chamados de método Delvaux e equipamento Delvaux. Pode-se concluir a partir dos resultados obtidos que o método otimizado e validado para determinar trialometanos em pescado, HS/MEFS-CG/ECD apresentou baixos valores de LD e LQ para os quatro TAMs (entre 0.11 – 0,35 e 0,35 - 1,18 μg kg -1 , respectivamente) e precisão e exatidão adequadas, constituindose em uma importante ferramenta na avaliação de qualidade dos pescados. A água e o gelo clorados utilizados no processamento de pescado favorecem a formação de trialometanos. Na extração de BNVT pelo método Kjeldahl clássico, o ácido tricloroacético pode ser substituído por água e que o método Delvaux e o equipamento Delvaux podem substituir o método clássico de determinação de BNVTItem Desenvolvimento de sistemas de injeção em fluxo para determinação de nitrato e nitrito utilizando coluna de cobre(I)(Universidade Federal de Viçosa, 2019-02-28) Cruz, Kaíque Augusto Moreira Lourenço; Oliveira, André Fernando; http://lattes.cnpq.br/1079340318626576Neste trabalho foi proposta uma nova técnica analítica para determinação de nitrito e nitrato em sistema em fluxo por multicomutação e detecção espectrofotométrica. O nitrito foi detectado por meio da reação de Griess modificada, em que o analito reage com a sulfanilamida em meio ácido, formando um cátion de diazônio que posteriormente é acoplado ao dicloreto de N-(1-naftil) etilenodiamina (NNED), formando um diazo composto de coloração rósea com absorção máxima em 540 nm. A determinação de nitrato ocorreu após sua redução em fluxo a nitrito por uma coluna de esferas de poliacrilato recobertas com óxido de cobre (I), em solução de sulfato de hidrazina em meio básico. A altura de pico foi utilizada como sinal analítico, sendo diretamente proporcional à concentração do analito. O módulo de injeção em fluxo foi construído usando mini-bombas peristálticas de baixo custo previamente calibradas, comvazão média entre 2 e 5mL min -1 , e válvulas solenoides de três vias responsáveis pela injeção de amostras e reagentes. A automação do módulo foi feita via controle digital de um microcontrolador comercial Arduino-Duemilanove. As condições do sistema em fluxo foram otimizadas e as concentrações de NNED e sulfanilamida utilizadas foram 0,12 e 2,3%m v -1, respectativamente. Para obter uma sobreposição efetiva das zonas coalescentes foram feitas inserções de corante, e as larguras de picos comparadas. Para o estudo da redução de nitrato, a zona de amostra foi parada na coluna de redução, sendo 60s o tempo que apresentou maior redução. Nitrato foi determinado na faixa de 0,030 a 2,26mg N L -1 com resolução de 0,0034mg N L -1 e nitrito determinado na faixa de 0,02 a 0,61mg N L -1 com resolução de 0,021mg N L -1 . Os limites de detecção e quantificação para nitrito foram 0,005 e 0,01mg L -1 e para o nitrato 0,009 e 0,013mg L -1 . A coluna redutora apresentou efeito catalítico sobre a redução de nitrato. Palavras-chave: Dissertação. Nitrato. Nitrito. Injeção em fluxo. Cobre (I).Item Dispositivos microfluídicos à base de papel para determinação cobre em cachaça(Universidade Federal de Viçosa, 2018-07-30) Franco, Mathews de Oliveira Krambeck; Suarez, Willian Toito; http://lattes.cnpq.br/2925184324871387Neste trabalho, foram desenvolvidos dispositivos microfluíficos à base de papel (µPADs), almejando dois propósitos: i) propor um método que possibilite identificar, por meio de um sistema point of care, de modo simples e rápido, a presença da contaminação de Cu 2+ em cachaça nos próprios alambiques onde são fabricadas, e, por último, ii) quantificar o teor da substância através dos dispositivos construídos, sob o auxílio de um smartphone. Os microdispositivos foram funcionalizados com cuprizona e por meio de um planejamento experimental Box-Behnken o método foi otimizado com intuito de se obter as melhores condições reacionais. Embora, recentemente, o nosso grupo tenha desenvolvido diversas metodologias para a determinação de contaminantes em cachaça empregando smartphones, estas não se disseminaram no ambiente de produção, sobretudo em virtude da resistência à compra de reagentes e micropipetas, além dos obstáculos referentes à manipulação do smartphone como uma ferramenta analítica. Desta feita, pela primeira vez, o respectivo trabalho propõe um dispositivo microfluídico à base de papel para identificação de Cu 2+ em cachaça, que, em razão da simplicidade e alta portabilidade, pode ser facilmente inserido no meio produtivo, permitindo aos próprios produtores, de modo rápido e seguro, realizar as análises necessárias das cachaças fabricadas. O método obteve sucesso em ambas as condições propostas, uma vez que, a partir da análise qualitativa, alcançou-se acurácia de 93% nas respostas dos analistas em relação à possibilidade de contaminação das amostras com o metal de interesse. Ademais, por meio do método quantitativo, foi possível determinar o teor do metal em nível de concordância estatística com o método de referência.Item Síntese e avaliação da atividade anticâncer de novas amidas derivadas do ácido fotossantônico(Universidade Federal de Viçosa, 2013-08-16) Silva, Simone Augusto; Alvarenga, Elson Santiago de; simone augusto silvaOs produtos naturais são fonte de compostos químicos com características variadas que, em alguns casos, vem sendo utilizados como modelos para a síntese de novas substâncias bioativas. Dessa forma, a primeira etapa do presente trabalho foi a conversão fotoquímica da α- santonina [12], uma lactona sesquiterpênica de origem natural, no ácido fotossantônico [17]. A transformação in situ do ácido [17] no respectivo cloreto de ácido com cloreto de oxalila possibilitou a utilização deste intermediário em reações de substituição nucleofílica pelo tratamento com diferentes aminas, resultando na síntese de 18 novos compostos [18-35] com rendimentos elevados para a maioria das amidas. Essas substâncias foram caracterizadas pela análise dos espectros no IV, RMN de 1 H e 13 C, experimentos bidimensionais COSY e HETCOR e por espectrometria de massas. As estruturas [12] e [17-35] tiveram a atividade anticâncer avaliada sobre a linhagem de células leucêmicas Jurkat. Na concentração de 100 µ molL -1 foi possível constatar que as substâncias [17], [22], [26], [29], [30], [31], [32] e [34] foram as que mais inibiram a proliferação da linhagem de células testada. Com exceção do composto [31], que se manteve consideravelmente ativo mesmo na menor concentração avaliada, a diminuição da concentração proporcionou uma queda na atividade anticâncer desses compostos. Embora o valor obtido na determinação do IC 50 para [31] tenha sido superior ao verificado para o fármaco comercial etoposídio (VP-16), foi possível observar que a metodologia sintética utilizada foi favorável ao desenvolvimento de uma substância mais ativa que o precursor [17] sobre a inibição da proliferação da linhagem de células Jurkat. Esses resultados sugerem que a utilização de alguns produtos naturais como modelos em síntese orgânica é uma estratégia que possibilita a obtenção de derivados sintéticos mais ativos. Entretanto, são necessários novos estudos de atividade dos compostos sintetizados sobre outras linhagens de células objetivando um maior conhecimento do potencial anticâncer dos mesmos, assim como novos ensaios que possibilitem um maior conhecimento sobre o potencial biológico da nova classe de compostos sintetizada.Item Deposição de xilana sobre celulose kraft de eucalipto(Universidade Federal de Viçosa, 2019-11-14) Dalvi, Leandro Coelho; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/2171262894076184O desenvolvimento de propriedades físicas de polpa de eucalipto kraft branqueada é tipicamente baseado em processos de refino. Entretanto, muitos trabalhos relatam a viabilidade da deposição de xilana sobre as fibras de celulose. Como os mecanismos de deposição ainda não são claros, o principal objetivo deste trabalho foi buscar um melhor entendimento destas interações. Considerando a complexidade de uma matriz de celulose com deposição de xilana, alguns modelos foram utilizados. Nanofilmes de celulose foram preparados através das técnicas de spincoating e do método Langmuir- Schaefer (LS) com trimetilsililcelulose. As interações foram monitoradas através de Microbalança de Quartzo com Monitoramento por Dissipação (QCM-D). As alterações topográficas foram estudadas com Microscopia de Força Atômica (AFM). Para os estudos de RMN em Estado Sólido de 13 C, foram preparadas amostras com celulose microcristalina comercial (MCC) e xilana, que foi obtida através de extração alcalina a frio (CCE) de polpa kraft branqueada de bétula. Também foi avaliada a deposição de xilana sobre a celulose em condições industriais nos estágios de deslignificação e branqueamento, bem como sua estabilidade através do processo industrial além do estudo dos efeitos da deposição de xilana sobre as propriedades da polpa e sobre o processo de reciclagem das fibras e os efeitos da carga de NaOH e temperatura sobre as eficiências de extração de xilana de polpa kraft branqueada de eucalipto. O monitoramento por QCM-D mostrou deposição somente com soluções mais concentradas de xilana (1 mg L -1 ) nos experimentos com o método LS. As imagens de AFM mostraram que a xilana deposita na forma de aglomerados sobre a superfície da celulose e os experimentos de RMN indicaram que há interações entre xilana e celulose nas regiões cristalinas e amorfas da celulose. A deposição de xilana no estágio de deslignificação se mostrou tecnicamente viável apesar do elevado consumo de NaOH devido às condições ácidas do extrato de xilana. Entretanto, os experimentos de branqueamento indicam a redução do conteúdo de xilana através da sequência testada, em que a xilana depositada continua acessível para reações de oxidação e hidrólise. Os experimentos de deposição nos estágios do branqueamento demonstraram viabilidade principalmente no primeiro estágio com dióxido de cloro (D1), apesar da elevação dos consumos de NaOH e ClO 2 . Os melhores resultados de deposição e evolução das propriedades da polpa foram obtidos no estágio de deslignificação. Foram observadas melhorias de rendimento e propriedades físicas da polpa e, principalmente, redução do consumo de energia no processo de refino em todos os estágios testados. Finalmente, foi possível observar os efeitos da deposição da xilana sobre a histerese, melhorando a reciclabilidade das fibras. A carga de 240 g de NaOH nos testes de extração alcalina atingem as máximas eficiências. Cargas mais elevadas não mostraram diferenças significativas em relação ao teor de pentosanas. As extrações a 25 ºC mostraram melhores resultados. Entretanto, a extração a 60 ºC, que é uma condição mais adequada ao processo de produção de celulose, mostrou resultados similares aos obtidos com temperaturas mais baixas. Palavras-chave: AFM. Branqueamento. Celulose. Deslignificação. Deposição. RMN. QCM-D. Xilana.Item Síntese de novos derivados de isobenzofuranona, avaliação da atividade anticolinesterásica e estudos de docking(Universidade Federal de Viçosa, 2019-07-17) Silva, Júnio Gonçalves da; Santos, Marcelo Henrique dos; http://lattes.cnpq.br/9185738970396818Uma vez já reportado o interesse na descoberta de novos inibidores das colinestera- ses, sintetizou-se neste trabalho uma série de novos ésteres tendo estes o núcleo isobenzofuranona. A avaliação da capacidade inibitória das colinesterases por estes derivados permitiu concluir, assim como era esperado, que a esterificação do núcleo isobenzofuranona presente no àcido (±)-(3aR,4S,5S,7aR)-5-metil-3-oxo- 1,3,3a,4,5,7a-hexaidroisobenzofuran-4-carboxílico (±)-JD teve uma resposta positiva para o aumento da atividade deste composto. A obtenção do ácido (±)-JD deu-se por meio da reação de Diels-Alder entre o anidrido maleico e o álcool sórbico. Nesta rea- ção apenas o produto oriundo da aproximação endo foi observado. A síntese dos és- teres (±)-JDE-01 a (±)-JDE-17 foi realizada por uma reação do tipo S N 2 do ácido (±)- JD na presença de base e o respectivo haleto orgânico. Estas reações apresentaram rendimentos que variaram de 79 a 96%. Dos compostos sintetizados e avaliados na inibição das colinesterases, o derivado (±)-JDE-04 foi o que apresentou maior valor de inibição da acetilcolinesterase (44,2 ± 2,0 %) e, portanto, foi avaliado frente a en- zima butirilcolinesterase apresentando um excelente valor de inibição (84,56 ± 0,55 %).Item Síntese de julolidinas empregando a reação multicomponente de Povarov e avaliação das atividades antifúngica e antiurease(Universidade Federal de Viçosa, 2019-07-19) Bonilla Castañeda, Sandra Milena; Fernandes, Sergio Antonio; http://lattes.cnpq.br/9236719126285500A reação de Povarov é um processo que envolve a reação de uma imina gerada in situ por uma anilina e um composto carbonílico (aldeído ou cetona), seguida da reação de substituição eletrofílica aromática com um alqueno rica em densidade eletrônica. Geralmente a reação de Povarov é catalisada por ácidos de Lewis ou de Brønsted e dependendo das condições de reação, é possível acessar três diferentes classes de N- heterociclos: tetraidroquinolinas, quinolinas ou julolidinas. Neste trabalho foi avaliada a reação de Povarov multicomponente para a síntese de julolidinas, catalisada pelo ácido de Lewis BF 3. OEt 2 . Para tanto, foram avaliados diferentes anilinas, formaldeído e como alquenos o 2,3-diidrofurano e o trans-anetol como substratos. Empregando como substrato o 2,3-diidrofurano, formaldeído e diferentes anilinas foram sintetizadas 32 furanojulolidinas com rendimentos de 43 e 93%, das quais 16 possuem a estereoquímica trans 1-16 [(±)-T] e as outras 16 a estereoquímica cis 1-16 (C). As condições otimizadas para a síntese das furanojulolidinas 1-16(±)-T e 1-16 (C) foram: água como solvente, temperatura de 70 °C, 2 h de reação e 20 mol% de catalisador (BF 3. OEt 2 ). Na segunda parte do presente trabalho foram sintetizadas outras 24 julolidinas empregando como substratos diferentes anilinas, formaldeído e óleo de anis estrelado (trans-anetol). As condições otimizadas para a reação com o trans-anetol foram: água como solvente, temperatura ambiente, 4 h de reação e 25 mol% de catalisador (BF 3. OEt 2 ). Os rendimentos variaram entre 51 e 95%. As julolidinas foram obtidas como uma mistura de diastereoisômeros com excessos diastereoisoméricos que variaram de 1 a 36%. A estereoquímica das julolidinas foi estabelecida com auxílio de RMN de 1 H e por cristalografia de Raios-X. Para ambas as reações de Povarov, empregando 2,3- diidrofurano e trans-anetol foi possível estabelecer o reuso do catalisador, tendo rendimentos variando de 94 a 99% e de 89 a 99%, respectivamente. As furanojulolidinas foram avaliadas como agentes antifúngicos frente aos fungos Candida albicans e Cryptococcus neoformans e também a atividade antiurease frente a enzima urease purificada de Canavalia ensiformis tipo III. As furanojulolidinas 11 [(±)T e C] e 12 [(±)T e C], apresentaram uma melhor atividade sobre o fungo Cryptococcus neoformans, sendo os valores de CIM 50 15,3, 31,3, 3,4 e 3,4 µg.mL -1 respectivamente. Para a atividade antiurease as furanojulolidinas 11C e 12(±)T foram as que apresentaram as maiores porcentagens de inibição 79,3% e 71,6%, respectivamente, sendo o resultado similar ao obtido para o controle positivo hidroxiureia.Item Síntese de derivados do ácido cinâmico e avaliação das atividades leishmanicida e antitumoral(Universidade Federal de Viçosa, 2019-11-22) Tomaz, Deborah Campos; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/6216469774320065O ácido cinâmico (e seus derivados), as porções isobenzofuranona, sulfonamida e 1,2,3-triazol, possuem várias bioatividades de interesse farmacológico. Assim, o presente trabalho teve como objetivo sintetizar uma série de derivados do ácido cinâmico e avaliar as atividades leishmanicida e citotóxica. Os compostos sintetizados têm em estruturas as porções: cinamoíla 1,2,3-triazol , isobenzofuranona , e sulfonamida .Utilizando a reação de Knoevenagel, foram preparados os ácidos 4- fluorocinâmico, 4-metoxicinâmico, 3,4-dimetoxicinâmico, 3,4,5-trimetoxicinâmico, 4- bromocinâmico, 4-clorocinâmico e 4-nitrocinâmico todos apresentando estereoquímica E, confirmado pela espectroscopia de RMN de hidrogênio, com relação à dupla ligação. Os ácidos foram obtidos com rendimentos variando entre 71% e 95% e as reações foram realizados empregando tanto aquecimento convencional quanto irradiação de microondas. Os cinamatos foram preparados via reação de Steglich entre os derivados do âcido cinâmico e os álcoois propargílico e pent-4-in-1- ol com rendimentos variando de 20% a 84%; e também, entre os derivados do âcido cinâmico e isobenzofuran-1(3H)-ona com rendimentos variando de 54% a 76%. A utilização da reação “Click” permitiu a síntese dos derivados do ácido cinâmico contendo o núcleo 1,2,3-triazol com rendimentos de 8 e 17%, respectivamente A combinação de derivados do ácido cinâmico com grupos isobenzofunanona ou triazol resultou em compostos com atividade importante contra L. braziliensis, destacando- se o composto (E)-3–oxo-1,3-dihidroisobenzofuran-5-il-(3,4,5-trimetoxi)-cinamato. Imagens em microscopia eletrônica deste composto indicam autofagia, apoptose e presumivelmente necrose. Resultado este protegido em depósito de patente cujo número de processo é: BR1020190193441. Os ensaios de avaliação de citotoxicidade contra a linhagem B16-F10 na concentração de 100 µM revelaram que a maior atividade relaciona-se aos compostos contendo porções oxigenadas e um átomo de bromo. Palavras-chave: Cinâmico. Isobenzofuranona. Sulfonamida. 1,2,3-triazol. Bioatividades.Item Determinação espectrofotométrica de deltametrina empregando nanopartículas de prata(Universidade Federal de Viçosa, 2019-12-11) Ferrari, Giovana Arrighi; Moreira, Renata Pereira Lopes; http://lattes.cnpq.br/4867272691758644Os piretróides são uma classe de pesticidas muito utilizada no mundo todo devido a sua baixa toxicidade aos seres humanos e mamíferos em geral. Todavia, o seu uso indiscriminado traz sérias consequências, uma vez que são altamente tóxicos aos organismos aquáticos e insetos polinizadores. Tendo em vista a contaminação de ecossistemas por piretróides, como reportado na literatura, o presente trabalho propõe um método colorimétrico, que pode ser usado in situ, para determinação de deltametrina em sistemas aquosos por suspensões de nanopartículas de prata (NPs Ag). As NPs Ag foram caracterizadas e tiveram a sua síntese otimizada. As NPs Ag foram caracterizadas por Espectroscopia de Absorção Molecular Ultravioleta e Visível, Espalhamento Dinâmico de Luz, Microscopia Eletrônica de Transmissão, Espectroscopia no Infravermelho por Transformada de Fourier e Potencial Zeta. A banda de ressonância plasmônica de superfície em 400 nm, característica das suspensões de NPs Ag, foi identificada. O tamanho das NPs Ag foi de 11 ± 3 nm, as quais apresentaram carga superficial negativa variando de −4,1 ± 0,5 mV (pH 2) a −48 ± 3 mV (pH 10). As NPs Ag sintetizadas na ausência de luz, com o borohidreto recém preparado e submetida a agitação constante por duas horas foram as que se fizeram reprodutíveis. O método de determinação de deltametrina foi validado, sendo a faixa linear de trabalho de 1,25-12,5 mg L -1 (R 2 >0,9645). O método apresentou uma boa veracidade, com recuperações entre 80–120% e repetitividade inferior a 20%, exceto no primeiro nível avaliado (2,5 mg L -1 ). A precisão intermediaria foi inferior a 20%. Os limites de detecção e quantificação foram, respectivamente, 0,17 e 0,51 mg L -1 . O método foi seletivo e aplicado em amostra autêntica de água tratada, que teve os limites de detecção e quantificação ligeiramente superiores (0,35 e 1,07 mg L -1 , respectivamente). Diante dos resultados obtidos, foi possível desenvolver um método colorimétrico empregando NPs Ag para detecção de deltametrina, que se destaca devido a possibilidade de fazer análises in situ. Palavras-chave: Piretróides. Cipermetrina. Spot test. Ressonância plasmônica de superfície.Item Síntese de sais de flavílio para estudo de suas atividades biológicas e propriedades fotoquímicas(Universidade Federal de Viçosa, 2019-07-31) Costa, Tássia de Sousa; Carneiro, Vânia Maria Teixeira; http://lattes.cnpq.br/5559894989303230A busca por novos fármacos e agroquímicos é um dos maiores desafios da química moderna. No entanto, a natureza exerce em excelente papel como fonte de novos princípios ativos ou mesmo como inspiração para a síntese de novos derivados, atuando como aliada da pesquisa científica. As antocianinas e as antocianidinas são exemplos de produtos naturais de grande importância científica e industrial, devido a suas propriedades biológicas, antioxidantes e capacidade de atuar como corantes, entre outros. Visando contribuir para o estudo dessa classe de compostos, o presente trabalho teve como objetivo sintetizar e caracterizar derivados sintéticos das antocianidinas, denominados sais de flavílio. Foram preparados quatorze sais de flavílios, sendo seis deles metilados na posição C4 [cloreto de 4-metil-7-metoxiflavílio (1); cloreto de 7-hidróxi-4-metilflavílio (2); cloreto de 5,7-dihidróxi-4-metilflavílio (3); cloreto de 4-metil-4’,7-dimetoxiflavílio (4); cloreto de 7-hidróxi-4-metil-4’-metoxiflavílio (5) e cloreto de 5,7-dihidróxi-4-metil-4’-metoxiflavílio (6)] e oito não metilados [cloreto de 4’-hidróxi-7- metoxiflavílio (7); cloreto de 7-hidróxi-4’-metoxiflavílio (8); cloreto de 4’,7-dimetoxiflavílio (9); cloreto de 4’,7-dihidroxiflavílio (10); cloreto de 7-hidróxi-3’,4’,5’-trimetoxiflavílio (11); cloreto de 7-hidróxi-3’,4’-dimetoxiflavílio (12); cloreto de 7-hidróxi-3’-metoxiflavílio (13) e cloreto de 3’-hidróxi-7-metoxiflavílio (14)]. Os sais de 4-metilflavílios foram sintetizados a partir de condensações de derivados da benzoilacetona com derivados fenólicos. Em contrapartida, as sínteses dos sais de flavílio não metilados em C4 foram realizadas a partir das condensações entre derivados de acetofenonas e 2-hidroxibenzaldeídos, tendo sido necessários estudos de otimização das condições reacionais. O cloreto de 5,7-dihidróxi-4-metil-4’- metoxiflavílio (6) foi utilizado para a produção de dois sais de piranoflavílio [cloreto de 5-(4- (dimetilamino)fenil)-8-hidroxi-2-(4-metoxifenil)pirano[4,3,2-de]cromen-1-íleo (15) e cloreto de 8-hidroxi-2,5-bis(4-metoxifenil)pirano[4,3,2-de]cromen-1-íleo (16)]. Os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia do IV, RMN de 1 H, RMN de 13 C e espectrometria de massas. Os dez primeiros sais de flavílio (1-10) obtidos nesse trabalho foram submetidos a ensaios de avaliação citotóxica frente a quatro linhagens celulares tumorais: melanoma metastático murino (B16F10), carcinoma hepatocelular humano (HepG2), adenocarcinoma da mama humano (MDA-MB-231) e adenocarcinoma cervical humano (HeLa). Os compostos 3, 6, 7, 8 e 10 foram capazes de reduzir a viabilidade celular de forma significativa, sendo o flavílio 6 o mais citotóxico. Tentativas de correlação da atividade com as propriedades moleculares indicaram que a maior atividade observada para 6 pode estar relacionada com uma maior permeabilidade celular. Todos os compostos produzidos estão sendo submetidos a estudos fotoquímicos e de estabilidade.