Agroquímica
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Item Síntese e atividade fitotóxica de compostos análogos ao nostoclídeo(Universidade Federal de Viçosa, 2003-07-21) Oliveira, Alberto de; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/4527028926494710Dois compostos contendo cloro, nostoclídeos I e II foram isolados da alga verde-azul Nostoc sp., a partir do líquem Peltigera canina. Estes compostos possuem estruturas semelhantes à cianobacterina, a qual é altamente tóxica para outras bactérias e algas verdes. Considerando que poucos trabalhos visando o preparo de análogos dos nostoclídeos foram realizados, este trabalho teve como objetivos sintetizar uma série de análogos e avaliar sua atividade herbicida. Para investigar a fitotoxicidade dessa classe de compostos, foram preparados análogos a partir do 2-furil-N,N,N’,N’-tetrametildiamidofosfato [26], obtido comercialmente, que ao reagir com o butillítio resultou na litiação seletiva do carbono 3. A reação deste intermediário com brometo de benzila e posterior tratamento com o ácido fórmico levou à obtenção da 3-benzilfuran-2(5H)-ona [17] com 52% de rendimento. A reação de [17] com o tert-butildimetilsililtrifluorometanossulfonato (TBDMSOTf) e trietilamina na presença de aldeídos aromáticos, seguido do tratamento com 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) resultou na formação dos γ-arilidenobutenolídeos (5E)-3-benzil-5-(2,4,6-trimetoxibenzilideno)furan- 2(5H)-ona [18] (52% de rendimento), (5Z)-3-benzil-5-benzilidenofuran-2(5H)-ona [20] (42% de rendimento), (5Z)-3-benzil-5-(3-bromobenzilideno)furan-2(5H)-ona [21] (31% de rendimento), (5Z,5E)-3-benzil-5-[4-(dimetilamino)benzilideno)]furan- 2(5H)-ona [22] (71% de rendimento) e o (5Z)-3-benzil-5-(2,5-dimetoxibenzilideno)- furan-2(5H)-ona [23a] (43% de rendimento), e dos butenolídeos 3-benzil-5-(tert- butildimetilsiloxi-2,4,6-trimetoxifenilmetil)furan-2(5H)-ona rendimento), [19] (51% de 3-benzil-5-(tert-butildimetilsiloxi-2,5-trimetoxifenilmetil)furan-2(5H)- ona [23b] (5% de rendimento), 3-benzil-5-(tert-butildimetilsiloxi-2,6-diclorofenil- metil)furan-2(5H)-ona [24] (6% de rendimento) e o (5Z)-3-benzil-5-(2,5- dimetoxibenzilideno)furan-2(5H)-ona [25]. Os composto [19] e [24] foram isolados como uma mistura de diastereoisômeros. Os compostos [18], [20], [21], [22], [23] e [25] foram submetidos a testes para avaliação da atividade sobre a síntese de ATP em cloroplastos de espinafre, nas concentrações de 100, 200 e 300 μmol L-1. Os resultados demonstraram inibição da síntese de ATP para todos os compostos, sendo os compostos [25], [20], [23] os mais ativos. Para estes compostos os valores de I50 calculados foram 85, 146 e 226 μmol L-1, respectivamente.Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de lactonas sesquiterpênicas(Universidade Federal de Viçosa, 2009-05-08) Santos, Juliana de Oliveira; Alvarenga, Elson Santiago de; http://lattes.cnpq.br/4488209292695853As lactonas sesquiterpênicas pertencem a um grande grupo de produtos naturais principalmente encontradas em plantas de vários gêneros da família Asteraceae. Essas substâncias têm recebido atenção considerável devido suas atividades biológicas apresentadas, destacando-se a atividade herbicida. Portanto, a síntese, em laboratório, de derivados das lactonas sesquiterpênicas, tais como lumissantonina e mazdassantonina, tem como objetivo a descoberta de novos compostos com potencial atividade herbicida. Foram obtidos onze compostos [22- 32], dentre os quais seis são inéditos. Esses compostos foram preparados através de reação fotoquímica, halogenação, e redução. Os compostos [22] e [25-32] foram submetidos a ensaios biológicos para avaliar suas atividades sobre a germinação e o crescimento radicular de pepino (Cucumis sativus) e sorgo (Sorghum bicolor) na concentração de 5,0 x 10-4 mol L-1. Entre os compostos avaliados o que apresentou maior fitotoxicidade sobre plântulas de sorgo foi o composto [28], inibindo o crescimento radicular em 57%. Em plântulas de pepino o composto [32] apresentou maior fitotoxicidade com 58% de inibição sobre o crescimento radicular. O composto [28] quando encapsulado com o ácido p- sulfônicocalix[6]areno apresentou inibição de 81% sobre o crescimento radicular de pepino e 62% de inibição sobre o crescimento radicular de sorgo.Item Mobilidade de atrazine e ametryn em Latossolo Vermelho-Amarelo(Universidade Federal de Viçosa, 2007-07-27) Paula, Rodrigo Tavares de; Neves, Antônio Augusto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788868U1; Silva, Antônio Alberto da; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787739T6; Queiroz, Maria Eliana Lopes Ribeiro de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781671U3; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4775010D4; Faria, Anízio Márcio de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4766994J2; Reis, Efraim Lázaro; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788214H7Avaliou-se neste trabalho a mobilidade de atrazine e ametryn no perfil de um Latossolo Vermelho-Amarelo por um período de 90 dias. Sistemas de percolação foram construídos utilizando-se colunas de lixiviação de 15 cm de altura preenchidas com solo. A cada dez dias, após a aplicação dos herbicidas no topo das colunas, foi aplicada uma chuva e o atrazine e o ametryn foram quantificados em três profundidades, 0 a 5, 5 a 10 e 10 a 15 cm e também na água que percolou as colunas. Para a quantificação dos herbicidas, a técnica de extração sólido-líquido com partição em baixa temperatura (ESL-PBT) foi otimizada e validada. Os extratos obtidos foram analisados por cromatografia gasosa com detecção por ionização em chama. Observou-se que tanto o atrazine quanto o ametryn foram detectados em maior concentração na primeira camada de solo. Na segunda camada o ametryn foi detectado em concentrações inferiores a 9 % da quantidade total aplicada enquanto que o atrazine apresentou concentrações superiores ao limite de quantificação até 70 dias após sua aplicação nesta profundidade. Na terceira camada de solo, o atrazine foi detectado aos 10, 20 e 30 dias após a sua aplicação em quantidades inferiores a 3 % da quantidade aplicada e o ametryn foi detectado em concentrações inferiores a 5 % até 50 dias, reaparecendo após 80 dias. Na água percolada, tanto o atrazine quanto o ametryn foram detectados entre 6 e 9 % da quantidade aplicada no tempo de 0 e 10 dias de experimento. Essa quantidade decresceu até aos 50 dias de experimento. Após esse período, a quantidade de atrazine e de ametryn na água percolada foi inferior ao limite de quantificação e apenas no 90º dia o ametryn foi quantificado em 1,6 % do total aplicado. Ambos os herbicidas foram sensíveis à fotodegradação, todavia o ametryn apresentou maior estabilidade que o atrazine sendo mais persistente no solo. Concluiu-se que, tanto o atrazine quanto o ametryn, podem alcançar águas subterrâneas, sendo maior o potencial do ametryn pois possui maior meia-vida no solo.Item Síntese e fitotoxicidade de benzopironas análogas ao alternariol(Universidade Federal de Viçosa, 2009-02-16) Silva, Cleiton Moreira da; Fernandes, Sergio Antônio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760152Y5; Barbosa, Luiz Claudio de Almeida; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781106J2; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4164311E3; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; Muñoz, Gaspar Diaz; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4792193J9; Teixeira, Róbson Ricardo; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4723796H8Fungos do gênero Alternaria são conhecidos por causarem lesões foliares numa grande variedade de vegetais. Estudos mostram que o alternariol, um metabólito secundário produzido por esses mcro-organismos, pode estar diretamente relacionado à sua fitotoxicidade, inclusive sobre plantas daninhas. Nesse contexto, o presente trabalho teve por objetivo sintetizar uma série de análogos ao alternariol assim como avaliar a atividade fitotóxica dos mesmos através de ensaios utilizando a reação de Hill. A rota sintética empregada na síntese desses compostos consistiu inicialmente numa reação de acoplamento cruzado entre aldeídos aromáticos halogenados na posição orto e ácidos fenilborônicos metoxilados na posição orto, na presença de um catalisador de paládio (acoplamento de Suzuki). As biarilas resultantes tiveram o grupamento aldeído oxidado na presença de clorito de sódio (NaClO2) gerando os respectivos ácidos carboxílicos. Esses ácidos foram submetidos a uma etapa de desproteção dos grupamentos metoxila e subsequente formação de um anel lactônico, na presença de tribrometo de boro (BBr3) ou ácido iodídrico (HI), dando origem aos seguintes análogos ao alternariol: 2-metil-6H-benzo[c]cromen-6-ona [17], 7-fluoro- 2-metil-6H-benzo[c]cromen-6-ona [18], 2-cloro-6H-benzo[c] cromen-6-ona [19], 9-fluoro-5H-cromeno[4,3-b]piridin-5-ona [20], 9-metil-5Hcromeno[4,3-b]piridin-5-ona [21], 7-bromo- 9-fluoro-5H-cromeno[4,3-b]piridin-5-ona [22] e 7-bromo-9- fluoro-5H-cromeno[4,3-c]piridin-5-ona [23]. Desses compostos, cinco foram submetidos a ensaios in vitro, buscando-se avaliar suas atividades sobre a cadeia transportadora de elétrons, através da reação de Hill. Os resultados obtidos através desses ensaios revelaram que os compostos testados (17 21) apresentam atividade moderada, sendo o composto 19 o mais ativo, com valor de ID50 igual a 435 ± 60 μM.Item Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de análogos ao alternariol(Universidade Federal de Viçosa, 2008-09-25) Geraldo, Guilherme Carvalho; Maltha, Célia Regina álvares; http://lattes.cnpq.br/7346715444030145; Barbosa, Luiz Claudio de Almeida; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781106J2; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4759374P7; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; Muñoz, Gaspar Diaz; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4792193J9; Teixeira, Róbson Ricardo; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4723796H8O alternariol é uma lactona aromática produzida por espécies fúngicas fitopatogênicas dos gêneros Nimbya e Alternaria. Estas espécies são conhecidas por causarem necroses foliares ocasionando a morte da planta, inclusive de espécies de plantas daninhas como Alternathera philoxeroides. Acredita-se que parte da fitotoxicidade destes fungos esteja associada à produção deste composto, podendo estar presentes também outros metabólitos secundários. O presente trabalho teve por objetivos sintetizar análogos ao alternariol e avaliar a atividade fitotóxica dos mesmos. Para a síntese destes foram utilizados dois tipos de aldeídos aromáticos (2-bromo-4,6- dimetoxibenzaldeído, obtido por formilação de Vilsmeyer, e 2- bromobenzaldeído) que foram acoplados com diversos ácidos borônicos através da reação de acoplamento de Suzuki. As biarilas resultantes foram oxidadas com clorito de sódio (NaClO2) para obtenção dos ácidos carboxílicos correspondentes, que foram tratados com tribrometo de boro (BBr3) para a desproteção dos grupos hidroxilas com conseqüente ciclização e formação do anel lactônico dos análogos ao alternariol. Desta forma foram obtidos oito novos compostos: 7,9-diidroxi-2-metil-6Hbenzo[c]cromen-6-ona (34,5%), 2-cloro-7,9-diidroxi-6H-benzo[c]cromen-6-ona (55,0%), 3-fluoro-7,9-diidroxi-6H-benzo[c]cromen-6-ona (48,5%), 2-fluoro-7,9-diidroxi-6H-benzo[c]cromen-6-ona (69,0%), 2-metil-6Hbenzo[c]cromen-6-ona (79,0%), 2-cloro- 6H-benzo[c]cromen-6-ona (93,5%), 3-fluoro-6H-benzo[c] cromen-6-ona (97,2%), 2-fluoro-6H-benzo[c]cromen-6-ona (93,3%). Os compostos sintetizados foram caracterizados, utilizando-se espectroscopia no IV, espectrometria de massas, espectroscopia de RMN de 1H e de 13C, além de técnicas bidimensionais de RMN como HETCOR. Para a avaliação da atividade fitotóxica foram testadas apenas três substâncias (7,9-diidroxi-2-metil-6H-benzo[c]cromen-6-ona, 2-cloro-7,9-diidroxi-6H-benzo[c]cromen-6-ona e 2-metil-6H- benzo[c]cromen-6-ona) em virtude da indisponibilidade de cloroplastos frescos na Itália na época em que os demais compostos foram sinteitzados. As três substâncias foram avaliadas por meio da chamada reação de Hill, que mede a capacidade que determinados compostos tem de inibir o transporte de elétrons em uma fotossíntese in vitro, tendo o ferricianeto de potássio como o aceptor não-biológico de elétrons. Para isto, foram utilizados cloroplastos, intactos, isolados de folhas de espinafre (Spinacia oleracea). Dentre as substâncias testadas, duas delas tiveram resultados de inibição bastante expressivos, no qual 2-cloro-7,9-diidroxi-6H- benzo[c]cromen-6-ona e 7,9-diidroxi-2-metil-6H-benzo[c] cromen-6-ona apresentaram valores de IC50 iguais a 7,2 e 22,8 μM, respectivamente.Item Síntese e avaliação da fitotoxicidade de novos butenolídeos análogos aos nostoclídeos(Universidade Federal de Viçosa, 2007-10-29) Souza, Kamilla Alessandra de Paula; Barbosa, Luiz Claudio de Almeida; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781106J2; Maltha, Célia Regina álvares; http://lattes.cnpq.br/7346715444030145; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4550841J4; Silva, Sílvia Ribeiro de Souza e; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4766262P7; Queiroz, Vagner Tebaldi de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4794554H3Os nostoclídeos pertencem à classe de compostos naturais denominados γ-alquilidenobutenolídeos que possuem vários representantes com aplicação biológica. Para contribuir com o estudo dessa classe de compostos, este trabalho teve como objetivo sintetizar novos butenolídeos análogos aos nostoclídeos a partir da furan-2(5H)-ona [8] e avaliar a atividade fitotóxica desses compostos sobre o desenvolvimento radicular de sorgo e pepino. Para a síntese dos análogos aos nostoclídeos a furan-2(5H)-ona foi convertida no composto 2-furil-N,N,N ,N - tetraetildiamidofosfato que ao ser tratado com brometo de 3- clorobenzila resultou na formação do intermediário 3-(3- clorobenzil)furan-2(5H)-ona [15]. A reação de adição aldólica entre a lactona [15] e diferentes aldeídos aromáticos com posterior reação de eliminação proporcionou a obtenção dos seguintes análogos aos nostoclídeos: (5Z)-3-(3-clorobenzil)- 5-(3,4-metilenodi-oxibenzilideno)furan-2(5H)-ona [17], (5Z)- 3-(3-clorobenzil)-5-(4-fluorobenzili-deno)furan-2-(5H)ona [18], (5Z)-3-(3-clorobenzil)-5-(4-bromo-benzilideno)furan-2 (5H)-ona [19], (5Z)-3-(3-clorobenzil)-5-(2-bromobenzilideno) furan-2(5H)-ona [20], (5Z)-3-(3-clorobenzil)-5-(4- trifluorometilbenzilideno)furan-2(5H)-ona [21], (5Z)-3-(3- clorobenzil)-5-(2,5-dimetóxibenzilideno)furan-2(5H)-ona [22], (5E)-3-(3-clorobenzil)-5-(2,4,6-trimetóxibenzilideno) furan-2(5H)-ona [23], (5Z)-3-(3-clorobenzil)-5-(3- nitrobenzilide-no)furan-2(5H)-ona [24], (5Z)-3-(3- clorobenzil)-5-benzilidenofuran-2(5H)-ona [25]. Os nove novos compostos sintetizados foram submetidos à avaliação da atividade herbicida, nas concentrações de 10 e 100 ppm, utilizando como planta teste pepino (Cucumis sativus) e sorgo (Sorghum bicolor), em ensaio de Placa de Petri. Todos os compostos se mostraram ativos inibindo o sistema radicular das sementes de sorgo nas duas concentrações estudadas. Pela análise estatística, na concentração de 10 ppm, a presença de substituintes no grupo benzilideno para os compostos [17], [18], [20], [22], [23] e [24] conferiu uma diminuição da atividade herbicida em relação ao composto [25] não substituído. Já para os compostos [19] e [21] a atividade fititóxica não se mostrou dependente da presença dos grupos substituintes, uma vez que os resultados não diferem estatisticamente entre si, em relação ao composto [25] não substituído. Já para o ensaio utilizando sementes de pepino, os compostos [17] e [23], na concentração de 100 ppm, apresentaram ação contrária, estimulando o crescimento radicular dessa cultura. Esse mesmo comportamento foi observado para os compostos [23] e [24], na concentração de 10 ppm. Dentre as substâncias testadas, a que mostrou maior inibição frente à cultura de sorgo foi o composto [17] com porcentagem de inibição de 70,7% (10 ppm) e 75,8% (100 ppm) e para a cultura de pepino o composto [19] foi o que apresentou maior porcentagem de inibição, 41,9% (10 ppm) e 41,1% (100 ppm).