Agroquímica
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Item Caracterização de antifúngicos em óleo essencial de noz-moscada (Myristica fragans)(Universidade Federal de Viçosa, 2005-09-30) Valente, Vânia Maria Moreira; Jham, Gulab Newandram; http://lattes.cnpq.br/6613695328004566O óleo essencial de noz-moscada (Myristica fragans), obtido por hidrodestilação (rendimento de 7,1%) e avaliado através de ensaio “poison food” (0,1; 0,3 e 0,5%) apresentou atividade antifúngica contra Aspergillus flavus, A. ochraceus, A. niger, A. glaucus, Fusarium Oxysporum, F. semitectum, Colletotrichum musae e C. gloeosporioides. O óleo bruto foi fracionado por cromatografia em camada delgada preparativa (sílica gel), utilizando diclorometano:hexano (8:2, v/v) como solvente e apresentou cinco frações ao ser revelado sob luz ultravioleta. Foram feitos dois ensaios com as cinco frações. No primeiro experimento, através do ensaio “TLC bioautography”, verificou-se apenas uma fração com atividade antifúngica contra A. flavus e A. ochraceus, com fator de retenção (Rf) correspondente a 0,80; sendo constituída de dois compostos. Submeteu-se essa fração (1,2 g) à cromatografia líquida de alta eficiência preparativa em fase normal, coluna LC-Si e diclorometano:hexano (9:1, v/v), sendo os compostos safrol (30 mg) e miristicina (800 mg) isolados e identificados através de cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear (1H e 13C). A fração antifúngica e a miristicina isolada foram avaliadas através do ensaio “poison food” a 0,1% contra os mesmos fungos e não houve diferença significativa entre os resultados dos dois ensaios. Dessa forma, a atividade antifúngica do óleo essencial de noz-moscada contra A. flavus e A. ochraceus foi atribuida à miristicina. Não foram realizados ensaio “Poison food” com o safrol purificado devido à sua pequena quantidade na fração ativa, comparada à da miristicina. As percentagens relativas (por cromatografia gasosa com detector de ionização em chama) no óleo bruto foram 26,6% de miristicina e 3,5% de safrol, respectivamente. Em um segundo experimento, as cinco frações foram avaliadas pela técnica “poison food” a 0,1% contra A. niger, A. glaucus, Fusarium oxysporum, F. semitectum, Colletotrchum musae e C. gloeosponoides. Todas as frações foram ativas. Os compostos do óleo essencial bruto e das cinco frações foram identificados por cromatografia gasosa através do indice de retenção de Kováts (KI), sendo identificados 28 compostos no óleo essencial, com eugenol, acetato de diidrocarvila, metileugenol, α-terpineol, safrol, acetato de bomila e acetato de geranila sendo identificados também através de padrões. Estes padrões e miristicina isolados foram submetidos ao ensaio “poison food”. Eugenol inibiu (100%) os seis fungos avaliados. Metileugenol, a-terpineol e miristicina também exibiram bons resultados, inibindo parcialmente o desenvolvimento dos fungos, sendo que α-terpineol inibiu 100% o crescimento de A. glaucus, A. niger, C. musae e F. semitectum; metileugenol inibiu 100% o crescimento de C. musae e A. glaucus e miristicina apresentou inibição média entre 73 e 88% para todos os fungos, com exceção de A. glaucus (27%). Elemicina foi isolada de uma das frações (fração 2, Rf = 0,46 e Wb = 0,7 cm) através de cromatografia líquida de alta eficiência em fase reversa e identificada por ressonância magnética nuclear de hidrogênio 1 e carbono 13.Item Síntese, caracterização e avaliação antifúngica de complexos de estanho com ligantes (N,S)-ambidentados(Universidade Federal de Viçosa, 2009-07-28) Rocha, Eduardo Pereira da; Maia, José Roberto da Silveira; http://lattes.cnpq.br/2562496113487484Foram sintetizados 4 ligantes derivados do grupo 3-metiI-1- mercaptoimidazol, sendo 3 inéditos, preparados pela reação, em meio básico, com dibromometano, 1,2-dibromoetano, 1,6-dibromohexano, geraram derivados bis-(3-metil-1-mercaptoimidazoI)-metano (L1), bis-(3-metil-1- mercaptoimidazol)-etano (L2), bis-(3-metil-1-mercaptoimidazoI)-hexano (L3) e ainda o bis-(mercaptopirimidina)-butano (L4). Esses ligantes apresentaram em seus espectros de IV ausência de sinais referentes à ligação S-H, mostrando estiramentos da ligação C-S. Estes compostos não apresentaram atividade biológica frente aos fungos Aspergilus flavus, Bipolaris, Colletotrechum C64, Fusarium semitectum, Fusarium gramínearis, Alternaria alternata, nas concentrações de 500, 1000 e 2000 ppm. O teste herbicida mostrou que esses ligantes apresentam baixa atividade quando comparado aos complexos e aos precursores metálicos, sendo que o L2 aponta ser estimulante da parte aérea das plantas testadas. A partir desses ligantes, foram obtidos complexos com os precursores metálicos clorotrifenilestanho(lV), diclorodifenilestanho(lV) e dicloroestanho(ll). Os complexos apresentaram-se pentacoordenados, tendo valores de RMN de 119Sn entre os valores de -46 a -71 ppm. Os complexos, de acordo com o Infravermelho, apresentaram a ligação Sn-N e Sn-S, nos complexos. Os complexos foram testados frentes aos mesmos fungos analisados para os ligantes, apresentando os complexos de trifenilestanho(lV) maiores atividades que os complexos de difenilestanho(lV). Para o fungo Altemaria alternata apenas os complexos de trifenilestanho(IV) foram ativos a 500 ppm, para o fungo Fusarium semitectum todos os complexos foram inativos. Para o fungo Fusarium graminearum apenas os complexos C1 e C4 foram ativos. Para os fungos Bipolaris sp. e Aspergilus flavus apenas os complexos C2 e C6 foram ativos. Para o Coletotrechum C64 os complexos C3 e C4 foram ativos. O complexo formado pelo ligante bis-(mercaptopirimidina)- butano (C4) apresentou-se mais ativo que os complexos derivados dos ligantes bis-(3-metiI-1-mercaptoimidazol)-alcanos com o clorotrifenilestanho(UV) (C1, C2, C3), e com o diclorodifeniIestanho(IV) (C5, C6, C7). 0 teste herbicida dos complexos mostrou que os precursores metálicos bem como os complexos possuem alta inibição no crescimento de sementes de Cucumis sativus e Sorghum bicolor, com média de 90%, e que a inibição da parte radicular aérea apresenta alta inibição, com os valores superiores a 95%.Item Síntese, caracterização, atividade aceleradora na vulcanização da borracha natural e antifúngica de dissulfetos e complexos de zinco com ditiocarbimatos(Universidade Federal de Viçosa, 2009-07-31) Alves, Leandro de Carvalho; Oliveira, Marcelo Ribeiro Leite de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782268E6; Visconte, Leila Lea Yuan; Rubinger, Mayura Marques Magalhães; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784203T8; http://lattes.cnpq.br/2992788465442455; Zambolim, Laércio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787254T6; Araújo, Maria Helena de; http://lattes.cnpq.br/2358316608859284Este trabalho envolve a síntese de doze compostos derivados de sulfonilditiocarbimatos: Quatro complexos de zinco(II), sete dissulfetos e um trissulfeto. As sínteses foram feitas em três etapas: a primeira consistiu na obtenção de sulfonamidas (RSO2NH2) pela reação dos cloretos de sulfonila adequados com solução de amônia concentrada. A segunda compreendeu a obtenção dos sulfonilditiocarbimatos de potássio (RSO2N=CS2) através da reação das sulfonamidas com um equivalente de dissulfeto de carbono e dois equivalentes de hidróxido de potássio, em dimetilformamida. Os sulfonilditiocarbimatos foram os intermediários comuns dos complexos, dissulfetos e trissulfeto sintetizados. Os complexos de zinco foram obtidos pela reação de dois equivalentes dos ditiocarbimatos de potássio com um equivalente de acetato de zinco(II) diidratado e dois equivalentes de brometo de tetrabutilamônio em uma solução de metanol:água 1:1. Foram obtidos complexos de fórmula geral (Bu4N)2[Zn(RSO2N=CS2)2] (Bu4N = tetrabutilamônio) (R = fenil, 4-fluorofenil, 4- clorofenil, 4-bromofenil, 4-iodofenil). Os dissulfetos foram obtidos pela reação de dois equivalentes dos ditiocarbimatos de potássio com um equivalente de iodo molecular (I2) e dois equivalentes de brometo de tetrabutilamônio ou cloreto de tetrafenilfosfônio em acetato de etila. Foram obtidos dissulfetos de fórmula geral A2[(RSO2N=CS2)2] (A = tetrabutilamônio ou tetrafenilfosfônio) (R = fenil, 4-fluorofenil, 4-clorofenil, 4-bromofenil, 4-iodofenil, etil, butil). Quando a mesma metodologia de síntese dos dissulfetos foi utilizada com o metilsulfonilditiocarbimato de potássio diidratado, um trissulfeto foi obtido (Ph4P)2{[CH3SO2N=C(S)SSS(S)C=NO2SCH3]}. As análises elementares de CHN e os dados de espectroscopias no infravermelho e de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C foram consistentes com as estruturas propostas. Estudos por difração de raios-X confirmaram as estruturas dos dissulfetos e mostraram uma geometria tetraédrica distorcida em torno do átomo de zinco nos complexos. A atividade antifúngica dos complexos de zinco, exceto R = fenil, foi testada in vitro contra Colletotrichum gloeoesporioides, um fungo fitopatogênico que causa doenças em plantas, principalmente fruteiras e hortaliças. Todos os complexos foram ativos, porém menos ativos que o fungicida comercial Folicur. O complexo mais ativo foi o bis(4-iodofenilsulfonilditiocarbimato)zincato(II) de tetrafenilfosfônio. Os complexos de zinco e dissulfetos aromáticos mostraram-se ativos como aceleradores na vulcanização da borracha natural, porém mais lentos que os aceleradores comerciais testados: TBBS, ZDMC e TMTD. Os complexos apresentaram maior atividade que os dissulfetos. Quando adicionados em quantidades equimolares, os dissulfetos e complexos proporcionaram maior processabilidade, dureza e resistência à tração aos vulcanizados que os aceleradores comerciais.Item Composição e atividade antifúngica de extratos de Chenopodium ambrosioides L.(Universidade Federal de Viçosao, 2006-02-23) Jardim, Carolina Marangon; Jham, Gulab Newandram; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783775P0; http://lattes.cnpq.br/4049385760003391; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; Dhingra, Onkar Dev; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788051H5; Pinheiro, Antônio Lelis; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783113E8; Magalhães, Sérgio Tinôco Verçosa de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782701J3O óleo essencial, obtido por hidrodestilação (rendimento de 0,3%), e o extrato hexânico, adquirido por maceração (rendimento de 1,1%), de partes aéreas de Chenopodium ambrosioides L., avaliados pela metodologia poison food (0,3; 0,1; 0,05 e 0,3; 0,2; 0,1%; respectivamente), apresentaram atividade antifúngica contra os fitopatógenos Aspergillus flavus, A. glaucus, A. niger, A. ochraceous, Colletotrichum gloesporioides, C. musae, Fusarium oxysporum e F. semitectum. Exímia atividade antifúngica, variando de 70 a 100%, foi observada em concentração de até 0,2 e 0,1%, para o extrato hexânico e o óleo essencial, respectivamente, dependendo do fungo avaliado. Utilizando cromatografia gasosa com detector de ionização em chama (CG/DIC) e cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM), aliados ao cálculo do índice de retenção de Kováts (KI), estabeleceu-se a composição do extrato e do óleo essencial. No óleo essencial treze compostos foram identificados, correspondendo a 90,22% da sua constituição, sendo os principais: (Z)-ascaridol (61,43%), (E)-ascaridol (18,62%), carvacrol (3,87%), pcimeno (2,05%) e [alfa]-terpineno (0,85%). Os componentes do extrato hexânico são: [alfa]-terpineno (11,24%), p-cymeno (6,05%), álcool benzílico (0,38%), (Z)-ascaridol (53,98%), carvacrol (2,27%), (E)-ascaridol (17,25%), correspondendo a 91,17% da sua constituição. Após fracionamento por cromatografia em camada delgada (CCD) (eluição com diclorometano:acetato de etila, 9:1 v/v), bioensaio utilizando a técnica CCD Bioautografia revelou a fração antifúngica do extrato hexânico e do óleo essencial. Uma única fração ativa foi obtida para ambas as amostras, apresentando coeficiente de retenção (Rf) equivalente a 0,89 e largura longitudinal (Wb) de 5,0 cm, sendo os compostos identificados por análise em CG/DIC, CG/EM e cálculo do KI. A fração ativa do extrato hexânico é composta por (Z)-ascaridol (53,98%), (E)-ascaridol (17,25%), [alfa]-terpineno (11,24%) e p-cimeno (6,05%) e a do óleo essencial constitui-se por pcimeno (25,40%), (Z)-ascaridol (44,35%) e (E)-ascaridol (30,25%). Análise, por CG/DIC, da estabilidade do extrato hexânico e do óleo essencial, após o armazenamento dos mesmos por 90 dias, a 4 e 25 oC, apontou decomposição dos compostos [alfa]-terpineno, p-cimeno, (Z)-ascaridol e (E)-ascaridol nas amostras. As decomposições foram mais acentuadas quando as amostras foram estocadas a 25 oC. A quantificação de ergosterol, principal esteróide constituinte da membrana celular fúngica, por CG/EM, utilizando modo MSI (Monitoramento Seletivo de Íons), em amostras de ração de suínos armazenadas, tratadas com extrato hexânico (0,2%) e óleo essencial (0,1%), apontou a atividade da espécie C. ambrosioides no controle do crescimento fúngico. Frente aos resultados alcançados nota-se o potencial antifúngico do óleo essencial e do extrato hexânico de C. ambrosioides, enfatizando os compostos ascaridol (isômeros Z e E), [alfa]-terpineno e p-cimeno, que, após estudos sistemáticos, são compostos viáveis a comercialização como agentes no controle de fungos de armazenamento.Item Composição e atividade antifúngica do óleo essencial de hortelã-pimenta (Mentha piperita L.)(Universidade Federal de Viçosa, 2006-02-23) Freire, Marcelo Moreira; Jham, Gulab Newandram; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783775P0; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4737761E8; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; Rubinger, Mayura Marques Magalhães; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784203T8; Dhingra, Onkar Dev; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788051H5; Magalhães, Sérgio Tinôco Verçosa de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782701J3O óleo essencial (OE) de hortelã-pimenta (Mentha piperita L.), obtido por hidrodestilação de folhas secas, foi avaliado, in vitro, através do ensaio poison food (0,1; 0,2 e 0,3%) e apresentou atividade antifúngica contra Aspergillus flavus, A. ochraceous, A. niger, A. glaucus, Fusarium oxysporum, F. semitectum, Colletotrichum musae e C. gloeosporioides. O OE, fracionado por cromatografia em camada delgada (CCD) preparativa (sílica-gel), utilizando como eluente diclorometano:hexano (2:1, v/v), apresentou 7 frações (cinco visíveis sob luz ultravioleta e duas outras quando reveladas com vanilina sulfúrica). Sua fração antifúngica (FA) foi identificada por CCDbioautografia. A FA, com fator de retenção (Rf) igual a 0,47 e largura da banda (Wb) de 8,0 cm, foi fracionada em três subfrações ativas e avaliadas através do ensaio poison food a 0,1% e 0,2%. Os componentes do óleo essencial bruto e das subfrações ativas foram identificados por cromatografia gasosa, usando o índice de Kováts (IK) em conjunto com a espectrometria de massas, sendo identificados um total de 57 compostos. A subfração ativa 1, cujo composto principal é o mentol, se mostrou como a mais eficaz para a maioria dos fungos avaliados, seguida da subfração ativa 3, cujo composto principal é a carvona. Diante da atividade antifúngica obtida pelo OE in vitro, avaliou-se seu potencial antifúngico, in vivo, em ração para suínos à base de milho. Rações, em três umidades diferentes (13, 15 e 18%), foram tratadas com óleo essencial a 0,2% e armazenadas por 30, 60 e 90 dias. O nível de contaminação fúngica foi avaliado através da quantificação de ergosterol por CGEM através do Monitoramento Seletivo de Íons (MSI) As concentrações de ergosterol, nas amostras quantificadas, ficaram entre 0,01 a 11,44 μg/g de ração. O melhor controle fúngico (95,8%, à umidade de 13%) foi obtido no primeiro mês de armazenamento seguido de 91,0%, à umidade 15%, no segundo mês. O OE, armazenado à 4ºC e à 25ºC, teve sua estabilidade avaliada através de cromatografia gasosa, por comparação entre as razões de áreas dos picos dos seus principais componentes (1,8-cineol, mentona, neomentol, mentol, carvona, acetato de mentila, trans-cariofileno e viridiflorol) e de um padrão interno (nonano). `A temperatura ambiente, o componente que apresentou maior variação entre a sua quantidade inicial e após o tempo de armazenamento foi o trans-cariofileno. Mentona e 1,8-cineol foram os que mais degradaram quando estocados à 4oC. Como esperado, os principais componentes do óleo essencial, como um todo, mostraram-se bem mais estáveis à temperatura mais baixa (4ºC).Item Síntese e estudo da atividade fungicida do avenaciolídeo e de novas bis-lactonas análogas(Universidade Federal de Viçosa, 2008-02-08) Barrros, Pauline Martins de; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; Zambolim, Laércio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787254T6; Rubinger, Mayura Marques Magalhães; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784203T8; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4130817P5; Branco, Pedro de Azevedo Castelo; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4763357D5; Silva, Sílvia Ribeiro de Souza e; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4766262P7A rota sintética utilizada neste trabalho teve como material de partida um carboidrato, a D-glicose. Os carboidratos são muito úteis como precurssores sintéticos, principalmente por possuírem pureza enantiomérica e a presença de muitos grupos funcionais. A partir da D-glicose, várias reações foram realizadas, obtendo-se um total de 30 compostos, sendo 18 deles inéditos. Os compostos finais das diversas rotas sintéticas são (1R,5R,6R)-6-alquil-4-metilideno-2,7- dioxabiciclo[3.3.0]octano-3,8-diona, sendo os grupos alquila: propila [XIIIa], butila [XIIIb], 3-metilbutila [XIIIc] e octila [XIIId]. A bis-lactona [XIIId] é o (-)avenaciolídeo, um produto natural isolado de culturas de Aspergillus avenaceus, que apresenta atividade fungicida. O avenaciolídeo e os análogos sintéticos foram submetidos a ensaios biológicos, nas concentrações de 1000 e 3000 ppm, para a avaliação da atividade fungicida frente ao fungo Colletotrichum gloeosporioides. Todos os compostos foram ativos. O avenaciolídeo foi o composto mais ativo, com porcentagens de inibição de 48,5% a 1000 ppm, e 75,9% a 3000 ppm, em relação ao tebuconazol, princípio ativo do fungicida comercial Folicur®. As porcentagens de inibição para os análogos [XIIIa], [XIIIb] e [XIIIc] na concentração de 1000 ppm foram iguais a 31,9%, 32,5% e 34,1%, respectivamente e, a 3000 ppm foram iguais a 44,3%, 64,0% e 60,0%, respectivamente. Esses resultados indicam que a cadeia lateral mais extensa aumenta a atividade dessas bis-lactonas.