Composição química e ensaios biológicos de três espécies de Plumeria L. e de seu hospedeiro Pseudosphinx Tetrio L.

Abstract

O presente trabalho trata do estudo entre as espécies de Plumeria rubra, Plumeria alba e Plumeria obtusa com Pseudosphinx tetrio L. Sobre a P. tetrio são apresentadas informações sobre tamanho, formas de alimentação e suas características. O estudo dos voláteis emitidos pelas flores das três Plumerias em dois períodos, foi empregado o sistema HS-SPME e CG-EM para a identificação dos compostos presentes na composi- ção química. Foram identificados um total de 26 voláteis presentes nas três espécies. O composto linalool e o salicilato de metila foram os mais abundantes nos dois períodos de coleta, variando o linalool de 71% diurno 86,5% noturno e o salicilato de metila com variação de 20% noturno e 30% diurno. No estudo fitoquímico das amostras das folhas, foram obtidos três compostos isolados (hexacosano, ácido ferúlico e ácido oleanólico) e com o uso do LC-MS e RMN de 13 C e de 1 H foi possível obter os perfis cromatográfi- cos das amostras, identificando cinco compostos. Foi possível estabelecer um possível fator de escolha alimentar da P. tetrio com estes compostos. Além disso foram sinteti- zados cinco novos complexos do o ácido oleanólico, isolado de Plumeria obtusa, com os metais cálcio, magnésio, zinco, cobre e níquel. Foram realizados ensaios biológicos com os compostos isolados, com os complexos sintetizados e com todas as frações obti- das dos extratos das folhas das três espécies de Plumeria. Os ensaios biológicos foram realizados com Staphylococcus aureus (MRSA), Escherichia coli (UPEC), PEPCK, G6P e FAZ. Com Staphylococcus aureus os resultados foram significativos para algu- mas frações do extrato bruto e um resultado bastante satisfatório para o complexo de magnésio frente ao gene G6P. A variação dos compostos presentes nos voláteis junto com as análises dos perfis formados com LC-MS e RMN permitiu estabelecer uma rela- ção de escolha de P. tetrio por P. alba como fonte alimentar. Os compostos formados através da complexação do ácido oleanólico abre novas expectativas de estudos para outras atividades biológicas.The present work deals with the study of the species Plumeria rubra, Plumeria alba and Plumeria obtusa with Pseudosphinx tetrio L. About P. tetrio are presented information about size, feeding forms and their characteristics. The study of the volatiles emitted by the flowers of the three plumerias in two periods, the HS-SPME and GC-MS system was used to identify the compounds present in the chemical composition. A total of 26 volatiles were identified in all three species. The linalool compound and the methyl salicylate were the most abundant in the two collection periods, ranging from linalool of 71% diurnal to 86.5% nocturnal and methyl salicylate with variation of 20% nocturnal and 30% diurnal. In the phytochemical study of the leaf samples, three isolated compounds (hexacosane, ferulic acid and oleanolic acid) were obtained and using the LC-MS and 13 C and 1 H NMR, it was possible to obtain the chromatographic profiles of the samples, identifying five compounds. It was possible to establish a possible food choice factor of P. tetrio with these compounds. In addition, five new complexes of oleanolic acid, isolated from Plumeria obtusa, were synthesized with the metals calcium, magnesium, zinc, copper and nickel. Biological assays were performed with the isolated compounds, with the complexes synthesized and with all the fractions obtained from the leaf extracts of the three Plumeria species. The biological assays were performed with Staphylococcus aureus (MRSA), Escherichia coli (UPEC), PEPCK, G6P and FAZ. With Staphylococcus aureus the results were significant for some fractions of the crude extract and a very satisfactory result for the magnesium complex against the G6P gene. The variation of the compounds present in the volatiles together with the analyzes of the profiles formed with LC-MS and NMR allowed to establish a relation of choice of P. tetrio by P. alba as food source. Compounds formed through the complexation of oleanolic acid opens new expectations of studies for other biological activities.