Síntesis y caracterización de un nuevo derivado de la podofilotoxina

Abstract

En este trabajo se relata la síntesis y el estudio espectroscópico para la caracterización de un nuevo derivado de la podofilotoxina. De la resina comercial del Podophyllum emodi W., se aisló la podofilotoxina 1 que fue utilizada como material de partida. La podofilotoxina 1 fue transformada a podofilotoxona 7 mediante una reacción de oxidación. Seguidamente, 7 fue tratada con una mezcla de t -BuOH/ t -BuO - K + /H 2 O (95:4:5), dando como resultado la obtención del metil 8’-metoxi-7’-(3’,4’,5’-trimetoxifenil)-8-metilnafto[4,5]dioxo-8-carboxilato (8). Tanto el intermediario como el producto fueron purificados y caracterizados en base a análisis detallada de los espectros de infrarrojo y de resonancia magnética nuclear (uni y bidimensionales). Asimismo, se describe un posible mecanismo inédito en la literatura, del derivado 8. Adicionalmente, se encontró que el compuesto 8 cumple con las reglas establecidas por Lipinsky y Veber.

In this paper, the synthesis and the spectroscopic study for the characterization of a new podophyllotoxin derivate is described. Podophyllotoxin 1 was isolated from the commercial resin of Podophyllum emodi W., that was used as starting material. Podophyllotoxin 1 was transformed into Podophyllotoxone 7 by an oxidation reaction. Then, 7 was treated with a mixture of t-BuOH/t-BuO-K+/H2O (95:4:5), resulting in methyl 8’-methoxy- 7’-(3’,4’,5’-trimethoxiphenyl)-8-metilnafto[4,5]dioxo-8-carboxylate (8). Both the intermediate and the product were purified and characterized by a detailed analysis from the infrared and nuclear magnetic resonance spectrums (one and two dimensional). Additionally, a possible unknown mechanism of the derivative 8 is described in the literature. In addition, the compound 8 complies with the rules established by Lipinsky and Veber.