Síntese e avaliação da atividade herbicida de compostos do tipo 3-alquil- 1α,2α,4α,5α-tetrametil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno

Abstract

Devido à grande demanda de produtos eficientes e que causem pequeno impacto ambiental no controle de plantas daninhas, realizou-se este trabalho, com o objetivo de sintetizar novos compostos com atividade herbicida. Para isso, foram sintetizados álcoois e alquenos derivados do composto 1α,2α,4α,5α-tetrametil-8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona, inéditos. As seqüências de sínteses foram iniciadas por meio da reação de cicloadição [3+4] entre o cátion oxialílico gerado a partir do 2,4- dibromopentan-3-ona e o 2,5-dimetilfurano. Essa reação forneceu o 1α,2α,4α,5α- tetrametil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona [5], que, após a reação com peróxido de hidrogênio catalisada por tetróxido de ósmio, produziu o diol [6] (não isolado), que foi convertido no 1α,2α,4α,5α-tetrametil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8- oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ona [7], pela adição da acetona em presença do ácido p- toluenossulfônico. O acetonídeo [7], por sua vez, foi transformado em álcoois por reações via alquil lítio, reagente de Grignard e redução com boridreto de sódio, seguidas por desidratação com cloreto de tionila em piridina, para fornecer os alquenos correspondentes. A avaliação da atividade biológica dos compostos sintetizados foi realizada por meio de ensaios biológicos, utilizando-se plantas de Lactuca sativa L. (alface), Sorghum bicolor L. (sorgo) e Cucumis sativus L. (pepino). Os compostos sintetizados não causaram inibição significativa do crescimento do sistema radicular das plantas testadas. Todavia, novos testes serão realizados, pois esses compostos poderão interferir em outros processos vitais das plantas, que poderão se manifestar mais tarde ou em outra parte da planta.Due to the great demand of efficient products and that they cause small environmental impact for the control of harmful plants, it the took place this work with the objective of synthesizing new composed with activity herbicide. For this alcohol and derived alkenes of the composition 1α,2α,4α,5α-tetramethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6- en-3-one were synthesized, unpublished. The sequences of syntheses were initiate by means of the cycloaddition reaction [3+4] among the oxyallyl cation, generated starting from the 2,4-dibromopentan-3-one, and the 2,5-dimethylfuran. This reaction supplied the 1α,2α,4α,5α-tetramethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one [5], that the after reaction with peroxide of hydrogen catalyzed by osmium tetroxide, produced the diol [6] (not isolated), that was transformed into the 1α,2α,4α,5α-tetramethyl-6,7-exo- isopropylidenodioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one [7], for the addition of the acetone in presence of the acid p-toluenossulfonic. The acetonideo [7] for its time, it was transformed in alcohols by reactions through alkyl lithium, reagents of Grignard and reduction with boridreto of sodium, proceeded by dehydration with tionila chloride in pyridine, to supply the corresponding alkenes. The evaluation of the biological activity of the synthesized compositions, it was accomplished by means of biological rehearsals, using plants of Lactuca sativa L., Sorghum bicolor L. and Cucumis sativus L. The synthesized compositions didn't cause significant inhibition of the growth of the system radicular of the tested plants. Though, new tests will be accomplished because, those compositions can interfere in another vital processes of the plants, that can show later or in another part of the plant.