Síntese de bis-iminas tiazois empregando reação multicomponentes

Abstract

Tiazois são compostos heterocíclicos que contém um anel de cinco membros, formado por três átomos de carbono, um átomo de enxofre e outro de nitrogênio. Compostos contendo o núcleo tiazol foram reportados na literatura para diversas atividades biológicas, tais como: antituberculose, antibacteriana, antimalárica, antifúngica, inibidor das enzimas monoamina oxidase A e B humanas e antitumorais. Na agricultura, foram reportados como inibidores de urease e inseticidas. Algumas rotas sintéticas são descritas para a síntese de tiazois, merecendo destaque as reações multicomponentes que permitem a economia de átomos, uma vez que, a maior parte dos átomos presentes nos reagentes são incorporados ao produto, isso faz com que elas tenham grande destaque na química orgânica por se aproximar a uma rota sintética ideal. Tendo em vista a importância de se buscar uma rota sintética sustentável, outro ponto importante é a eficiência energética. O uso de aquecimento por micro-ondas proporciona uma menor utilização de energia, associado a um menor tempo reacional e a um aquecimento uniforme, sendo uma estratégia rápida e econômica. Neste trabalho a reação multicomponentes assistida por micro-ondas (30 min) entre 2-bromoacetofenona, tiocarbazida e diferentes aldeídos aromáticos foram avaliadas para a síntese de bis-iminas tiazois, empregando etanol como solvente e o ácido acético como catalisador (20 mol%). Foram sintetizadas 13 bis-iminas tiazois empregando reação multicomponente com rendimentos que variaram de 29 a 80%, das quais oito são inéditas. Palavras-chave: Organocatálise. Química Verde. Sustentabilidade.

Thiazole rings are heterocyclic compounds, that contain a five-membered ring, formed by three carbon atoms, one sulfur atom and one nitrogen. Compounds containing the thiazole moiety have been reported in the literature for several biological activities, such as: antituberculosis, antibacterial, antimalarial, antifungal, human monoamine oxidase A and B enzymes inhibitor and anti-tumor. In agriculture, they have been reported as urease inhibitors and insecticides. Some synthetic routes are described for the thiazole ring synthesis, the multicomponent reactions, allow higher atom economy, since most of the atoms present in the reagents are incorporated into the product, which makes them stand out in organic chemistry by approaching an optimal synthetic route. In view of the significance of seeking a sustainable synthesis, another important point is the search for energy efficiency. The use of microwave heating provides less energy utilization associated with lesser reaction time and uniform heating, demonstrating a fast and economical strategy. In this work, the microwave-assisted multicomponent reaction (30 min) between 2-bromoacetophenone, thiocarbazide and different aromatic aldehydes were evaluated in the bis-imines thiazoles synthesis, using ethanol as a solvent and catalytic amount of acetic acid (20 mol %). 13 bis-imines were synthesized using a multicomponent reaction, with yields ranging from 29 to 80%, of which eight are unreported. Keywords: Organocatalysis. Green Chemistry. Sustainability.