Antimicrobial effect of organotin compounds derived from phenolic schiff bases

Abstract

Several organotin(IV) derivatives of phenolic Schiff bases were prepared and investigated by spectroscopic methods. These compounds were bioassayed to evaluate their bacterial effect against Gram-positive (Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis) and Gram-negative (Escherichia coli and Salmonella typhimurium) microorganisms. Dimeric and monomeric compounds were characterized by infrared in solid state. Metallic centers having penta-, hexa-, and heptacoordination were identified by multinuclear NMR (1H, 13C and 119Sn) in solution. The di-and triorganotin (IV) derivatives were also investigated by conductimetric measurements in methanol, elemental analysis and melting point. The bioassay of these tin(IV) compounds showed that the best resulting activity was against S. aureus for the triphenyltin(IV) phenolic Schiff base derivatives, presenting MICs of 1.1 μ M (0.6 μg mL-1) and 2.2 μ M (1.3 μg mL-1).Vários derivados organoestânicos de bases de Schiff fenólicas foram preparados e investigados por métodos espectroscópicos. Estes compostos foram avaliados quanto ao efeito bacteriano contra microrganismos Gram-positivos (Staphylococcus aureus e Bacillus subtilis) e Gram-negativos (Escherichia coli e Salmonella typhimurium). Compostos diméricos e monoméricos foram caracterizados por infravermelho no estado sólido. Centros metálicos com penta-, hexa-, e heptacoordenação foram identificados por RMN multinuclear (1H, 13C e 119Sn) em solução. Os derivados di- e triorganoestânicos foram também analisados por medidas condutimétricas em metanol, análise elementar e ponto de fusão. O bioensaio destes compostos de estanho(IV) mostrou que a melhor atividade resultante foi contra S. aureus para os derivados do trifenilestanho(IV) com as bases de Schiff fenólicas, apresentando MIC de 1,1 μ M (0,6 μg mL-1) e 2,2 μ M (1,3 μg mL-1).