Preparation, X-ray structural studies and plant growth regulatory activity of methyl 6a,7b-thiocarbonyldioxyvouacapan-17 b-oate

Abstract

The 6a,7b-dihydroxyvouacapan-17b-oic acid (1) and methyl 6a,7b-dihydroxyvouacapan-17b-oate (2) are natural products isolated from the hexane extract of Pterodon polygalaeflorus Benth fruits. Here we describe the preparation and characterization by infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopy, and by elemental analysis of the novel derivative methyl 6a,7b-thiocarbonyldioxyvouacapan-17b-oate (5), from the ester 2. The structure of compound 5 was determined by X-ray diffraction. At the concentration of 100 ppm, this compound inhibited the radicle growth of Sorgum bicolor L. (-28%) and showed no significant effect on Cucumis sativus L..

O ácido 6a,7b-di-hidroxivouacapan-17b-óico (1) e o 6a,7b-di-hidroxivouacapan-17b-oato de metila (2) são produtos naturais isolados do extrato hexânico de frutos de Pterodon polygalaeflorus Benth. Este trabalho descreve a preparação e caracterização por espectroscopias no infravermelho, de ressonância magnética nuclear e por análise elementar do derivado inédito 6a,7b-tiocarbonildioxivouacapan-17b-oato de metila (5), a partir do éster 2. A estrutura do composto 5 foi determinada por difração de raios-X. Na concentração de 100 ppm, este composto inibiu o crescimento radicular de Sorgum bicolor L. (-28%) e não mostrou efeitos significantes sobre Cucumis sativus L..