Síntese e avaliação da atividade inseticida de amidas derivadas do ácido (2E, 4E) – hexa- 2,4-dienóico

Abstract

As amidas de origem natural constituem uma classe de compostos que apresentam, além de outras atividades biológicas, grande potencial inseticida. Diante a necessidade de desenvolver inseticidas menos tóxicos ao homem e ao meio ambiente, e que sejam seletivos aos predadores naturais, as amidas derivadas do sorbato de potássio podem ser uma alternativa para a busca de novos compostos bioativos, visto que esse reagente possui ligações duplas conjugadas como aparece na estrutura da piperina. O presente trabalho teve como objetivo a síntese de uma série de amidas possuindo ligações duplas [1-9]. A partir das amidas foram sintetizados sete compostos [10-16] utilizando reações de epoxidação sendo o composto [17] sintetizado empregando reação de bromação. No total, foram sintetizadas dezessete amidas, sendo [7], [10], [11], [12], [13], [14], [15], [16] e [17] inéditas. Os compostos preparados foram caracterizados utilizando-se espectroscopia no IV, de RMN 1 H e de 13 C, além da espectrometria de massas. A atividade inseticida das amidas sintetizadas [1-9] foi avaliada sobre o inseto-praga Diaphania hyalinata (Lepidoptera: Crambidae) e um predador natural Solenopsis saevissima (Hymenoptera: Formicidae). As amidas que apresentaram maior taxa de mortalidade sobre Diaphania hyalinata foram [3], [4] e [6] apresentando taxas de 74,0%, 95,0% e 86,0%, respectivamente. Esses resultados são comparáveis ao inseticida comercial Malation ® . Os compostos mais ativos [3], [4] e [6] foram avaliados frente ao inimigo natural Solenopsis saevissima, e como resultado, foram classificados como altamente seletivos.

Amides of natural origin constitute a class of compounds that exhibit, among others, major insecticidal potential biological activities. Considering the necessity to develop less toxic to humans and the environment insecticides, and are selective to natural predators, derived amides of potassium sorbate can be an alternative to the search for new bioactive compounds, since this reagent has conjugated double bonds as it appears in the structure of piperine. The present study aimed to the synthesis of a series of amides having double bonds [1-9], from seven amide compounds [10-16] were synthesized using epoxidation reactions with compound [17] synthesized using the bromination reaction.. In total, seventeen amides were synthesized, and [7], [10], [11], [12], [13], [14], [15], [16] and [17] unpublished. The compounds were characterized using IR, 1H NMR and 13C spectroscopy, beyond mass spectrometry. Insecticidal activity of the synthesized amides [1-9] was evaluated on the insect pest Diaphania hyalinata (Lepidoptera: Crambidae) and a natural predator Solenopsis saevissima (Hymenoptera: Formicidae). Amides that had higher mortality rates were about Diaphania hyalinata [3], [4] and [6] present rates of 74.0%, 95.0% and 86.0%, respectively. These results are comparable to commercial insecticide Malathion ® . The most active compounds [3], [4] and [6] were evaluated against the natural enemy Solenopsis saevissima, and as a result were classified as highly selective.