Ditiocarbimatos e tritiocarbimatos de níquel, zinco, estanho e platina: síntese e avaliação de sua atividade antifúngica, aceleradora da vulcanização da borracha natural e interações com o DNA

Abstract

Este trabalho descreve a síntese de complexos de zinco, níquel, estanho e platina com as seguintes fórmulas gerais: (PPh4)2[Ni(RSO2N=CS2)(RSO2N=CS3)],(PPh4)2[Zn(RSO2N=CS3)2],(PPh4)2[Sn(RSO2N=CS2)3],(PPh4)2[Sn(RSO2N=CS3)3],[Fe(phen)3] [Sn(RSO2N=CS2)3],K2[Pt(RSO2N=CS2)2], onde PPh4 , é o cátion tetrafenilfosfônio,[Fe(phen)3] é o cátion tris(1,10- fenantrolina)ferro(II) e R, diversos grupos orgânicos: C6H5, 2-CH3C6H4, 4-CH3C6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4 e 4-IC6H4, CH3 e CH3CH2 . Os compostos foram caracterizados por análises elementares e diversas técnicas espectroscópicas. Os ditiocarbimatos de estanho produzidos tiveram seus efeitos sobre a inibição do crescimento de colônias de Botrytis cinerea e Rhizoctonia solani estudados. Esses compostos foram mais ativos in vitro que o dimetilditiocarbamato de zinco, princípio ativo do fungicida comercial Ziram. Os ditiocarbimatos e tritiocarbimatos de estanho contendo tetrafenilfosfônio como contraíon tiveram suas propriedades como aceleradores da vulcanização da borracha natural avaliadas e comparadas com a atividade de aceleradores comerciais. Foi verificado que os novos compostos são mais lentos que ditiocarbamatos aceleradores comerciais, mas são mais eficientes na formação de ligações cruzadas. A interação de ditiocarbimatos de platina com o DNA foi estudada. A variação do grupo R (CH 3 ou 4-FC 6 H 4 ) influenciou no tipo de interação com o DNA que foi apenas covalente no primeiro caso e covalente com intercalação no segundo. Esse trabalho demonstra a grande diversidade de aplicações de compostos contendo ditiocarbimatos e tritiocarbimatos como ligantes.

This work describes the syntheses of zinc, nickel, tin and platinum complexes with the following general formulae: (PPh4)2[Ni(RSO2N=CS2)(RSO2N=CS3)], (PPh4)2[Zn(RSO2N=CS3)2], (PPh4)2[Sn(RSO2N=CS2)3], (PPh4)2[Sn(RSO2N=CS3)3], [Fe(phen)3][Sn(RSO2N=CS2)3] and K2[Pt(RSO2N=CS2)2], where PPh4 is the cation tetraphenylphosphonium, [Fe(phen)3] is the cation tris(1,10- phenanthroline)iron (II) and R are the organic groups: C6H5, 2-CH3C6H4, 4-CH3C6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4 e 4-IC6H4, CH3 e CH3CH2 . The compounds were characterized by elemental analyses and various spectroscopic techniques. The inhibition effects of the tin dithiocarbimates on the mycelial growth of Botrytis cinerea and Rhizoctonia solani was studied. These compounds were more active in vitro than zinc-dimethyldithiocarbamate, the active principal of the fungicide Ziram. Tetraphenylphosphonium salts of tin dithiocarbimates and tritiocarbimates had their properties as natural rubber vulcanization accelerators evaluated. It was discovered that the new compounds are slower than the dithiocarbamate commercial accelerators. However, they are more effective in producing cross-links. The interaction of platinum dithiocarbimates with the DNA was also studied. The variation of the R group (CH 3 or 4-FC 6 H 4 ) influenced the type of interaction with the DNA, which was covalent in the first case and covalent with intercalation in the second. This work demonstrates the great diversity of applications of metal complexes with dithiocarbimates and tritiocarbimates ligands.