Síntese e avaliação da atividade herbicida de lactonas sesquiterpênicas

Abstract

As lactonas sesquiterpênicas pertencem a um grande grupo de produtos naturais principalmente encontradas em plantas de vários gêneros da família Asteraceae. Essas substâncias têm recebido atenção considerável devido suas atividades biológicas apresentadas, destacando-se a atividade herbicida. Portanto, a síntese, em laboratório, de derivados das lactonas sesquiterpênicas, tais como lumissantonina e mazdassantonina, tem como objetivo a descoberta de novos compostos com potencial atividade herbicida. Foram obtidos onze compostos [22- 32], dentre os quais seis são inéditos. Esses compostos foram preparados através de reação fotoquímica, halogenação, e redução. Os compostos [22] e [25-32] foram submetidos a ensaios biológicos para avaliar suas atividades sobre a germinação e o crescimento radicular de pepino (Cucumis sativus) e sorgo (Sorghum bicolor) na concentração de 5,0 x 10-4 mol L-1. Entre os compostos avaliados o que apresentou maior fitotoxicidade sobre plântulas de sorgo foi o composto [28], inibindo o crescimento radicular em 57%. Em plântulas de pepino o composto [32] apresentou maior fitotoxicidade com 58% de inibição sobre o crescimento radicular. O composto [28] quando encapsulado com o ácido p- sulfônicocalix[6]areno apresentou inibição de 81% sobre o crescimento radicular de pepino e 62% de inibição sobre o crescimento radicular de sorgo.

The sesquiterpenes lactones belongs to a large group of natural products mainly founded in plants of several species of Asteraceae. That substances have been receiving considerable attention due to their biological activities presented, emphasizing the herbicide activity. Thus, the synthesis, in laboratory, of sesquiterpenes derivatives, such as lumissantonine and mazdassantonine, has the objective of a discovery of new compounds with potential herbicide activity. Was obtained eleven compounds [22-32], among with six are unpublished. This compounds was preparated through the photochemistry reaction, halogenation and reduction. The compounds [22] e [25-32] they were submitted to biological assay to evaluate their activities on the germination and the root growth of cucumber (Cucumis sativus) and sorghum (Sorghum bicolor) in the concentration of 5,0 x 10- 4 mol.L-1. Among the evaluated compounds the compound [28] was presented larger phytotoxic on sorghum plantules, inhibiting the root growth in 58%. In cucumber plantules the compound [32] presented larger phytotoxic activity with 58% of inhibition on the root growth. The compound [28] when encapsulated with acid sulphonic calix[6]arene presents a inhibition of 81% on the growth cucumber root and 62% of inhibition on the growth sorghum root.