Synthesis and phytotoxicity of 4,5 functionalized tetrahydrofuran-2-ones

Abstract

In this work we report a versatile synthesis of fourteen γ-lactones all structurally related, nine of which are novel compounds, accomplished from the readily available furfural. The phytotoxic activity of the synthesized compounds was evaluated in vitro by the influence on the growth of wheat coleoptiles. The percentages of inhibition were mostly small and not statistically different from control after the third dilution (100 µmol L-1). In general, α,β-unsaturated lactones presented better activities than the saturated ones. The most active compounds presented 51, 68 and 76% of inhibition in 1000 µmol L-1. The results indicate that regardless of saturation, the presence of the γ-lactone moiety is important for the bioactivity, but their presence has no implications with potency.Neste trabalho relatamos uma síntese versátil de quatorze γ-lactonas análogas, dentre as quais nove são inéditas, a partir do furfural prontamente disponível. A atividade fitotóxica dos compostos sintetizados foi avaliada in vitro pela influência no crescimento de coleóptilos de trigo. A maior parte das porcentagens de inibição foi pequena e não diferenciou do controle após a terceira diluição (100 µmol L-1). Em geral, as lactonas α,β-insaturadas apresentaram melhor atividade que as saturadas. Os compostos mais ativos a 1000 µmol L-1 apresentaram inibições de 51, 68 e 76%. Os resultados indicam que, independentemente da saturação, a presença do anel γ-lactonônico é importante para a bioatividade, mas a sua presença não implica necessariamente boa potência.