Síntese e estudo teórico da configuração relativa e absoluta de lactonas quirais

Abstract

Neste presente trabalho foi descrito o isolamento de dois diastereoisômeros a partir de uma reação de adição de Michael enantiosseletiva entre a furan-2(5H)-ona com o (E)- (2-nitrovinil)benzeno, catalisada por um complexo de zinco dinuclear. As configurações relativas dos dois diastereoisômeros foram atribuídas por comparação entre os dados do deslocamento químico experimental de RMN dos produtos com aqueles calculados por meio do método da DFT. Erro médio absoluto (MAE) e análise CP3 foram usados para comparar o conjunto de dados. A configuração absoluta de cada diastereoisômero foi inicialmente atribuída por análise de dicroísmo circular eletrônico (ECD), o qual foi consistente com a estrutura cristalográfica de Raio-X já conhecida para uma reação relacionada cujo produto foi nomeado (R)-5-((R)-1-(4- clorofenil)-2-nitroetil)furan-2(5H)-ona.

In the present work we describe the isolation of two diastereoisomers from the enantioselective Michael addition of furan-2(5H)-one to (E)-(2-nitrovinyl)benzene catalyzed by dinuclear Zn-complex. The relative configurations of the diastereoisomers were assigned by comparing NMR experimental chemical shift data with those computed by DFT methods. Mean Absolute Error (MAE) and CP3 analyses were used to compare the data sets. The absolute configuration of each diastereoisomer was initially assigned by Electronic Circular Dichroism (ECD) analysis, which was consistent with that of the known X-ray crystallographic structure of the product of a related reaction, namely (R)-5-((R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)furan-2(5H)-one.