Isolamento, identificação e atividade inseticida de constituintes químicos de Ageratum conyzoides

Abstract

Este trabalho objetivou isolar, identificar e estudar a atividade inseticida de compostos presentes na planta Ageratum conyzoides. Os extratos hexânicos e alcoólicos das plantas anis (Ocimum celore L.), arruda (Ruta graveolens L.), cordão de frade (Leonotis nepetaefolia L.), datura (Datura estramonium L.), erva balieira (Cordia verbenaceae L.), hortelã (Mentha piperita L.), melão-de-são- caetano (Mormodica charantia L.) e mentrasto (A. conyzoides L.) tiveram sua atividade inseticida testada e apenas o extrato hexânico da planta A. conyzoides apresentou atividade. O dossel desta planta foi submetido à extração, a frio, com hexano. O extrato obtido foi sucessivamente fracionado por cromatografia em coluna de sílica gel para isolamento e purificação dos constituintes químicos. As frações tiveram sua atividade inseticida monitorada por meio de testes de toxicidade para Diaphania hyalinata (L.), Diaphania nitidalis (Cramer) (Lepidoptera: Pyralidae), Musca domestica (L.) (Diptera: Muscidae), Rhyzopertha dominica (F.) (Coleoptera: Bostrychidae), Sitophilus zeamais (Motschulsky) (Coleoptera: Curculionidae) e Tuta absoluta (Meyrick) (Lepidoptera: Gelechiidae). Os compostos 5,6,7,8,3’,4’,5’-heptametoxiflavona; 5,6,7,8,3’-pentametoxi-4’,5’-metilenodioxiflavona e cumarina foram identificados através de espectroscopia no infravermelho, RMN de 1H, RMN de 13 C, incluindo as técnicas de PENDANT, DEPT, HMQC, HMBC e NOE. Foram isolados deste extrato os flavonóides 5,6,7,8,3’-pentametoxi-4’,5’- metilenodioxiflavona e 5,6,7,8,3’,4’,5’- heptametoxiflavona e a cumarina. As curvas dose-mortalidade para a cumarina, foram obtidas por análise de próbite. O flavonóide 5,6,7,8,3’- pentametoxi- 4’,5’- metilenodioxiflavona não apresentou atividade inseticida aos insetos testados. O composto 5,6,7,8,3’,4’,5’- heptametoxiflavona, apresentou baixa atividade inseticida para T. absoluta, D. hyalinata, e R. dominica. A cumarina apresentou alta atividade inseticida para T. absoluta, D. hyalinata, S. zeamais, R. dominica e M. domestica. A ordem crescente de susceptibilidade a cumarina é R. dominica < S zeamais < D. hyalinata < M. domestica < T. absoluta.

This work was carried out to phytochemical investigation of leafs of Ageratum conyzoides. The insecticide activity of the hexanic and alcoholic extracts of the plants anise (Ocimum celore L.), herbe grace (Ruta graveolens L.), lion's-ear (Leonotis nepetaefolia L.), datura (Datura estramonium L.), erva balieira (Cordia verbenaceae L.), mint (Mentha piperita L.), balsam apple (Mormodica charantia L.) and mentrasto (A. conyzoides L.) were tested, and only the hexanic extract of the plant A. conyzoides presented some activity. This plant canopy was submitted to cold extraction with hexane. The obtained extract was successively fractionated by gel-silica column chromatography for isolation and purification of the chemical constituents. The fraction insecticide activities were monitored by toxicity tests for Diaphania hyalinata (L.), Diaphania nitidalis (Cramer) (Lepidoptera: Pyralidae), Musca domestica (L.) (Diptera: Muscidae), Rhyzopertha dominica (F.) (Coleoptera: Bostrychidae), Sitophilus zeamais (Motschulsky) (Coleoptera: Curculionidae) and Tuta absoluta (Meyrick) (Lepidoptera: Gelechiidae). The compounds 5,6,7,8,3',4',5'- heptamethoxyflavone; 5,6,7,8,3'-pentamethoxy-4',5'-methilenedioxyflavone coumarin were identified through infrared spectroscopy, 1H-NMR and 13 and C-RMN, including the PENDANT, DEPT, HMQC, HMBC and NOE techniques. The flavonoids 5,6,7,8,3'-pentamethoxy-4',5'-methilenedioxyflavone; 5,6,7,8,3',4',5- heptamethoxyflavone and coumarin were isolated from this extract. The mortality-dose curves for coumarin were obtained by probite analysis. The flavonoid 5,6,7,8,3 '-pentamethoxy-4',5'-methilenedioxyflavone did not show any insecticide activity to the tested insects. The compound 5,6,7,8,3',4',5'- heptamethoxyflavone presented low insecticide activity for T. absoluta, D. hyalinata and R. dominica. The coumarin showed high insecticide activity for T. absolute, D. hyalinata, S. zeamais, R. dominica and M. domestica. The susceptibility increasing order to coumarin is R. dominica <S zeamais <D. hyalinata <M. domestica < T. absoluta.