Síntese e avaliação da atividade herbicida de derivados da α-santonina

Abstract

Os objetivos deste trabalho foram sintetizar as lactonas sesquiterpênicas (2), (3), (4), (5), (6) e (7) a partir da α-santonina (1) e avaliar a atividade herbicida de todos os compostos (1), (2), (3), (4), (5), (6) e (7). Na síntese dos derivados da α-santonina (1), foram realizadas cinco reações fotoquímicas, sob diversas condições (solvente, fontes de radiação, tipo de reator), além de duas reações de redução carbonílica com boroidreto de sódio dos compostos (2) e (4). Foram feitas também algumas tentativas de desidratação e adição de grupos benzila e benzoíla ao composto (6). Para determinação da atividade herbicida, todos os compostos foram submetidos a ensaios biológicos. Nestes ensaios foram avaliados os efeitos dos derivados e da própria α-santonina sobre o crescimento radicular e a germinação das sementes de sorgo (Sorghum bicolor) e pepino (Cucumis sativus). Com relação à atividade herbicida dos compostos (1) a (7) sobre plantas de pepino, constatou-se que o (3), (4), (5) e (7) estimularam o crescimento radicular dessa espécie, enquanto os compostos (1), (2) e (6) apresentaram efeito inibitório. De todos os compostos avaliados, (2) foi o que apresentou maior atividade herbicida (48,12% de inibição do crescimento radicular do pepino). Quando a atividade desses compostos sobre plantas de sorgo foi avaliada, constatou-se que todos reduziram o crescimento radicular dessa planta-teste, porém as maiores atividades inibitórias (84%) foram causadas pelos compostos (1), (2), (3) e (6). Ao contrário dos resultados observados em plantas de pepino (os composto testados não inibiram a germinação das sementes de pepino), todos os compostos sintetizados, com exceção do (4) e do (5), apresentaram atividade inibitória na germinação das sementes de sorgo.

The aim of this work was to synthesize the sesquiterpene lactones (2), (3), (4), (5), (6) and (7) from α-santonin (1) and evaluate their herbicide activity. In the synthesis of the derivatives of α-santonin, five photochemical reactions were carried out under diverses conditions (solvent, sources of radiation and type of reactor) and two reduction reactions of the carbonyl group of (2) and (4) with sodium boronhydride. Dehydration, benzylation and benzoylation were also attempted on compound (6). All compounds were submitted to biological assays for determination of the herbicide activity. In these assays the effect of α- santonin and its derivatives on radical growth and seeds germination of sorghum (Sorghum bicolor) and cucumber (Cucumis sativus) were evaluated. Compounds (3), (4), (5), and (7) stimulated radical growth of Cucumis sativus, while compounds (1), (2) and (6) presented inhibitory effect. Compound (2) presented the highest herbicide activity (48.12% of inhibition of the radical growth of cucumber). All compounds evaluated caused radical growth reduction on sorghum plants, being (1), (2), (3) and (6) the most active (84% inhibition). In contrast to the results observed in cucumber plants (it was not observed germination inhibition), all compounds, but (4) and (5), inhibited germination of sorghum seeds.