Complexos de Cu(II), Zn(II) e Sn(IV) derivados de bases de Schiff: síntese, caracterização e ação antibacteriana

Abstract

Este trabalho descreve a síntese, caracterização e ação antibacteriana de dezoito novos complexos de cobre(II), zinco(II) e estanho(IV) derivados de bases de Schiff. Os derivados de bases de Schiff foram preparados por condensação de 3 aminofenol, 4 aminofenol, 2 amino 2 metil 1 propanol com salicilaldeído. Os ligantes bases de Schiff se apresentaram na forma de isômeros E ou Z em solução. Os complexos de cobre(II) e zinco(II) foram preparados a partir de soluções etanólicas com estequiometria 1:1 ou 1.2 (metal:ligante) e com fórmula geral cis ou trans- [M n (L) n (H 2 O) n Cl 2 ].nH 2 O {L= (E) 2 ((3 hidroxifenilimino)metil)fenol, (E) 2 ((4 hidroxifenilimino)metil)fenol e (E) 2 ((1 hidroxi 2 metilpropano 2 ilimino)metill)fenol); M = Cu(II) e Zn(II)}. Esses compostos apresentaram estruturas de geometria octaédrica, quadrática planar, bipirâmide trigonal e pirâmide de base quadrada. Os compostos di ou triorganoestânicos foram preparados mediante soluções metanólicas na estequiometria de 1:1 (M:L) e apresentaram fórmula geral [Ph n Sn(L)Cl n ].nH 2 O. Os ligantes nos compostos organoestânicos apresentaram modos de coordenação monodentados e bidentados, e o metal hexacoordenado ou heptacoordenado, em solução. Os compostos foram caracterizados por temperaturas de fusão ou decomposição, análise elementar (CHN), condutividade eletrônica, espectroscopia na região do infravermelho, espectroscopia ressonância magnética nuclear de 1 H, 13 C e 119 Sn, difração de raios X em monocristais e espectroscopia eletrônica. Foram testadas as atividades antibacterianas in vitro dos novos compostos contra cepas de bactérias Staphylococcuus aureus, Bacillus subitilis, Escherichian coli e Salmonella typhimurium. Os compostos de estanho(IV) apresentaram maior atividade antibacteriana, os demais compostos apresentaram atividade moderada frente aos micro organismos estudados. Os dados de atividade antibacteriana mostram que os complexos têm uma atividade biológico promissora contra as espécies de bactérias Gram positivas e Gram negativas.

Complexes of Cu(II), Zn(II) and Sn(IV) derivatives of Schiff bases: Synthesis, characterization and antibacterial activity. Supervisor: José Roberto da Silveira Maia. This work describes the synthesis, characterization and antibacterial investigation of 18 new compounds of copper(II), zinc(II) and tin(IV) derivatives of Schiff Bases. The derivatives of Schiff Bases were prepared by condensation of 3 aminefenol, 4 aminefenol, 2 amine 2 methyl 1 propanol with salicylaldehyde. These compounds were characterized as isomers E or Z in solution. The Cu(II) and Zn(II) complexes were prepared in a molar ratio of 1:1 and 1:2 (M:L) from ethanol solutions with general formula of cis- or trans-[M n (L) n (H 2 O) n Cl 2 ].nH 2 O {L = (E)-2-((3 hidroxyphenylimino)methyl)fenol, (E) 2 ((4 hidroxyphenylimino)methyl)fenol, (E) 2 ((1 hidroxy 2 methylpropane 2 ylimino) methyl)fenol); M = Cu(II) e Zn(II)}. These complexes have the metal at the centre of several geometries as an octahedron, square planar, trigonal bipyramidal and square pyramidal. The organotin(IV) derivatives of Schiff Bases were prepared in methanol using a molar ratio of 1:1 (M:L) having a general formula of [Ph n Sn(L)Cl n ].nH 2 O. The Schiff Bases are acting in a monodentate and bidentate coordination mode in solution with the metal centre being hexacoordenated or heptacoordenated. The whole compounds have been characterized by melting point, microanalysis (CHN), conductivity, infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance of 1 H, 13 C and 119 Sn, X ray diffraction in monocrystal and electronic spectroscopy. These compounds have been tested against bacteria strains of Staphylococcuus aureus, Bacillus subitilis,Escherichian coli, and Salmonella typhimurium. The bioassay in vitro of these compounds shown that the organotin(IV) derivatives are more active than the copper(II) and zinc(II) ones on the microorganisms tested in this study. The antibacterial data is promising concerning the use of these compounds in the future for treatment of diseases involving Gram positive and Gram negative bacteria species.