Desenvolvimento de reações multicomponentes para a síntese de 2-(2-piridil)quinolinas

Abstract

Estreptonigrina é um antibiótico antitumoral altamente funcionalizado que tem atraído considerável atenção de químicos orgânicos sintéticos e bioquímicos, ambos interessados em suas propriedades peculiares, em sua potencial atividade anticancerígena. Foi obtida uma classe de compostos análogos da estreptonigrina, conhecidas como piridilquinolinas, por meio de reações multicomponentes, sendo um processo que envolve três ou mais reagentes adicionados de forma one pot a um sistema reacional, formando um produto que agrega características estruturais de cada um dos reagentes. Os compostos sintetizados foram: 5,8-dimetóxi-2-(2-piridil)quinolina (72%), 6,7- dimetóxi-2-(2-piridil)quinolina (68%), 5,6,7-trimetóxi-2-(2-piridil)quinolina (66%), 2-(6-bromo-2-piridil)-5,8-dimetóxiquinolina (52%), 2-(6-bromo-2-piridil)-6,7- dimetóxiquinolina (56%), 2-(6-bromo-2-piridil)-5,6,7-trimetóxiquinolina (63%). Por fim, foi desenvolvida uma metodologia simples e eficiente, que permite utilizar compostos de partida de fácil acesso econômico e sintetizar produtos com rendimentos elevados.

Streptonigrin is an antitumor antibiotic highly functionalized that has attracted considerable attention from synthetic organic chemists and biochemists, both interested in their peculiar properties, in their potential anticancer activity. Was obtained a class of compounds streptonigrin analogues known as piridilquinolinas by means of multicomponent reactions, and a process involving three or more reagents added to form a one pot reaction system, forming a product that combines structural features of each. The compounds synthesized reagents were: 5,8-dimethoxy-2-(2 -pyridyl)quinoline (72%), 6,7-dimethoxy-2-(2 -pyridyl)quinoline (68%), 5,6,7-trimethoxy-2-(2 - pyridyl)quinoline (66%), 2-(6 bromo-2 -pyridyl)-5,8-dimethoxyquinoline (52%), 2- (6 bromo-2 -pyridyl)-6,7-dimethoxyquinoline (56%), 2-(6 bromo-2 -pyridyl)-5,6,7- trimethoxyquinoline (63%). Finally, we developed a simple and efficient methodology, which allows you to use starting materials easily accessible and economical synthesize products with high yields.