Síntese, caracterização e estudo da atividade biológica de complexos metálicos com ditiocarbimatos

Abstract

Os ditiocarbimatos são compostos estruturalmente semelhantes aos ditiocarbamatos, mas são pouco estudados. Este trabalho envolve as sínteses e caracterizações por análise elementar, medidas de condutividade, espectroscopia no infravermelho, espectroscopia eletrônica e de RMN de 1H e 13C de complexos de zinco(II), platina(II) e ouro(III) com ânions ditiocarbimatos. Alguns compostos também foram caracterizadas por difração de raios-X. Foram sintetizados seis complexos de zinco de fórmula geral: (Zn ( RSO2N = CS2 ) 2 - ( R = CH2CH3, C6H5, 4 - FC6H4, 4 - ClC6H4, 4 - BrC6H4, 4 - C6H4 ), que foram isolado na forma de sais de tetrafenilfosfônio; seis complexos de platina de fórmula geral: ( Pt (RSO2N = CS2) 2 - com os mesmos grupos R, que foram isolados na forma de sais de tetrabutilamônio e quatro complexos de ouro de fórmula geral: (Au ( RSO2N = CS2 ) - ( R = C6H5, 4 - CH3C6H4, 2 - CH3C6H4, 4 - ClC6H4 ), isolados na forma de sais de potássio. As análises elementares foram consistentes com as estruturas propostas. Dados espectroscópicos mostram a coordenação dos metais pelos átomos de enxofre dos ânions ditiocarbimato. Dados de difração de raios-X confirmam uma geometria tetraédrica em torno do átomo de zinco e quadrática em torno do átomo de platina. Alguns dos sais de potássio de ditiocarbimatos e complexos de zinco(II) e platina(II) ( R = CH2CH3, C6H5, 4 - FC6H4,4 - BrC6H4 ) foram submetidos a testes de atividade fungicida. O fungo utilizado para o teste foi o Colletotrichum gloeosporioides, isolado de tecidos doentes de mamão. Os complexos de platina foram inativos e os de zinco, bem como os ditiocarbimatos de potássio foram ativos na concentração de 1000 ppm.

The dithiocarbimates are structurally related to the dithiocarbamates, but are less studied. This work describes the syntheses of zinc(II), platinum(II) and gold(III) complexes with dithiocarbimates anions and their characterization by elemental analyses, conductance measurements, infrared, electronic, and NMR spectroscopies. Some substances were also characterized by of X-ray diffraction. Six zinc complexes of the general formulae: ( Zn (RSO2N = CS2 ) 2 - ( R = CH3CH2, C6H5, 4 - FC6H4, 4 - ClC6H4, 4 - BrC6H4, 4 - IC6H4) were synthesized and isolated as tetraphenylphosphonium salts; six platinum complexes of the general formulae: ( Pt ( RSO2N = CS2 ) 2 - with the same R groups, were synthesized and isolated as tetrabutylammonium salts; and four gold complexes of the general formulae: ( Au ( RSO2N = CS2 ) - ( R = C6H5, 4 - H3C6H4, 2 - CH3C6H4, 4 - ClC6H4 ) were synthesized and isolated as potassium salts. Elemental analyses were consistent with the proposed formulae. Spectroscopies data show the coordination of the metals by the sulfur atoms of the dithiocarbimate anions. Xray diffraction data of confirm a tetrahedral geometry around the zinc atom and a square planar geometry around the platinum atom. The antifungal ctivity of potassium dithiocarbimates and zinc(II), platinum(II) complexes ( R = CH2CH3, C6H5, 4 - FC6H4,4 - BrC6H4 ) were evaluated in vitro against Colletotrichum gloeosporioides, isolated from papaya tissues. The platinum complexes were inactive and the potassium dithiocarbimates and the zinc complexes were active at 1000 ppm.