Agroquímica
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Item Ditiocarbimatos e tritiocarbimatos de níquel, zinco, estanho e platina: síntese e avaliação de sua atividade antifúngica, aceleradora da vulcanização da borracha natural e interações com o DNA(Universidade Federal de Viçosa, 2018-01-19) Castro, Rodrigo Antunes e; Oliveira, Marcelo Ribeiro Leite de; http://lattes.cnpq.br/6663415295387937Este trabalho descreve a síntese de complexos de zinco, níquel, estanho e platina com as seguintes fórmulas gerais: (PPh4)2[Ni(RSO2N=CS2)(RSO2N=CS3)],(PPh4)2[Zn(RSO2N=CS3)2],(PPh4)2[Sn(RSO2N=CS2)3],(PPh4)2[Sn(RSO2N=CS3)3],[Fe(phen)3] [Sn(RSO2N=CS2)3],K2[Pt(RSO2N=CS2)2], onde PPh4 , é o cátion tetrafenilfosfônio,[Fe(phen)3] é o cátion tris(1,10- fenantrolina)ferro(II) e R, diversos grupos orgânicos: C6H5, 2-CH3C6H4, 4-CH3C6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4 e 4-IC6H4, CH3 e CH3CH2 . Os compostos foram caracterizados por análises elementares e diversas técnicas espectroscópicas. Os ditiocarbimatos de estanho produzidos tiveram seus efeitos sobre a inibição do crescimento de colônias de Botrytis cinerea e Rhizoctonia solani estudados. Esses compostos foram mais ativos in vitro que o dimetilditiocarbamato de zinco, princípio ativo do fungicida comercial Ziram. Os ditiocarbimatos e tritiocarbimatos de estanho contendo tetrafenilfosfônio como contraíon tiveram suas propriedades como aceleradores da vulcanização da borracha natural avaliadas e comparadas com a atividade de aceleradores comerciais. Foi verificado que os novos compostos são mais lentos que ditiocarbamatos aceleradores comerciais, mas são mais eficientes na formação de ligações cruzadas. A interação de ditiocarbimatos de platina com o DNA foi estudada. A variação do grupo R (CH 3 ou 4-FC 6 H 4 ) influenciou no tipo de interação com o DNA que foi apenas covalente no primeiro caso e covalente com intercalação no segundo. Esse trabalho demonstra a grande diversidade de aplicações de compostos contendo ditiocarbimatos e tritiocarbimatos como ligantes.Item Oxidação de álcoois terpênicos e furfural por peróxido de hidrogênio catalisada por paládio (II)(Universidade Federal de Viçosa, 2017-02-17) Avendaño Villarreal, Jesus Alberto; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/3967322304640902O desenvolvimento de processos de oxidação de matérias primas orgânicas derivadas do petróleo, gás e biomassa são de grande interesse industrial e econômico. Tradicionalmente, na indústria de química fina, os processos de oxidação são realizados usando oxidantes estequiométricos metálicos como sais de permanganato ou dicromato, os quais geram uma grande quantidade de resíduos tóxicos de grande impacto ambiental. Uma alternativa é desenvolver sistemas oxidativos catalisados por sais de paládio, os quais tornam possível o uso de oxidantes verdes como oxigênio e ou peroxido de hidrogênio. Neste trabalho foi investigada a atividade catalítica de sais de paládio (II) em reações de oxidação de matéria prima renovável (i.e., álcoois, aldeídos) com peróxido de hidrogênio. O sistema Pd(II)/H 2 O 2 foi avaliado na oxidação de substratos derivados da biomassa, como β-citronelol, borneol, furfural, geraniol, linalol e nerol. Foram investigados os efeitos dos principais parâmetros de reação tais como temperatura, natureza do sal de Pd(II), natureza do solvente, concentração dos reagentes e relação molar entre os reagentes. O presente trabalho foi divido em dois capítulos. No primeiro capítulo foi estudada a oxidação do β-citronelol por H 2 O 2 catalisada por sais de Pd(II) em diferentes solventes. Foram avaliados os efeitos das principais variáveis de reação na conversão e seletividade do processo. O sal Pd(OAc) 2 foi o catalisador mais ativo e converteu seletivamente o β-citronelol em um inédito produto de ciclização oxidativa (83% de conversão para o β-citronelol, 65% de seletividade para o produto oxocina). Este produto foi isolado por cromatografia em coluna de sílica e caracterizado por análises de RMN de 1 H e 13 C, espectroscopia na região do infravermelho e espectrometria de massas, sendo identificado como 2,2,6-trimetil-5,6,7,8-tetraidro-4H- oxocina. Com base nos dados experimentais e na química do paládio, foi possível propor um mecanismo para esta reação. Uma vez otimizados os parâmetros de reação, no capitulo II foi avaliada a oxidação dos substratos, álcool benzílico, borneol, furfural, geraniol, linalol e nerol por H 2 O 2 catalisadas por Pd(OAc) 2 em CH 3 CN. Também foram testados os solventes DMA para a oxidação do borneol e ácido acético para a oxidação do furfural. Em geral, a formação de oligômeros comprometeu a seletividade do processo oxidativo dos álcoois terpênicos. Somente para o nerol e linalol, foram obtidos produtos de ciclização oxidativa, identificados por espectrometria de massas como óxido de nerol e óxido de linalol, porém com baixa seletividade. Isto impediu que eles fossem isolados e caracterizados. Para os outros álcoois terpênicos estudados foram obtidos produtos de oxidação, porem com baixa seletividade. Nas reações do furfural foram obtidos produtos de oxidação, todavia predominou a formação de reações concorrentes que afetaram a seletividade. As reações foram estudadas em aceonitrila e acido acético. Em acetonitrila foi observada a formação dos produtos 5-hidroxi-2(5H)- furanona, ácido fórmico e ácido furóico, e nas reações usando ácido acético como solvente, foi observada a formação majoritariamente do composto 5-acetoxyl-2(5H)- furanona. Porém todos estes resultados foram obtidos com baixas seletividades para oxidação, observando-se a formação principalmente de oligomeros.Item Avaliação de catalisadores heteropoliácidos na esterificação do ácido levulínico e de seus sais de estanho (II) na transesterificação do óleo da macaúba(Universidade Federal de Viçosa, 2017-02-16) Vilanculo, Castelo Bandane; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/3991958232097180Os catalisadores são amplamente utilizados na indústria, assim como em laboratórios. Em laboratórios de química, os catalisadores desempenham um papel fundamental nas reações químicas, uma vez que uma reação catalítica é mais rápida do que a versão não catalisada da mesma reação, dado que os catalisadores proporcionam um caminho da reação diferente, com uma menor energia de ativação. Os HPAs são apontados como catalisadores promissores nas reações de esterificação de ácidos graxos e transesterificação de óleos vegetais com diferentes álcoois. Para um melhor rendimento dos produtos desejados, numa determinada reação química, os processos catalíticos exigem o estudo de vários parâmetros para a sua otimização. Neste trabalho, estudou-se as reações de esterificação do ácido levulínico com diferentes álcoois, à temperatura ambiente, catalisadas por HPAs do tipo keggin, em fase homogênea. O catalisador mais ativo foi o H 4 SiW 12 O 40, tendo, nas condições otimizadas atingido excelentes conversões do ácido levulínico em diferentes ésteres (ca. 94%), e com uma boa seletividade do produto de interesse (90-97%). Os principais produtos da esterificação do ácido levulínico foram isolados por cromatografia em coluna e caracterizados usando técnicas como espectroscopia na região do infravermelho e RMN de da 13 C e 1 H. Também estudou-se as reações de transesterificação do óleo macaúba com etanol, catalisadas por heteropoliácidos e sais de heteropoliácidos, onde o sal Sn 1.2 H 0.6 PW 12 O 40 /SO 42- mostrou-se mais ativo e forneceu rendimentos de até 100% em ésteres etílicos, nas condições otimizadas. A técnica de ressonância magnética nuclear foi utilizada para determinar as conversões do óleo da macaúba em ésteres etílicos. Os HPAs e seus sais mostraram atividade catalítica apreciável, tanto para a esterificação do ácido levulínico, como para a transesterificação do óleo da macaúba.Item Complexos de Cu(II), Zn(II) e Sn(IV) derivados de bases de Schiff: síntese, caracterização e ação antibacteriana(Universidade Federal de Viçosa, 2014-02-25) Santos, Ane Francielly da Silva; Maia, José Roberto da Silveira; http://lattes.cnpq.br/0714344582516815Este trabalho descreve a síntese, caracterização e ação antibacteriana de dezoito novos complexos de cobre(II), zinco(II) e estanho(IV) derivados de bases de Schiff. Os derivados de bases de Schiff foram preparados por condensação de 3 aminofenol, 4 aminofenol, 2 amino 2 metil 1 propanol com salicilaldeído. Os ligantes bases de Schiff se apresentaram na forma de isômeros E ou Z em solução. Os complexos de cobre(II) e zinco(II) foram preparados a partir de soluções etanólicas com estequiometria 1:1 ou 1.2 (metal:ligante) e com fórmula geral cis ou trans- [M n (L) n (H 2 O) n Cl 2 ].nH 2 O {L= (E) 2 ((3 hidroxifenilimino)metil)fenol, (E) 2 ((4 hidroxifenilimino)metil)fenol e (E) 2 ((1 hidroxi 2 metilpropano 2 ilimino)metill)fenol); M = Cu(II) e Zn(II)}. Esses compostos apresentaram estruturas de geometria octaédrica, quadrática planar, bipirâmide trigonal e pirâmide de base quadrada. Os compostos di ou triorganoestânicos foram preparados mediante soluções metanólicas na estequiometria de 1:1 (M:L) e apresentaram fórmula geral [Ph n Sn(L)Cl n ].nH 2 O. Os ligantes nos compostos organoestânicos apresentaram modos de coordenação monodentados e bidentados, e o metal hexacoordenado ou heptacoordenado, em solução. Os compostos foram caracterizados por temperaturas de fusão ou decomposição, análise elementar (CHN), condutividade eletrônica, espectroscopia na região do infravermelho, espectroscopia ressonância magnética nuclear de 1 H, 13 C e 119 Sn, difração de raios X em monocristais e espectroscopia eletrônica. Foram testadas as atividades antibacterianas in vitro dos novos compostos contra cepas de bactérias Staphylococcuus aureus, Bacillus subitilis, Escherichian coli e Salmonella typhimurium. Os compostos de estanho(IV) apresentaram maior atividade antibacteriana, os demais compostos apresentaram atividade moderada frente aos micro organismos estudados. Os dados de atividade antibacteriana mostram que os complexos têm uma atividade biológico promissora contra as espécies de bactérias Gram positivas e Gram negativas.Item Esterificação de compostos terpênicos catalisada por sais de metais de transição(Universidade Federal de Viçosa, 2016-02-23) Mosquera Ayala, Diego Alejandro; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/3240381223182375Compostos terpênicos estão presente em várias espécies de plantas aromáticas, que tem propriedades medicinais importantes, sendo também usado na indústria cosmética como precursor de acetatos, os quais são úteis como fragrâncias e flavorizantes. Neste trabalho foram estudadas reações de esterificação do β- citronelol com ácido acético em fase homogênea e heterogênea, catalisadas por diferentes sais de nitrato de cátions metálicos (i.e, Fe(III), Al(III), Mn(II), Zn(II), Cu(II), Li(I), Co(II), Ni(II)). Inicialmente, foram avaliados os efeitos dos principais parâmetros de reação em fase homogênea (i.e., efeito do tipo de cátion presente no catalisador, da concentração dos reagentes, da temperatura de reação, do tipo de ácido carboxílico, da concentração do catalisador mais ativo, e o efeito da presença ou ausência do solvente CH 3 CN). Dentre os catalisadores avaliados, o Fe(NO 3 ) 3 foi o mais ativo, e forneceu o éster com maior seletividade. Conversões maiores que 80 % com seletividade acima de 70 % para o acetato de β-citronila foram obtidas nas reações catalisadas por Fe(NO 3 ) 3 . Nas reações de esterificação do β-citronelol com outros ácidos carboxílicos catalisadas por Fe(NO 3 ) 3 , obteve-se conversões entre 75-90% e seletividades entre 45-65 % para ésteres. Por ser o mais ativo, o Fe(NO 3 ) 3 foi avaliado como catalisador em fase heterogênea, sendo suportado em uma matriz de sílica usando o método sol-gel, e submetido a tratamento térmico a temperaturas de 100 a 700 °C. Cada catalisador Fe(NO 3 ) 3 / SiO 2 foi caracterizado por análises de espectroscopia de absorção molecular na região do infravermelho, de espalhamento Raman e de difração de raios-x. A atividade dos catalisadores heterogêneos foi avaliada em presença e em ausência de solvente. Foi verificado que a taxa de conversão do substrato foi afetada pelo solvente o qual contribuiu para a lixiviação da fase ativa do catalisador. Na ausência de solvente, as reações em fase heterogênea atingiram conversões acima de 50 %, com seletividades de 70 %. Foi verificado que o aumento da temperatura de tratamento térmico dos catalisadores suportados fez com que sua atividade fosse diminuída. Isto pode ser atribuído à oxidação do Fe disponível na estrutura da sílica para óxidos de ferro, os quais xiisão menos ativos frente às reações de esterificação que os cátions Fe(III) na forma de nitratos. Este trabalho abriu perspectivas para o desenvolvimento de processos de esterificação de outras matérias primas usando catalisadores heterogêneos de Fe(III), os quais são de baixo custo e geram menos efluentes. Na segunda parte do trabalho foi avaliada a eficiência do catalisador Fe(NO 3 ) 3 na esterificação com HOAc dos monoterpenos β-pineno, α-pineno, canfeno, limoneno, juntamente com álcoois terpênicos geraniol, linalol, nerol, α-terpineol,e borneol em presença e ausência de acetonitrila como solvente obtivendosem conversões de 100%.Item Complexos de Cu(II), Zn(II) e Sn(IV) com ligantes triazólicos e ação bactericida(Universidade Federal de Viçosa, 2015-02-26) Almeida, Patricia Saraiva Vilas Boas; Maia, José Roberto da Silveira; http://lattes.cnpq.br/7143253739373348Este trabalho descreve a síntese, caracterização e ação antibacteriana de onze novos complexos de cobre(II), zinco(II) e estanho(IV) derivados de ligantes triazólicos. Os ligantes triazólicos foram preparados via condensação ácido acético e ácido benzóico com bicarbonato de aminoguanidina. Os complexos de cobre(II) e zinco(II) foram preparados a partir de soluções etanólicas com estequiometria 1:2(metal:ligante) e com fórmula geral [M n (L) n Cl n ].nH 2 O, onde L= 3-amino-5-metil-1H-1,2,4-triazol, 3-amino-5- fenil-1H-1,2,4-triazol e aminoguanidina; e M = Cu(II) e Zn(II). Esses compostos apresentaram estruturas hexacoordenadasde geometria octaédrica e pentacoordenadas em forma de dímeros com geometria de bipirâmide trigonal distorcida. Os compostos di ou triorganoestânicos estequiometria foram de 1:1 preparados mediante (M:L) e soluções metanólicas apresentaram na formula geral [X n Sn(L)Cl n ]nCl.nH 2 O.nOHCH 3 onde X = -CH 3 ou -C 6 H 5 . Os ligantes nos compostos organoestânicos, apresentaram modo de coordenação bidentado e o metal tetra,penta ou hexacoordenado em solução. Os compostos foram caracterizados por temperaturas de fusão ou decomposição, análise elementar (CHN), espectroscopia na região do infravermelho, espectroscopia ressonância magnética nuclear de 1 H e 13 C. Foram testadas as atividades antibacterianas in vitro dos novos compostos contra cepas certificadas de bactériasStaphylococcus aureus, Bacillussubitilis, Escherichia coli e Salmonellatyphimurium.Os compostos de estanho(IV) apresentaram maior atividade que os compostos de cobre(II) e zinco(II) frente aos micro-organismos estudados.Os dados de atividade antibacteriana mostram que os complexos têm uma atividade biológica promissora contra as espécies de bacterianas Gram-positivas e Gram-negativas.Item Reações de alcoólise da ureia com derivados da biomassa catalisada por sais de estanho (II)(Universidade Federal de Viçosa, 2016-02-22) Chaves, Diêgo Morais; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/8473212929820845Carbamatos podem ser sintetizados pela reação de alcoólise da ureia por álcoois, um processo alternativo aos métodos clássicos, os quais utilizam de fosgênio, um reagente altamente tóxico e corrosivo. O uso de um catalisador eficiente pode possibilitar uma maior seletividade para os produtos desejados, e minimizar a geração de resíduos. No presente trabalho foi investigada a atividade de diferentes sais de estanho (II) na reação de alcoólise da ureia com álcoois derivados da biomassa (β-citronelol, nerol, geraniol, linalol, -terpineol, borneol, cinamol) em fase homogênea visando à produção de carbamatos primários. Foi investigado também a atividade de catalisadores de Sn(II) suportados em sílica por diferentes processos. Diversos álcoois, com exceção dos álcoois terciários, foram convertidos em seus respectivos carbamatos. Álcoois primários foram convertidos para carbamatos em excelentes rendimentos, ao passo que o borneol (álcool secundário) e os álcoois aromáticos primários foram convertidos com rendimentos moderados. Os catalisadores de Sn(II) suportado em SiO2 não foram mais ativos do que o SnCl2 em fase homogênea. Desenvolvemos um processo inédito, simples, seletivo e quimioseletivo para síntese de carbamatos primários via reação de alcoólise da ureia com derivados da biomassa, utilizando SnCl2 em soluções de DMSO. Esse processo dispensa o uso de reagentes tóxicos e corrosivos tais como o fosgênio e pressões elevadas.Item Síntese, caracterização, atividades fungicida e aceleradora da vulcanização da borracha nitrílica de organometálicos de estanho(IV) com ditiocarbimatos(Universidade Federal de Viçosa, 2016-03-23) Bottega, Fernanda Christina; Oliveira, Marcelo Ribeiro Leite de; http://lattes.cnpq.br/1231572064266418Este trabalho descreve a síntese de 34 organometálicos de estanho(IV) derivados de N- R-sulfonilditiocarbimatos de potássio, com as seguintes fórmulas gerais: (Ph4P)2[Sn(Bu)2(RSO2N=CS2)2], [Ph4P = cátion tetrafenilfosfônio, R = C6H5 (3a), 4- FC6H4 (3b), 4-ClC6H4 (3c), 4-BrC6H4 (3d), 4-IC6H4 (3e), CH3 (3f), C2H5(3g) e C4H9 (3h); [Fe(phen)3][Sn(Bu)2(RSO2N=CS2)2], fenantrolina)ferro(II), R = CH3 (4f), [Fe(phen)3 C2H5 (4g) = cátion e C4H9 tris(1,10- (4h)]; (Ph4P)[Sn(C6H11)3(RSO2N=CS2)], [R = C6H5 (5a), 4-FC6H4 (5b), 4-ClC6H4 (5c), 4- BrC6H4 (5d), 4-IC6H4 (5e), CH3 (5f) e CH2CH3 (5g)]; (A)[Sn(C6H11)3(4- ClC6H5SO2N=CS2)] [A = metiltrifenisfosfônio (5c1), etiltrifenilfosfônio (5c2), butiltrifenilfosfônio (5c3) e tetrabutilamônio (5c4)]; (Ph4P)[Sn(Ph)3(RSO2N=CS2)2][R = C6H5 (6a), 4-FC6H4 (6b), 4-ClC6H4 (6c), 4-BrC6H4 (6d), 4-IC6H4 (6e), CH3 (6f)] e [Fe(phen)3][Sn(Ph)3(RSO2N=CS2)2] [R = C6H5 (7a), 4-FC6H4 (7b), 4-ClC6H4 (7c), 4- BrC6H4 (7d), 4-IC6H4 (7e), CH3 (7f)]. As técnicas utilizadas na caracterização dos compostos incluem: análises elementares de C, H, N, Fe e Sn, espectrometria de massa de alta resolução, espectroscopias vibracional, de ressonância magnética nuclear de 1H, 13 C e 119Sn; e Mössbauer. A atividade antifúngica dos organometálicos de estanho, 3f-h, 4f-h, 5a-g, 5c1-c4 e 7a-e, foi testada in vitro frente às espécies de fungos, Colletotrichum acutatum e Botrytis cinerea, ambas isoladas de frutos doentes de morango. Os resultados foram analisados por regressão não linear, utilizando a concentração versus o percentual de inibição. Todos os compostos avaliados se mostraram ativos, inibindo o crescimento de ambas as espécies de fungo. No teste com B. cinerea, 3g, 3h, 4g, 5a-g foram os que apresentaram os menores valores de IC50 e no teste com C. acutatum, destacaram-se os compostos 3g, 4g, 5b, 5d e 5f.Os complexos 3a-e e 5a-f mostraram-se ativos como aceleradores no processo de vulcanização da borracha nitrílica. Os compostos 3a, 3b, 3c, 3d, 5d e 5e, se destacaram por apresentarem menores valores de t90 que os demais organoestânicos testados e que os aceleradores comerciais TBBS e TMTD.Item Avaliação da produção de 5-hidroximetilfurfural a partir de frutose catalisada por compostos de nióbio(Universidade Federal de Viçosa, 2016-07-29) Carvalho, Everton Geraldo Ladeira de; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/3709426811638099O 5-Hidroximetilfurfural (HMF) é um composto chave para produção de combustíveis e compostos de química fina a partir de fontes renováveis, com grande potencial de substituir derivados do petróleo. É produzido, principalmente, por desidratação da frutose em presença de catalisadores ácidos. Neste trabalho, essa reação foi estudada em sistema água/acetona usando catalisadores de nióbio, um mineral abundante no Brasil e com potencial aplicação como catalisador. Dentre os catalisadores avaliados, o fosfato de nióbio gerou os melhores resultados, sendo então selecionado para estudo segundo um planejamento experimental. Nesse estudo, temperatura e tempo de reação foram as variáveis mais significativas, sendo então utilizadas em um planejamento composto central, no qual a conversão de frutose e a seletividade para HMF foram modelados por metodologia de superfície de resposta. O melhor resultado observado para o sistema de água/acetona foi 79,20% de conversão de frutose e 62,94% de seletividade para HMF em 138,3 ° C e 54,3 minutos. O efeito da acetona no meio reacional foi verificado por meio de comparação com um sistema aquoso, que apresentou resultados mais baixos (61,79% de conversão e 55,73% de seletividade) nas mesmas condições. Cada sistema (água/acetona e água apenas) foi utilizado para simular um processo de produção de HMF no software Aspen Plus, juntamente com um terceiro sistema (água/2-butanol) proveniente da literatura (89% de conversão e 98,9% de seletividade). A análise econômica foi feita com o objetivo de comparar a eficácia de cada processo, obtendo os custos de capital e de operação, bem como o custo unitário de produção de HMF. Os custos de HMF estimados foram 2,20 US$/kg, 3,05 US$/kg e 1,51 US$/kg para os sistemas água/acetona, água e água/2-butanol, respectivamente. A análise de sensibilidade revelou que a seletividade é o parâmetro mais importante para a redução dos custos, sendo o motivo pelo qual o sistema água/2-butanol apresentou o melhor resultado. Não obstante, esse custo ainda é considerado elevado para uma possível aplicação industrial, fato que se deve ao alto custo de solvente e, principalmente, ao custo da matéria-prima. Sendo assim, mesmo com o elevado potencial de utilização do HMF comercialmente, sua produção enfrenta o desafio de utilizar solventes e matérias-primas de baixo custo, mantendo um alto rendimento da reação.Item Oxifuncionalização de monoterpenos catalisada por nitrato de ferro(III)(Universidade Federal de Viçosa, 2014-12-19) Carari, Danieli Marcolan; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/2872008593117313O uso de peróxido de hidrogênio como oxidante em processos de oxidação de monoterpenos têm aspectos positivos do ponto de vista econômico e ambiental. Entretanto, a ativação deste oxidante requer a presença de um catalisador, geralmente um metal de transição nobre como Pd, para sua viabilidade. Sais de ferro são uma alternativa atraente por serem de baixo custo, disponíveis comercialmente e facilmente manipuláveis. Derivados terpênicos oxigenados podem apresentar propriedades organolépticas agradáveis como aromas de uva (α-terpinil metil éter), fragrâncias cítricas (α-terpinil etil éter) e de ervas frescas (α-terpinil propil éter). O objetivo principal deste trabalho foi avaliar a atividade catalítica dos compostos de ferro na oxifuncionalização do β-pineno, α-pineno, canfeno e limoneno em fase homogênea empregando peróxido de hidrogênio. Foram avaliados os efeitos dos principais parâmetros de reação na conversão dos substratos e na seletividade dos produtos, tais como a natureza do catalisador e do solvente, a temperatura da reação bem como o efeito das concentrações do H2O2 e do catalisador. Em particular, quando realizada em álcoois como solvente (i.e. oxifuncionalização metanol, do etanol, β-pineno propan-1-ol catalisada por e propan-2-ol), Fe(NO3)3 a produziu majoritariamente os respectivos éteres, além do α-terpineol. Estes produtos são formalmente resultantes do rearranjo de esqueleto carbônico do substrato seguido de adição nucleofílica. Ao estender-se o escopo de substratos para α-pineno, limoneno e canfeno, verificou-se que limoneno e canfeno tiveram maior tendência a serem oxidados nesse sistema Fe(NO3)3/H2O2. O α-pineno deu origem ao éter do solvente (i.e. α-terpinil etil éter) e também ao α-terpineol, porém com conversão menor que o β-pineno (ca. 60%). Em geral, nas reações catalisadas por Fe(NO3)3 foram obtidas conversões praticamente completas do β-pineno com seletividade para produtos de adição de álcool/ água próximas de 90%.