Agroquímica
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Item Síntese e avaliação da atividades citotóxica e do efeito sobre o transporte fotossintético de elétrons de trifluorometil-aril-amidas(Universidade Federal de Viçosa, 2014-09-26) Barros, Marcus Vinícius de Andrade; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/4843725285378341O presente trabalho de pesquisa teve por meta a síntese e avaliação do efeito de vinte e três trifluorometil aril amidas sobre o transporte de elétrons da fotossíntese com vistas à possível obtenção de novos princípios ativos para o controle de plantas daninhas. Partindo-se da substância 1-fluoro-2-nitro-4- (trifluorometil)benzeno, as amidas foram preparadas empregando-se reações de substituição nucleofílica aromática, redução do grupo nitro com SnCl 2 /HCl e processos de acilação. As amidas foram caracterizadas utilizando-se a espectroscopia no infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1 H e de (1D), bem como espectrometria de massas. As N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida substâncias (SRPIN 13 C 340#05), 2-cloro-N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN 340#11), N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN (trifluorometil)fenil]benzamida 340#17) (SRPIN e N-[2-(4-bromofenilamino)-5- 340#23) foram aquelas que apresentaram maior eficiência com respeito ao efeito inibitório sobre o transporte de elétrons na reação de Hill e seus respectivos valores de IC 50 foram 1,5; 1,2; 4,9 e 1,1 μmol L -1 . Destaca-se que os valores obtidos são comparáveis àqueles descritos na literatura para herbicidas comerciais e inibidores da fotossíntese. As trifluorometil-aril-amidas também tiveram seus efeitos citotóxicos avaliados buscando identificar possíveis protótipos que possam ser desenvolvidos como novos quimioterápicos para o tratamento do câncer. Realizou-se uma avaliação de suas atividades citotóxicas contra as linhagens de células tumorais HL60 (leucemia mieloide aguda-LMA) e Jurkat (leucemia linfoblástica aguda T – LLA-T). Dez das amidas avaliadas foram capazes de inviabilizar o crescimento das células HL60 e/ou Jurkat, apresentando valores de IC 50 abaixo de 100 μmol L -1 . Os resultados também mostraram que há compostos que apresentaram atividade citotóxica mais elevada em relação ao inibidor de quinases SRPKs SRPIN 340, uma das trifluorometil-aril-amidas sintetizadas. Tomando-se a linhagem HL60, observou-se que o análogo SRPIN 340#11 é aproximadamente três vezes mais ativo, enquanto que o SRPIN 340#17 mostrou-se quatro vezes mais ativo; o análogo SRPIN 340#23 apresentou atividade duas vezes superior. Outro resultado importante foi obtido na avaliação da citotoxicidade de nove amidas, as mais ativas, contra culturas primárias de células brancas periféricas extraídas de pacientes saudáveis (PBMCs). Os resultados demonstraram que, de modo geral, as amidas foram mais ativas sobre as linhagens leucêmicas do que sobre as PBMCs. Em termos de estrutura química-atividade biológica, observou-se que as amidas que apresentaram os melhores resultados nos ensaios de avaliação de atividades biológicas apresentaram em sua estrutura o grupo 4-bromofenila, indicando que esse grupo é impactante para a atividade biológica.Item Quantificação da sorção, dessorção, meia-vida e potencial de lixiviação dos herbicidas imazethapyr e imazapic em solos(Universidade Federal de Viçosa, 2015-12-11) Marinho, Maria Inês da Costa; Silva, Antônio Alberto da; http://lattes.cnpq.br/4138817579990386O conhecimento das interações herbicida-solo é de grande importância para recomendações seguras do ponto de vista técnico e ambiental. No presente trabalho, foi realizado o estudo de sorção e dessorção, e a avaliação da meia-vida e do potencial de lixiviação de dois herbicidas do grupo das imidazolinonas, imazethapyr e imazapic, em solos: Latossolo Vermelho Amarelo Distrófico (LVA), Plintossolo Háplico Distrófico (FX), Gleissolo Háplico Tb Distrófico (GX), Cambissolo Húmico (CH), Argissolo Vermelho (PV) e Neossolo Regolítico (RR) com diferentes características físico-químicas. O “batch equilibrium’’ foi o método utilizado no estudo de sorção-dessorção dos herbicidas. Os coeficientes de sorção (K f ) foram obtidos a partir da isoterma linearizada de Freundlich. No estudo de dessorção foram utilizados apenas os solos na concentração mais alta (15 mg L -1 ). As porcentagens do imazethapyr e do imazapic foram obtidas a partir de ciclos sucessivos, no tempo de equilíbrio otimizado no estudo de sorção, com solução de CaCl 2 0,01 M sem os herbicidas. Para avaliar a lixiviação e a meia-vida dos herbicidas, previamente mencionados, um método multirresíduo (QuEChERS) foi desenvolvido, validado e aplicado para a determinação quantitativa de imazethapyr e imazapic em amostras de solo usando a cromatografia líquida acoplada a um analisador triplo quadrupolo operando em tandem com o espectrômetro de massa (LC-QqQ- MS/MS), e ionização por eletronebulização no modo positivo (ESI+). Os resultados do estudo de sorção indicaram fraca sorção dos herbicidas imidazolinonas nos solos avaliados com os valores de K f variando de 0,38 a 2,52 mg 1-n kg -1 L n para imazethapyr e de 0,43 a 2,72 mg 1-n kg - L n para o imazapic. Alta porcentagem de dessorção (˃ 70%) foi encontrada para os solos RR, FX, LVA, para ambos os herbicidas, e no solo GX apenas para o imazapic, que implica em riscos de lixiviação destes herbicidas imidazolinonas para águas subterrâneas. A dessorção mais baixa (˂ 50%) foi encontrada nos solos CH e PV para ambos os herbicidas, e no solo GX apenas para o imazethapyr (~50%), indicando que estes herbicidas apresentam potencial para provocar injúria em culturas em sucessão. O pH, o teor de ferro oxalato e os tipos de argila do solo podem afetar o processo de sorção–dessorção do imazethapyr e do imazapic nos solos avaliados. Os tempos de meia-vida do imazethapyr foram de 29,13 e 69,11 dias e do imazapic foram de 29,41 e 35,53 dias nos solos FX e LVA, respectivamente. Portanto, ambos os herbicidas são medianamente persistentes e apresentam alto potencial de lixiviação nestes dois solos com quantificação dos mesmos em até 20 cm de profundidade. Sendo assim, o imazethapyr e o imazapic têm potencial de contaminação de águas subterrâneas.Item Isolamento, caracterização química e avaliação da atividade fitotóxica de metabólitos produzidos pelo fungo Alternaria euphorbiicola(Universidade Federal de Viçosa, 2012-04-02) Varejão, Eduardo Vinícius Vieira; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/8371512576288696A espécie fúngica Alternaria euphorbiicola foi isolada a partir de tecidos severamente infectados de Euphorbia heterophylla, uma das plantas daninhas mais nocivas à agricultura brasileira. A rapidez e a severidade dos sintomas produzidos pela inoculação de A. euphorbiicola em E. heterophylla levaram à suspeita de produção de compostos fitotóxicos pelo fungo, despertando o interesse pela identificação de tais compostos em busca de novas moléculas que possam ser utilizadas como modelos para o desenvolvimento de novos herbicidas. Em investigação preliminar, a atividade fitotóxidade de filtrados de culturas em meio líquido do fungo foi evidenciada, bem como a influência de diferentes condições de cultivo sobre a fitotoxicidade de filtrados de cultura. As condições de cultivo que resultaram na produção de filtrados de cultura apresentando fitotoxicidade elevada foram utilizadas para fins de isolamento e identificação de metabólitos fitotóxicos. Filtrados de cultura formada em meio de Jenkis-Prior foram submetidos a isolamento guiado por bioensanio, levando à caracterização de fração cromatográfica composta por diferentes ácidos graxos com atividade fitotóxica comprovada e à identificação do composto fitotóxico tirosol. Através de ensaio com punctura de folhas, tirosol, foi capaz de causar despigmentação e necroses severas sobre folhas de E. heterophylla (ED50 36,9 mM). O composto foi aplicado sobre folhas de soja, milho e de diferentes espécies daninhas. Mesmo em concentração elevada (100 mM), o composto apresentou baixa toxicidade contra as diferentes espécies, demonstrando, assim, atividade seletiva para a planta hospedeira do fungo. O potencial de tirosol como herbicida natural para o controle de E. heterophylla foi avaliado através de ensaio por aspersão. A concentração mínima de tirosol capaz de provocar a morte de 100% das plantas de E. heterophylla foi de 40 mM. Posteriormente, o fracionamento guiado por bioensaio de filtrados de cultura em meio de Fries levou ao isolamento dos compostos anidromevalonolactona, (R)-(–)-mevalonolactona e cicloglicilprolina. Estes compostos foram capazes de produzir, em curtos intervalos de tempo, sintomas similares aos produzidos pela inoculação do fungo na planta hospedeira, o que sugere a participação destes compostos nos estágios iniciais da interação planta-patógeno. Os resultados obtidos no trabalho indicam que os metabólitos fitotóxicos isolados de culturas do fungo Alternaria euphorbiicola podem constituir-se em modelos promissores para a síntese de análogos com atividade herbicida para o manejo de Euphorbia heterophylla.Item Síntese e fitotoxicidade de 3-arilquinolin-4(1H)-onas(Universidade Federal de Viçosa, 2015-02-23) Miranda, Izabel Luzia; Maltha, Célia Regina Álvares; http://lattes.cnpq.br/1481876196276479As quinolonas constituem uma classe de compostos que apresentam diversas atividades biológicas como medicinais, farmacêuticas e agroquímicas. Apresentam ainda, atividade sobre o fotossistema II, inibindo a cadeia transportadora de elétrons, o que confere a esta classe de compostos uma potencial atividade herbicida. Sua principal fonte natural é constituída por plantas da família Rutaceae. O presente trabalho objetivou a síntese de novas 3-arilquinolin-4(1H)-onas, partindo-se de uma etapa de ciclocondensação entre a 2- aminoacetofenona e o formato de metila que forneceu a quionolin-4(1H)-ona com 84% de rendimento. A segunda etapa consistiu numa reação de iodação, para adição de um bom grupo abandonador à molécula, e se processou com 92% de rendimento. Em seguida o grupo NH da quinolona foi protegido por meio de uma reação de metilação (88%). Por fim a 3-iodo-1- metilquinolin-4(1H)-ona foi submetida a uma reação de acoplamento de Suzuki-Miyaura fornecendo doze análogos: 1-metil-3-fenilquinolin-4(1H)-ona (64%), 3-(2-metoxifenil)-1- metilquinolin-4(1H)-ona (78%), 3-(4-fluoro-2-metoxifenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (68%), 3-(5-fluoro-2-metoxifenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (77%), 3-(5-bromo-2-metoxifenil)-1- metilquinolin-4(1H)-ona (65%), 3-(5-cloro-2-metoxifenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (70%), 3-(3-clorofenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (73%), 3-(4-clorofenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (75%), 3-(4-bromofenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (65%), 3-(3-metoxifenil)-1- metilquinolin-4(1H)-ona (71%), 3-(3-bromofenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (61%) e 3-(4- metoxifenil)-1-metilquinolin-4(1H)-ona (72%). A avaliação de atividade fitotóxica foi realizada por meio de ensaio em placa de Petri empregando-se sementes de sorgo (Sorghum bicolor) e de pepino (Cucumis sativus) como indicadores de fitotoxicidade e por meio de ensaio in vitro de inibição do transporte de elétrons em cloroplastos de espinafre (Spinacea oleracea L.). De forma geral, os compostos apresentaram maior fitotoxicidade para a espécie dicotiledônea (pepino). O composto 25 foi o mais seletivo. No ensaio de inibição da reação de Hill, o composto 21 foi o que apresentou maior efeito sobre a redução do ferricianeto de potássio na presença de cloroplastos isolados de folhas de espinafre nas concentrações de 50 e 100 μM.Item Estudo da degradação redutiva em meio aquoso do herbicida sulfentrazona por nanopartículas bimetálicas de Fe/Ni(Universidade Federal de Viçosa, 2015-02-20) Nascimento, Mayra Aparecida; Lima, Claudio Ferreira; http://lattes.cnpq.br/4667415043267797Nos últimos anos, o consumo de agroquímicos tem se tornando cada vez maior, e apesar de necessários, estes compostos podem colocar em risco a saúde humana e o meio ambiente. Nesse contexto, a degradação redutiva usando nanopartículas bimetálicas (NB) tem se apresentado como uma alternativa atraente na remediação de diversos tipos de poluentes. Diante disso, o presente trabalho teve como objetivo geral realizar estudos da degradação do herbicida sulfentrazona utilizando NB constituídas de Fe/Ni. Inicialmente, as NB foram produzidas via processos redutivos e caracterizadas por Microscopia Eletrônica de Transmissão, Espectroscopia de Raio-X de Energia Dispersiva e Espectroscopia de Absorção Atômica, sendo obtidas NB de tamanho inferior a 20 nm. Posteriormente, ensaios foram realizados para otimizar a reação, sendo avaliados os parâmetros que poderiam influenciar o sistema como atmosfera de nitrogênio, pH (controle de pH e sistema tampão) e massa das NB. A eficiência do processo foi monitorada por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência. Os melhores resultados foram obtidos quando utilizou-se controle de pH em 4,0 e massa de 0,2000 g de NB, obtendo-se uma degradação de aproximadamente 100 % em apenas 30 minutos de reação. Estudos cinéticos foram realizados, cujos resultados revelaram que a reação seguiu uma cinética de pseudo-primeira ordem, com uma mudança de mecanismo, sendo observado um aumento da velocidade de degradação à medida que a massa das NB, temperatura do sistema e teor de níquel na composição dos nanomateriais eram aumentados. A eficiência de degradação foi muito maior quando se utilizou os compósitos de Fe/Ni (≈ 100%) em relação ao Fe 0 (≈ 9%) e ao Ni 0 (≈ 8%). Verificou-se que as NB podem ser reutilizadas sem prejuízo da eficácia de degradação por um ciclo. Finalmente, estudos de toxicidade utilizando-se Daphinia similis mostraram a formação de produtos menos tóxicos que o composto original.Item Comportamento do herbicida Fomesafen em solos com diferentes características físicas e químicas(Universidade Federal de Viçosa, 2015-04-30) Costa, Anna Isabel Guido; Queiroz, Maria Eliana Lopes Ribeiro de; http://lattes.cnpq.br/0606045896826721O conhecimento das interações entre a molécula de um herbicida e o solo é condição essencial para recomendações seguras deste do ponto de vista agronômico e ambiental. Dentre os herbicidas utilizados no Brasil, o fomesafen é um dos que merece destaque no controle de plantas daninhas nas culturas de feijão e soja. Nesta pesquisa, foi avaliado, utilizando cromatografia líquida de alta eficiência, a sorção e a dessorção do fomesafen em dez solos brasileiros com diferentes características físicas e químicas. Além disso, um método analítico (extração sólido- líquido com partição em baixa temperatura e análise por cromatografia líquida de alta eficiência e detector de arranjo de diodos (SLE/LTP-HPLC/DAD)) foi desenvolvido para avaliar a persistência e a mobilidade deste mesmo herbicida, a partir da quantificação do mesmo em amostras de solo cultivado com feijão sob diferentes sistemas de plantio. Na determinação da sorção e da dessorção, os valores do coeficiente de sorção de Freundlich (K f ) obtidos para o fomesafen nos diferentes solos variaram de 1,4±0,1 a 9,6±0,2. Os valores do coeficiente de dessorção de Freundlich (K fd ) desse herbicida foram maiores que os observados para a sua sorção em todos os solos avaliados. As correlações entre as características físicas e químicas dos solos e os valores de K f e K fd para o fomesafen foram avaliadas por análise de componentes principais. Concluiu-se que as correlações entre as características físicas e químicas dos solos com a sorção e a dessorção do fomesafen variaram com o tipo de solo, podendo ser diferentes dependendo do conjunto de dados utilizados. O método analítico SLE/LTP- HPLC/DAD desenvolvido, apresentou valores de recuperação ≥ 98,9%, repetitividade com coeficientes de variação ≤ 15% e limite de detecção de 7,3 μg kg - . O fomesafen apresentou valores de meia-vida entre 60 e 71 dias em solo cultivado em sistema de plantio direto e de 99 a 114 dias cultivado em sistema de plantio convencional. A mobilidade do fomesafen foi moderada, sendo influenciada principalmente pelo teor de matéria orgânica, pH e tipo de solo.Item Método voltamétrico para quantificação de sulfentrazone em amostras de solo(Universidade Federal de Viçosa, 2014-06-18) Catrinck, Mariana Neves; Silva, Antônio Alberto da; http://lattes.cnpq.br/5579974534327479O sulfentrazone é um herbicida que vem sendo aplicado em grandes áreas agrícolas do Brasil, principalmente nas culturas da cana-de-açúcar, soja e reflorestamento. Possui longa meia-vida e pode contaminar o solo para cultivos sucessivos e águas superficiais e subterrâneas. Todavia, faltam estudos sobre o comportamento desse herbicida em solos tropicais; pois, a metodologia para estes estudos é onerosa e, ainda está pouco disponível na maioria dos laboratórios por falta de equipamentos e recursos humanos qualificados. Na busca de soluções para este problema, neste trabalho, foi desenvolvida e validada uma metodologia eletroanalítica para quantificação de sulfentrazone em amostras de solo. Inicialmente, o sistema foi caracterizado qualitativamente por voltametria cíclica (CV). Os estudos sugerem que o transporte de massa do analito é regido por difusão e que a oxidação de sulfentrazone ocorre por meio de transferência irreversível de um elétron entre o analito e o eletrodo de trabalho, próximo ao potencial +0,936 V vs. Ag|AgCl, KCl sat 3 mol L -1 quando foi utilizando o eletrodo de carbono vítreo (GCE) em KOH 0,10 mol L -1 . Observou- se, também, resultados semelhantes próximo ao potencial +0,972 V vs. Ag|AgCl, KCl sat 3 mol L -1 quando se utilizou o eletrodo de ouro (AuE) em solução tampão fosfato pH 7,0,0. A quantificação do herbicida foi realizada pelo sistema composto por GCE em KOH 0,10 mol L -1 o qual se mostrou mais sensível e seletivo para quantificação; sendo, a voltametria de pulso diferencial (DPV) a técnica mais sensível e seletiva, com limites de detecção de 3,75 e 4,24 mg kg -1 e quantificação de 12,5 e 14,2 mg kg -1 , na ausência e presença de matriz de solo, respectivamente. O método apresentou repetibilidade entre 2,65 e 4,20 %, precisão intermediária entre 5,32 e 10,9 % e recuperação entre 88,5 e 103 %. Adicionalmente, a exatidão do método eletroanalítico proposto foi validada por comparação dos resultados com a metodologia padrão de análise (cromatografia líquida de alta eficiência, CLAE). Estes resultados indicam que a metodologia desenvolvida apresenta seletividade, simplicidade e baixo custo para quantificação de sulfentrazone em amostras de solo.Item Síntese e avaliação de fitotoxicidade de (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas substituídas(Universidade Federal de Viçosa, 2014-03-14) Tapias Isaza, Leidy Johanna; Maltha, Célia Regina Álvares; http://lattes.cnpq.br/3794771972785587As 4(1H)-quinolonas pertencem a uma classe de compostos de grande utilização e importância na medicina e na área farmacêutica. São substâncias que apresentaram potencial como inibidores da cadeia de transporte de elétrons no fotossistema II durante a fotossíntese. As quinolonas estão distribuídas na natureza como produto do metabolismo secundário de várias espécies de plantas e fungos, principalmente em espécies da família Ruteaceae. No entanto a grande maioria dos derivados quinolônicos existentes no mercado são de origem sintética. No presente trabalho uma série de (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas foram sintetizadas e avaliadas em termos de suas atividades fitotóxicas. A rota sintética escolhida para o preparo das (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas iniciou-se com a reação de condensação da 2-aminoacetofenona com formato de metila, obtendo-se a quinolin-4(1H)-ona (85%), cuja reação de iodação resultou na 3-iodoquinolin-4(1H)-ona (82%). A reação de acoplamento cruzado catalisada por paládio (Reação de Heck) foi empregada para a introdução do grupo estiril na quinolona iodada, assim foram obtidas sete diferentes (E)-3-estiril-4(1H)- quinolonas: (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-ona (65%), (E)-3-(3-metoxirestiril)-quinolin-4(1H)- ona (41%), (E)-3-(4-metoxiestiril)-quinolin-4(1H)-ona (64%), (E)-3-(4-cloroestiril)-quinolin- 4(1H)-ona (53%), (E)-3-(4-metilestiril)-quinolin-4(1H)-ona (46%), (E)-3-(4-fluoroestiril)- quinolin-4(1H)-ona (72%), (E)-3-(3-fluoroestiril)-quinolin-4(1H)-ona (45%). Sendo quatro delas inéditas a (E)-3-(4-fluoroestiril)-quinolin-4(1H)-ona, (E)-3-(3-fluoroestiril)-quinolin- 4(1H)-ona, (E)-3-(4-metilestiril)-quinolin-4(1H)-ona e (E)-3-(3-metoxiestiril)-quinolin-4(1H)- ona. O potencial fitotóxico dos compostos foi avaliado sobre o desenvolvimento radicular de sorgo (Sorghum bicolor), pepino (Cucumis sativus) em teste de placa de Petri. A (E)-3-(4- cloroestiril)-quinolin-4(1H)-ona, causou inibição significativa sobre o crescimento do sistema radicular de plantas de S. bicolor (80%) na concentração de 500 uM. Com C. sativus sob as mesmas condições os compostos quinolin-4(1H)-ona e (E)-3-(4-metoxiestiril)-quinolin- 4(1H)-ona afetaram o desenvolvimento tanto de raiz (49 e 45%) como da parte aérea (48 e 58%).Item Estudo de novos sistemas de extração em fase sólida para sorção dos herbicidas paraquat, diquat e difenzoquat(Universidade Federal de Viçosa, 2015-03-26) Vinhal, Jonas Oliveira; Lima, Claudio Ferreira; http://lattes.cnpq.br/8210933101399753Descreve-se no presente trabalho um estudo detalhado do processo de sorção dos herbicidas paraquat (PQT2+), diquat (DQT2+) e difenzoquat (DFQT+) utilizando espuma de poliuretano (EPU) e resinas Amberlite® XAD-2 e XAD-4 como materiais sorventes. Os herbicidas (forma iônica) não foram sorvidos pelas resinas XAD e pela EPU devido à afinidade destes materiais por espécies com maior caráter apolar. Para a remoção dos compostos foi utilizada a estratégia de formação de associados-iônicos entre os herbicidas catiônicos e o ânion do surfactante dodecilsulfato de sódio (SDS), resultando em espécies que apresentam alta afinidade pela EPU e pelas resinas XAD. Os dados experimentais foram obtidos através das medições de soluções aquosas por espectrofotometria na região do ultravioleta. O estudo das condições (concentração de SDS, massa de sorvente, pH, força iônica, velocidade de agitação e concentração inicial de analito) permitiu compreender melhor a influência destes aspectos na remoção dos herbicidas. Foi desenvolvido também um método de tratamento da EPU para incorporação de SDS à fase sólida para posterior aplicação na extração dos herbicidas. Os compostos foram removidos com eficiência maior que 90% para todos os materiais sorventes com todas as condições otimizadas. Os processos de sorção foram caracterizados no equilíbrio pela aplicação de isotermas aos dados obtidos, apresentando melhor ajuste ao modelo de Freundlich. Na caracterização cinética, o modelo de pseudo-segunda-ordem apresentou melhor ajuste, descrevendo com eficiência os sistemas estudados. Verificou-se através da aplicação dos modelos cinéticos de Morris-Weber e Reichenberg, que a difusão intrapartícula controla o processo de sorção dos três herbicidas. Foram realizados também estudos computacionais como ferramenta para elucidar a estrutura dos associados-iônicos sorvidos pelas fases sólidas.Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de derivados da lumissantonina(Universidade Federal de Viçosa, 2013-07-30) Moraes, Fernanda da Conceição; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; Maltha, Célia Regina álvares; http://lattes.cnpq.br/7346715444030145; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; http://lattes.cnpq.br/3756309136646964; Fernandes, Sergio Antônio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760152Y5; Muñoz, Gaspar Diaz; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4792193J9; Flores, Milton Edgar Pereira; http://lattes.cnpq.br/1014226987905231As lactonas sesquiterpênicas são substâncias de grande ocorrência na natureza que apresentam diversas atividades biológicas. Diante da necessidade de desenvolver herbicidas com diferentes modos de ação devido a resistência de plantas daninhas aos herbicidas já existentes, as lactonas sesquiterpênicas podem ser uma alternativa para a busca de novos compostos bioativos. Assim, o presente trabalho teve como objetivos a síntese de derivados da lumissantonina (2) e avaliação da atividade herbicida dos compostos sintetizados. A partir da lumissantonina (2), obtido pelo rearranjo fotoquímico da α-santonina (1), foram sintetizados 15 compostos. A rota sintética empregada para a obtenção dos derivados da lumissantonina halogenação, envolveu esterificação reações e de aminólise. hidrogenação As catalítica, substâncias epoxidação, preparadas foram caracterizadas utilizando-se a espectroscopia no IV, RMN de 1H e de 13 C (1D), técnicas bidimensionais HETCOR/COSY, além de espectrometria de massas. O efeito fitotóxico dos compostos sintetizados foi avaliado in vitro sobre o crescimento radicular e da parte aérea de plântulas de pepino (Cucumis sativus) e sorgo (Sorghum bicolor). A maior fitotoxicidade para sementes de sorgo foi observada para os compostos (2) e (9) que inibiram o crescimento tanto da parte aérea quanto das radículas das plântulas. Entretanto, não foi observado efeito significativo de inibição frente às plântulas de pepino (dicotiledônea). Esse resultado sugere que as substâncias testadas são seletivas para plantas monocotiledôneas (sorgo), um dado relevante na busca de novos compostos com atividade herbicida. Porém, para uma conclusão mais pormenorizada sobre o potencial herbicida das moléculas preparadas, bioensaios com outras espécies de plantas (incluindo plantas daninhas) são necessários.