Agroquímica

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    Síntese e avaliação da atividades citotóxica e do efeito sobre o transporte fotossintético de elétrons de trifluorometil-aril-amidas
    (Universidade Federal de Viçosa, 2014-09-26) Barros, Marcus Vinícius de Andrade; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/4843725285378341
    O presente trabalho de pesquisa teve por meta a síntese e avaliação do efeito de vinte e três trifluorometil aril amidas sobre o transporte de elétrons da fotossíntese com vistas à possível obtenção de novos princípios ativos para o controle de plantas daninhas. Partindo-se da substância 1-fluoro-2-nitro-4- (trifluorometil)benzeno, as amidas foram preparadas empregando-se reações de substituição nucleofílica aromática, redução do grupo nitro com SnCl 2 /HCl e processos de acilação. As amidas foram caracterizadas utilizando-se a espectroscopia no infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1 H e de (1D), bem como espectrometria de massas. As N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida substâncias (SRPIN 13 C 340#05), 2-cloro-N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN 340#11), N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN (trifluorometil)fenil]benzamida 340#17) (SRPIN e N-[2-(4-bromofenilamino)-5- 340#23) foram aquelas que apresentaram maior eficiência com respeito ao efeito inibitório sobre o transporte de elétrons na reação de Hill e seus respectivos valores de IC 50 foram 1,5; 1,2; 4,9 e 1,1 μmol L -1 . Destaca-se que os valores obtidos são comparáveis àqueles descritos na literatura para herbicidas comerciais e inibidores da fotossíntese. As trifluorometil-aril-amidas também tiveram seus efeitos citotóxicos avaliados buscando identificar possíveis protótipos que possam ser desenvolvidos como novos quimioterápicos para o tratamento do câncer. Realizou-se uma avaliação de suas atividades citotóxicas contra as linhagens de células tumorais HL60 (leucemia mieloide aguda-LMA) e Jurkat (leucemia linfoblástica aguda T – LLA-T). Dez das amidas avaliadas foram capazes de inviabilizar o crescimento das células HL60 e/ou Jurkat, apresentando valores de IC 50 abaixo de 100 μmol L -1 . Os resultados também mostraram que há compostos que apresentaram atividade citotóxica mais elevada em relação ao inibidor de quinases SRPKs SRPIN 340, uma das trifluorometil-aril-amidas sintetizadas. Tomando-se a linhagem HL60, observou-se que o análogo SRPIN 340#11 é aproximadamente três vezes mais ativo, enquanto que o SRPIN 340#17 mostrou-se quatro vezes mais ativo; o análogo SRPIN 340#23 apresentou atividade duas vezes superior. Outro resultado importante foi obtido na avaliação da citotoxicidade de nove amidas, as mais ativas, contra culturas primárias de células brancas periféricas extraídas de pacientes saudáveis (PBMCs). Os resultados demonstraram que, de modo geral, as amidas foram mais ativas sobre as linhagens leucêmicas do que sobre as PBMCs. Em termos de estrutura química-atividade biológica, observou-se que as amidas que apresentaram os melhores resultados nos ensaios de avaliação de atividades biológicas apresentaram em sua estrutura o grupo 4-bromofenila, indicando que esse grupo é impactante para a atividade biológica.
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    Uso de biopolímero sustentável como depressor da hematita na flotação de minério de ferro
    (Universidade Federal de Viçosa, 2013-08-16) Resende, Thalita Mendonça de; Colodette, Jorge Luiz; http://lattes.cnpq.br/9718671480009057
    A flotação é responsável por uma significativa parcela na economia do Brasil. Todas as instalações brasileiras que usam a flotação de minério de ferro utilizam o amido como depressor. Há vários outros polímeros sintéticos e naturais que estão sendo estudados e empregados com sucesso na flotação de outros bens minerais. O objetivo deste trabalho é estudar a possibilidade de concentração do minério de ferro de uma mina situada em Minas Gerais, considerada de baixo teor de ferro utilizando um biopolímero do bagaço de cana (XMC) como alternativa de depressor do ferro em substituição do amido. O amido está na cadeia alimentar humana e de animais e é utilizado industrialmente para muitos outros fins há milênios, sendo extraído comercialmente de várias fontes: milho; mandioca; trigo, batata e arroz, entre as mais comuns. O foco deste trabalho foi voltado para a substituição do amido no processo de flotação catiônica reversa do minério de ferro itabirítico. A flotação catiônica reversa é definida como uma tecnologia mineral para designar o processo de separação de um dos constituintes do minério dos restantes, fazendo com que o constituinte indesejado flutue acima da superfície da polpa, que é formada pela ganga (minerais indesejados) e água. Assim, para este trabalho, foi realizada revisão da literatura sobre minério de ferro, flotação e os reagentes utilizados para a indústria mineral e foi avaliado um depressor alternativo, classificado como XMC. Testes de flotação em bancada indicaram que o pH 10,5 foi o que apresentou melhor performance e que a XMC foi mais seletiva que o amido. Obteve-se resultados semelhantes quando se utilizou a dosagem de 1500g/t havendo uma redução de consumo de amina para a flotação, esta redução é na faixa de 70%. Assim, a substituição do amido pela XMC se torna uma alternativa atraente, pois além de apresentar maior grau de sustentabilidade e redução do uso de aminas, irá retirar o amido do processo industrial; preservando-o para a cadeia alimentar humana e animal.
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    Isolamento do ácido hidnocárpico de sementes de Carpotroche brasiliensis (sapucainha), síntese de derivados e avaliação da atividade antibacteriana
    (Universidade Federal de Viçosa, 2015-07-20) Osorio, Liseth Suárez; Santos, Marcelo Henrique dos; http://lattes.cnpq.br/1056675588773149
    A mastite é uma doença que causa muitos prejuízos aos rebanhos leiteiros gerando inúmeras perdas econômicas. No Brasil, é a doença de maior impacto para a bovinocultura, pois reduz a produção e qualidade de leite e compromete o animal, podendo causar sua morte precoce. O seu controle é realizado com o uso de antimicrobianos comercias aos quais as bactérias podem desenvolver resistência. Ao mesmo tempo, tem-se buscado alternativas de controle e dentre estas, o uso de compostos naturais com propriedades antimicrobianas. Das sementes do fruto da espécie Carpotroche brasiliensis é extraído um óleo com propriedades antimicrobianas. Neste sentido, este trabalho constituiu-se no isolamento do ácido graxo ciclopentênico majoritário (ácido hidnocárpico) que constitui o óleo fixo do extrato hexânico das sementes e obtenção de derivados semissintéticos potencialmente ativos. Foram obtidos onze derivados, dos quais quatro ésteres e sete amidas a partir do ácido hidnocárpico, sendo seis inéditos estruturalmente, ainda não relatados na literatura. Todos os derivados e o composto isolado foram caracterizados a partir de técnicas espectroscópicas e 13 espectrométricas (IV, RMN de H e de C e CG-EM). Tanto o ácido hidnocárpico como seus derivados foram submetidos a ensaios de atividade antimicrobiana sobre as bactérias S. agalactiae e E. coli, dois patógenos que causam mastite contagiosa e ambiental, respectivamente. O éster metílico do ácido hidnocárpico (derivado éster 1) apresentou inibição de S. agalactiae na concentração de 1 mg mL -1 . Para a E. coli, os compostos não apresentaram atividade. Este estudo serve de base para o conhecimento da composição química das sementes de C. brasiliensis e seu uso potencial como material de partida para a preparação de novos derivados bioativos e uma possível aplicação destes compostos como antibacterianos.
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    Síntese e avaliação das potenciais atividades fitotóxica e citotóxica de 3-(3-aril-2-oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)-onas
    (Universidade Federal de Viçosa, 2014-02-25) Maia, Angélica Faleiros da Silva; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/9621401541001066
    O presente trabalho teve por meta a síntese e a avaliação da atividade fitotóxica e citotóxica de dezenove 3-(2-aril-2-oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)- onas. A metodologia escolhida para a síntese dos compostos envolveu reações de condensação, catalisadas por oxicloreto de zircônio(IV) octaidratado (ZrOCl2 8H2O), entre o ácido ftalaldeídico e diferentes acetofenonas. Os compostos sintetizados foram obtidos com rendimentos que variam de 80 a 91% e foram completamente caracterizados utilizando- se as espectroscopias no IV e de RMN de 1H e 13 C (1D). A 3-(2-fenil-2- oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)-ona teve sua estrutura cristalina investigada por difração de raios-X. As isobenzofuran-1(3H)-onas (ftalidas) foram avaliadas in vitro no tocante à habilidade em interferirem ou não no transporte de elétrons, dirigido pela luz, da água para o oxidante não-biológico ferricianeto de potássio. Na maior concentração avaliada (200 mol L-1), os compostos mais ativos foram capazes de inibir cerca de 40% do transporte de elétrons fotossintético. Considerando-se a existência de exemplos descritos na literatura de isobenzofuran-1(3H)-onas C-3 funcionalizadas que apresentam efeitos citotóxicos contra diferentes linhagens de células tumorais, realizou- se uma avaliação das atividades citotóxicas das ftalidas sintetizadas contra as linhagens de células tumorais K562 (leucemia mielóide) e HL60 (leucemia). Os resultados encontrados qualificam as 3-(2-aril-2-oxoetil)- isobenzofuran-1(3H)-onas como possíveis estruturas-modelo para o desenvolvimento de novos agentes quimioterápicos contra o câncer provocado por essas linhagens de células.
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    Investigação do potencial fitotóxico de Aroeira (Myracrodruon urundeuva Allemão)
    (Universidade Federal de Viçosa, 2015-08-31) Silveira, Gabriela Britto da; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/9142746289365277
    Algumas plantas se utilizam de estratégias químicas de dominação do ambiente, através da biossíntesedealeloquímicos.Quando liberados no ecossistema,taiscompostos exercem influência sobre o desenvolvimento de outras plantas, fenômeno conhecido como alelopatia. O uso de solventes orgânicos e tecnologias de extração permite uma caracterização preliminar da composição da planta, assim como o estudo de suafitotoxicidade. Na família Anacardiaceae, pelo menos 25% dos gêneros apresentam propriedades tóxicas, muitas delas relacionadas à ação de compostos fenólicos. O presente trabalho teve como objetivo principal o estudo do potencial fitotóxico de folhas de Myracrodruonurundeuva(Aroeira), que apresenta situação de dominância na região de Aimorés-MG. As folhas moídas foram maceradas com etanol a frio por sete dias. O extrato foi concentrado e fracionado em coluna filtrante com hexano, diclorometano, acetato de etila, metanol, metanol/água (1:1) e água. O extrato bruto e as frações foram utilizados em ensaios de germinação de sementes, apresentando alto potencial na inibição do desenvolvimento das mesmas. Nos tratamentos com o extrato bruto, o crescimento de radículas sofreu maior inibição do que o de hipocótilos, sendo que a 50 ppm foi observada inibição de 82% no crescimento de radículas de sorgo. Para os ensaios com as frações, foram observadas maiores inibições nostratamentos com as frações mais polares. O tratamento com o extrato MeOH provocou inibição no desenvolvimento de todas as sementes, chegando a inibir em63% o desenvolvimento de hipocótilos de cebola na concentração de 1000 ppm. Por apresentar melhor resultado fitotóxico, a fração metanólica foi submetida a purificação por cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) possibilitando a caracterização de ácido gálico e galato de metila, compostos fenólicos amplamente conhecidos por apresentarem diversas atividades biológicas. Assim, os resultados dos ensaios químicos e biológicos sugerem que as folhas de aroeira podem ser responsáveis pela produção de aleloquímicos em possíveis interações alelopáticas no seu ambiente natural.
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    Síntese e caracterização de derivados de sulfonamidas e adutos de Morita-Baylis- Hillman e sua atividade antifúngica e aceleradora da vulcanização da borracha natural
    (Universidade Federal de Viçosa, 2013-08-23) Tavares, Eder do Couto; Rubinger, Mayura Marques Magalhães; http://lattes.cnpq.br/6807521153092942
    O Capítulo 1 dessa tese descreve a síntese e a caracterização de 53 substâncias (36 inéditas), sendo 4 sulfonamidas primárias, 3 adutos de Morita-Baylis-Hillman e 2 brometos derivados, 9 sulfonilditiocarbimatos de potássio, 8 sais de tetrabutilamônio de complexos de zinco com sulfonilditiocarbimatos, 7 sais de tetrabutilamôniuo de complexos de zinco com sulfoniltritiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de dissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 4 sais de tetrabutilamônio de trissulfetos derivados de ditiocarbimatos, 10 alilsulfonamidas e 12 alilditiocarbimatos. Todos os compostos inéditos foram completamente caracterizados via espectroscopias no IV e de RMN, e espectrometria de massas. Além disso, experimentos de NOEdif e de difração de raios x confirmaram a configuração Z das alilsulfonamidas e alilditiocarbimatos. O Capítulo 2 descreve a atividade dos compostos sintetizados como aceleradores da vulcanização da borracha natural. Os complexos de zinco foram mais ativos (menores valores de t 90 e maiores densidades de ligações cruzadas), seguidos pelos dissulfetos, trissulfetos e alilditiocarbimatos. A resistência à tração e ao rasgamento dos artefatos vulcanizados com os novos aceleradores foram maiores ou equiparáveis àquelas obtidas com o uso dos aceleradores comerciais ZDMC, MBTS, TMTD e TBBS, com a vantagem adicional de não serem geradores de nitrosaminas. O Capítulo 3 descreve os estudos sobre as atividades biológicas de algumas das classes de compostos derivados de sulfonamidas, contra Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Phytophthora infestans e Alternaria grandis. Os tritiocarbimatos de zinco mostraram um bom potencial agroquímico para o controle de requeima e, principalmente da pinta preta da batata. As alilsulfonamidas foram ativas contra C. gloeosporioides, sendo os compostos com os substituintes R = C 6 H 5 , p-NO 2 C 6 H 4 e C 4 H 9 os mais promissores, sendo mais ativos que as sulfonamidas primárias correspondentes. A atividade antifúngica contra Botrytis cinerea dos alilditiocarbimatos foi avaliada pelo método Poison Food e observou-se que todos foram ativos, apresentando inibições maiores do que a dos brometos de Morita-Baylis-Hillman precursores.
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    Síntese e avaliação das atividades citotóxica e leishmanicida de derivados do eugenol contendo núcleos 1,2,3- triazólicos
    (Universidade Federal de Viçosa, 2015-07-27) Gazolla, Poliana Aparecida Rodrigues; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/6900574220406100
    A utilização de metabólitos secundários derivados de plantas como compostos-modelos para a obtenção de novos fármacos é uma estratégia que vêm sendo aplicada por diversos grupos de pesquisa e pela indústria farmacêutica. O amplo espectro de bioatividades descritas para diversas plantas é um dos fatores que motiva a aplicação desta estratégia. O presente trabalho teve por meta a síntese e a avaliação das atividades citotóxica e leishmanicida de uma série de vinte e sete derivados do eugenol contendo o núcleo 1,2,3-triazol. A rota sintética escolhida para a síntese dos compostos triazólicos envolveu como etapa chave a reação “click” ou CuAAC (reação de cicloadição (C) entre um Alcino (A) e uma azida (A), catalisada por cobre (Cu)) entre azidas benzílicas e alcinos terminais derivados do eugenol. Os compostos sintetizados foram completamente caracterizados, utilizando-se a espectroscopia unidimensional de RMN de 1H e de 13 C. Considerando relatos descritos na literatura a respeito dos efeitos citotóxicos do eugenol contra diferentes linhagens de células cancerígenas, realizou-se a avaliação da atividade citotóxica dos compostos sintetizados contra as linhagens celulares HL-60 (leucemia mieloide aguda), Nalm6 (leucemia linfoide aguda derivada de célula B) e B16F10 (melanoma murino). Os resultados obtidos mostraram que, dentre os vinte e sete compostos submetidos à avaliação desta atividade biológica, cinco [4-((4-alil- 2-metoxi)fenoximetil)-1-(3-bromobenzil)-1H-1,2,3-triazol (8n), 4-(3-(4-alil-2- metoxifenoxi)propil)-1-benzil-1H-1,2,3-triazol (9a), metoxi)fenoxipropil)-1-(4-clorobenzil)-1H-1,2,3-triazol (9c), 4-(3-(4-alil-2- 4-(3-(4-alil-2- metoxi)fenoxipropil)-1-(4-iodobenzil)-1H-1,2,3-triazol (9e) e 4-(3-(4-alil-2- metoxi)fenoxipropil)-1-(3-bromobenzil)-1H-1,2,3-triazol (9n)] foram os mais ativos em termos de redução da viabilidade celular das células HL-60, apresentando valores moderados de citotoxicidade. Dentre estas cinco substâncias mais ativas, duas também apresentaram efeito citotóxico contra a linhagem Nalm6. Avaliou-se também a atividade leishmanicida dos compostos triazólicos contra as formas promastigotas da Leishmania amazonensis. O composto mais ativo frente a este ensaio, a substância 4-(3- (4-alil-2-metoxi)fenoxipropil)-1-(4-metilbenzil)-1H-1,2,3-triazol (9l), foi então avaliado contra a forma amastigotas deste parasito, apresentando valores superiores de atividade leishmanicida em relação ao fármaco comercial Glucantime. Os resultados alcançados com o desenvolvimento deste trabalho apontam para o fato de que os derivados do eugenol com porções triazólicas podem ser considerados candidatos a serem investigados como possíveis novos agentes quimioterápicos para o tratamento do câncer e da leishmaniose.
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    Efeito de estimuladores e inibidores de produção de etileno no desenvolvimento in vitro de Canavalia ensiformis
    (Universidade Federal de Viçosa, 2012-07-24) Ferreira, Peracio Rafael Bueno; Demuner, Antonio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/8235331588556581
    O etileno é conhecido por controlar o crescimento vegetal e sua relação com poliaminas tem sido estudada porque essas duas classes de hormônios compartilham um precursor biossintético comum, a S-adenosilmetionina. A fim de avaliar a influência de etileno e poliaminas sobre as respostas de crescimento in vitro de Canavalia ensiformis foram utilizados diferentes compostos que atuam sobre a biossíntese de etileno e poliaminas. Os tratamentos com o inibidor de etileno, aminoetoxivinilglicina, perclorato de mercúrio, sistema de membranas (uma e duas membranas), espermina e inibidor de poliaminas acarretaram no crescimento das plântulas, coincidindo com alto conteúdo de poliaminas, principalmente espermina e putrescina, e uma elevada razão entre Putrescina e espermidina + espermina. O tratamento com o precursor de etileno, ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico, apresentou baixo crescimento. Os resultados apresentados destacam as interações entre etileno, poliaminas e crescimento in vitro de Canavalia ensiformis. A adição de poliaminas exógenas acarretou efeitos estimulantes de crescimento na parte aérea e raízes de C. ensiformis. Portanto, pode-se utilizar poliaminas, capturadores e inibidores de etileno e sistema de membranas na melhoria do crescimento in vitro de Canavalia ensiformis.
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    Avaliação de lignina solúvel em materiais lignocelulósicos pela técnica de pirólise associada à cromatografia gasosa e à espectrometria de massas
    (Universidade Federal de Viçosa, 2015-09-18) Brumano, Gabriel de Castro Baião; Colodette, Jorge Luiz; http://lattes.cnpq.br/3422322317159721
    Para se determinar a quantidade de lignina em materiais lignocelulósicos é necessário o seu isolamento através do método Klason. Este consiste basicamente em solubilizar os carboidratos presentes na amostra em ácido sulfúrico concentrado, restando como precipitado a lignina insolúvel em ácido. Porém, em 1971, Goldshimid relatou a necessidade de analisar o hidrolisado, através de espectroscopia no Ultravioleta (UV), pois neste haveria fragmentos de lignina, conhecida como lignina solúvel em ácido. Além da lignina, alguns compostos derivados de carboidratos degradados absorvem no UV e no mesmo comprimento de onda desta, o que pode gerar erros na metodologia. Portanto, com o avanço dos métodos analíticos, este estudo foi realizado para caracterizar amostras de hidrolisados de materiais lignocelulósicos quanto à constituição química de componentes que absorvem no UV e até mesmo confirmar a existência da própria lignina. Para isto, utilizou-se a pirólise acoplada à cromatografia gasosa e espectrometria de massas (Pi-CG/EM). Foram realizadas análises de Pi-CG/EM dos hidrolisados Klason de serragem livre de extrativos de híbridos de Eucalyptus grandis x urophylla e Pinus taeda e dos hidrolisados de polpas celulósicas livre de extrativos derivadas da polpação kraft e pré-hidrolise kraft de híbridos de Eucalyptus grandis x urophylla e Pinus taeda. Na análise dos pirogramas dos hidrolisados da serragem das duas madeiras, comprovou-se a presença de lignina devido aos picos referentes aos monômeros fenólicos derivados da lignina. Com relação à análise dos pirogramas dos hidrolisados das polpas celulósicas, foram encontrados picos que também comprovam a presença da lignina, porém, os compostos que possuíam maior relação percentual eram os relativos aos compostos furfural e hidroximetilfurfural. Estes absorvem no mesmo comprimento de onda da lignina, gerando erros na leitura da análise de lignina solúvel. Neste estudo ficou evidente que a análise da composição de lignina de serragens livres de extrativos deve ser acompanhada de uma leitura da absorção no UV dos hidrolisados, já que no hidrolisado haverá uma parte da lignina. Para as amostras de polpa celulósica, independentemente do processo e da matéria-prima, o percentual de compostos que interferem na análise de UV é bastante elevado, o que gera erros no teor de lignina presente nessas amostras.
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    Síntese e avaliação das atividades inseticida e herbicida de derivados da furan-2(5H)-ona
    (Universidade Federal de Viçosa, 2015-09-04) Teixeira, Milena Galdino; Alvarenga, Elson Santiago de; http://lattes.cnpq.br/1607136002516684
    As ftalidas ou isobenzofuranonas são γ -lactonas fundidas com um anel aromático. As isobenzofuran-1(3H)-onas, e seus análogos correspondentes tetraidro- e hexaidroisobenzofuran-1(3H)-onas, são produtos naturais e possuem variadas atividades biológicas, como: inseticida, herbicida, anti- inflamatória e antifúngica. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar novas ftalidas visando avaliar a atividade inseticida e herbicida desses compostos. A rota sintética escolhida teve como material de partida a lactona furan-2(5H)-ona (1). Essa substância foi então submetida à reação de Diels-Alder com o ciclopentadieno, levando a formação dos compostos (3aR,4S,7R,7aS)- e (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetraidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (2) e (3aS,4S,7R,7aR)- e (3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetraidro-4,7- metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (3) com 66,3% e 17,7% de rendimento, respectivamente. Esses compostos foram submetidos às reações de epoxidação, hidrogenação, cloração e bromação, e foram obtidas onze substâncias com rendimentos que variaram de 59 a 98%. Com o epóxido obtido a partir do composto 2 foi realizada à reação de abertura de epóxido em meio ácido, variando-se o álcool empregado, o que deu origem a cinco substâncias em rendimentos que variaram de 46 a 74%. Os compostos sintetizados foram completamente caracterizados, utilizando-se espectroscopia no IV, espectroscopia de RMN de 1 H e de a 13 C, NOEDIFF, técnicas bidimensionais HMBC, HSQC, HETCOR e NOESY, espectrometria de massas, além de em alguns casos cálculos computacionais. As ftalidas sintetizadas tiveram sua atividade inseticida investigada por meio da realização de bioensaios com a lagarta Diaphania hyalinata. Dentre as substâncias avaliadas, os compostos 11a+11b, 11b e 9a+9b foram os mais ativos. Considerando-se a dose de 45,2 mol de substância/g de inseto e um período de 48 horas, estas substâncias causaram, respectivamente, 84,8, 91,3 e 96,3% de mortalidade dos insetos. Esses resultados são melhores que o encontrado para o inseticida padrão utilizado (piperina) que apresentou uma mortalidade de 64,5%. Foi verificada também a seletividade desses inseticidas em favor de organismos não-alvos: a abelha polinizadora e produtora de mel (Tetragonisca angustula) e o inimigo natural (Solenopsis saevissima). Os resultados obtidos mostram que as substâncias 11b e 11a+11b foram seletivas, uma vez que a mortalidade dos organismos benéficos foi inferior à obtida para a praga D. hyalinata. Foi realizada também uma avaliação in vitro do efeito fitotóxico dos compostos sintetizados sobre o crescimento radicular e da parte aérea de plâtulas de pepino (Cucumis sativus), sorgo (Sorghum bicolor), cebola (Allium cepa) e picão preto (Bidens pilosa). Os resultados mostraram que alguns desses compostos são capazes de influenciar significativamente o crescimento dessas plântulas. As lactonas 8, 9a+9b, 11a+11b, 11a, 11b e 18 foram as mais ativas frente a todas as espécies testadas. Esses resultados revelam que as isobenzofuran-1(3H)-onas representam uma boa plataforma estrutural para a descoberta de novos compostos com propriedades fitotóxicas e inseticidas.