Agroquímica
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Resultados da Pesquisa
Item Síntese e avaliação da atividades citotóxica e do efeito sobre o transporte fotossintético de elétrons de trifluorometil-aril-amidas(Universidade Federal de Viçosa, 2014-09-26) Barros, Marcus Vinícius de Andrade; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/4843725285378341O presente trabalho de pesquisa teve por meta a síntese e avaliação do efeito de vinte e três trifluorometil aril amidas sobre o transporte de elétrons da fotossíntese com vistas à possível obtenção de novos princípios ativos para o controle de plantas daninhas. Partindo-se da substância 1-fluoro-2-nitro-4- (trifluorometil)benzeno, as amidas foram preparadas empregando-se reações de substituição nucleofílica aromática, redução do grupo nitro com SnCl 2 /HCl e processos de acilação. As amidas foram caracterizadas utilizando-se a espectroscopia no infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1 H e de (1D), bem como espectrometria de massas. As N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida substâncias (SRPIN 13 C 340#05), 2-cloro-N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN 340#11), N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN (trifluorometil)fenil]benzamida 340#17) (SRPIN e N-[2-(4-bromofenilamino)-5- 340#23) foram aquelas que apresentaram maior eficiência com respeito ao efeito inibitório sobre o transporte de elétrons na reação de Hill e seus respectivos valores de IC 50 foram 1,5; 1,2; 4,9 e 1,1 μmol L -1 . Destaca-se que os valores obtidos são comparáveis àqueles descritos na literatura para herbicidas comerciais e inibidores da fotossíntese. As trifluorometil-aril-amidas também tiveram seus efeitos citotóxicos avaliados buscando identificar possíveis protótipos que possam ser desenvolvidos como novos quimioterápicos para o tratamento do câncer. Realizou-se uma avaliação de suas atividades citotóxicas contra as linhagens de células tumorais HL60 (leucemia mieloide aguda-LMA) e Jurkat (leucemia linfoblástica aguda T – LLA-T). Dez das amidas avaliadas foram capazes de inviabilizar o crescimento das células HL60 e/ou Jurkat, apresentando valores de IC 50 abaixo de 100 μmol L -1 . Os resultados também mostraram que há compostos que apresentaram atividade citotóxica mais elevada em relação ao inibidor de quinases SRPKs SRPIN 340, uma das trifluorometil-aril-amidas sintetizadas. Tomando-se a linhagem HL60, observou-se que o análogo SRPIN 340#11 é aproximadamente três vezes mais ativo, enquanto que o SRPIN 340#17 mostrou-se quatro vezes mais ativo; o análogo SRPIN 340#23 apresentou atividade duas vezes superior. Outro resultado importante foi obtido na avaliação da citotoxicidade de nove amidas, as mais ativas, contra culturas primárias de células brancas periféricas extraídas de pacientes saudáveis (PBMCs). Os resultados demonstraram que, de modo geral, as amidas foram mais ativas sobre as linhagens leucêmicas do que sobre as PBMCs. Em termos de estrutura química-atividade biológica, observou-se que as amidas que apresentaram os melhores resultados nos ensaios de avaliação de atividades biológicas apresentaram em sua estrutura o grupo 4-bromofenila, indicando que esse grupo é impactante para a atividade biológica.Item Isolamento, caracterização química e avaliação da atividade fitotóxica de metabólitos produzidos pelo fungo Alternaria euphorbiicola(Universidade Federal de Viçosa, 2012-04-02) Varejão, Eduardo Vinícius Vieira; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/8371512576288696A espécie fúngica Alternaria euphorbiicola foi isolada a partir de tecidos severamente infectados de Euphorbia heterophylla, uma das plantas daninhas mais nocivas à agricultura brasileira. A rapidez e a severidade dos sintomas produzidos pela inoculação de A. euphorbiicola em E. heterophylla levaram à suspeita de produção de compostos fitotóxicos pelo fungo, despertando o interesse pela identificação de tais compostos em busca de novas moléculas que possam ser utilizadas como modelos para o desenvolvimento de novos herbicidas. Em investigação preliminar, a atividade fitotóxidade de filtrados de culturas em meio líquido do fungo foi evidenciada, bem como a influência de diferentes condições de cultivo sobre a fitotoxicidade de filtrados de cultura. As condições de cultivo que resultaram na produção de filtrados de cultura apresentando fitotoxicidade elevada foram utilizadas para fins de isolamento e identificação de metabólitos fitotóxicos. Filtrados de cultura formada em meio de Jenkis-Prior foram submetidos a isolamento guiado por bioensanio, levando à caracterização de fração cromatográfica composta por diferentes ácidos graxos com atividade fitotóxica comprovada e à identificação do composto fitotóxico tirosol. Através de ensaio com punctura de folhas, tirosol, foi capaz de causar despigmentação e necroses severas sobre folhas de E. heterophylla (ED50 36,9 mM). O composto foi aplicado sobre folhas de soja, milho e de diferentes espécies daninhas. Mesmo em concentração elevada (100 mM), o composto apresentou baixa toxicidade contra as diferentes espécies, demonstrando, assim, atividade seletiva para a planta hospedeira do fungo. O potencial de tirosol como herbicida natural para o controle de E. heterophylla foi avaliado através de ensaio por aspersão. A concentração mínima de tirosol capaz de provocar a morte de 100% das plantas de E. heterophylla foi de 40 mM. Posteriormente, o fracionamento guiado por bioensaio de filtrados de cultura em meio de Fries levou ao isolamento dos compostos anidromevalonolactona, (R)-(–)-mevalonolactona e cicloglicilprolina. Estes compostos foram capazes de produzir, em curtos intervalos de tempo, sintomas similares aos produzidos pela inoculação do fungo na planta hospedeira, o que sugere a participação destes compostos nos estágios iniciais da interação planta-patógeno. Os resultados obtidos no trabalho indicam que os metabólitos fitotóxicos isolados de culturas do fungo Alternaria euphorbiicola podem constituir-se em modelos promissores para a síntese de análogos com atividade herbicida para o manejo de Euphorbia heterophylla.Item Método voltamétrico para quantificação de sulfentrazone em amostras de solo(Universidade Federal de Viçosa, 2014-06-18) Catrinck, Mariana Neves; Silva, Antônio Alberto da; http://lattes.cnpq.br/5579974534327479O sulfentrazone é um herbicida que vem sendo aplicado em grandes áreas agrícolas do Brasil, principalmente nas culturas da cana-de-açúcar, soja e reflorestamento. Possui longa meia-vida e pode contaminar o solo para cultivos sucessivos e águas superficiais e subterrâneas. Todavia, faltam estudos sobre o comportamento desse herbicida em solos tropicais; pois, a metodologia para estes estudos é onerosa e, ainda está pouco disponível na maioria dos laboratórios por falta de equipamentos e recursos humanos qualificados. Na busca de soluções para este problema, neste trabalho, foi desenvolvida e validada uma metodologia eletroanalítica para quantificação de sulfentrazone em amostras de solo. Inicialmente, o sistema foi caracterizado qualitativamente por voltametria cíclica (CV). Os estudos sugerem que o transporte de massa do analito é regido por difusão e que a oxidação de sulfentrazone ocorre por meio de transferência irreversível de um elétron entre o analito e o eletrodo de trabalho, próximo ao potencial +0,936 V vs. Ag|AgCl, KCl sat 3 mol L -1 quando foi utilizando o eletrodo de carbono vítreo (GCE) em KOH 0,10 mol L -1 . Observou- se, também, resultados semelhantes próximo ao potencial +0,972 V vs. Ag|AgCl, KCl sat 3 mol L -1 quando se utilizou o eletrodo de ouro (AuE) em solução tampão fosfato pH 7,0,0. A quantificação do herbicida foi realizada pelo sistema composto por GCE em KOH 0,10 mol L -1 o qual se mostrou mais sensível e seletivo para quantificação; sendo, a voltametria de pulso diferencial (DPV) a técnica mais sensível e seletiva, com limites de detecção de 3,75 e 4,24 mg kg -1 e quantificação de 12,5 e 14,2 mg kg -1 , na ausência e presença de matriz de solo, respectivamente. O método apresentou repetibilidade entre 2,65 e 4,20 %, precisão intermediária entre 5,32 e 10,9 % e recuperação entre 88,5 e 103 %. Adicionalmente, a exatidão do método eletroanalítico proposto foi validada por comparação dos resultados com a metodologia padrão de análise (cromatografia líquida de alta eficiência, CLAE). Estes resultados indicam que a metodologia desenvolvida apresenta seletividade, simplicidade e baixo custo para quantificação de sulfentrazone em amostras de solo.Item Síntese e avaliação de fitotoxicidade de (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas substituídas(Universidade Federal de Viçosa, 2014-03-14) Tapias Isaza, Leidy Johanna; Maltha, Célia Regina Álvares; http://lattes.cnpq.br/3794771972785587As 4(1H)-quinolonas pertencem a uma classe de compostos de grande utilização e importância na medicina e na área farmacêutica. São substâncias que apresentaram potencial como inibidores da cadeia de transporte de elétrons no fotossistema II durante a fotossíntese. As quinolonas estão distribuídas na natureza como produto do metabolismo secundário de várias espécies de plantas e fungos, principalmente em espécies da família Ruteaceae. No entanto a grande maioria dos derivados quinolônicos existentes no mercado são de origem sintética. No presente trabalho uma série de (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas foram sintetizadas e avaliadas em termos de suas atividades fitotóxicas. A rota sintética escolhida para o preparo das (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas iniciou-se com a reação de condensação da 2-aminoacetofenona com formato de metila, obtendo-se a quinolin-4(1H)-ona (85%), cuja reação de iodação resultou na 3-iodoquinolin-4(1H)-ona (82%). A reação de acoplamento cruzado catalisada por paládio (Reação de Heck) foi empregada para a introdução do grupo estiril na quinolona iodada, assim foram obtidas sete diferentes (E)-3-estiril-4(1H)- quinolonas: (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-ona (65%), (E)-3-(3-metoxirestiril)-quinolin-4(1H)- ona (41%), (E)-3-(4-metoxiestiril)-quinolin-4(1H)-ona (64%), (E)-3-(4-cloroestiril)-quinolin- 4(1H)-ona (53%), (E)-3-(4-metilestiril)-quinolin-4(1H)-ona (46%), (E)-3-(4-fluoroestiril)- quinolin-4(1H)-ona (72%), (E)-3-(3-fluoroestiril)-quinolin-4(1H)-ona (45%). Sendo quatro delas inéditas a (E)-3-(4-fluoroestiril)-quinolin-4(1H)-ona, (E)-3-(3-fluoroestiril)-quinolin- 4(1H)-ona, (E)-3-(4-metilestiril)-quinolin-4(1H)-ona e (E)-3-(3-metoxiestiril)-quinolin-4(1H)- ona. O potencial fitotóxico dos compostos foi avaliado sobre o desenvolvimento radicular de sorgo (Sorghum bicolor), pepino (Cucumis sativus) em teste de placa de Petri. A (E)-3-(4- cloroestiril)-quinolin-4(1H)-ona, causou inibição significativa sobre o crescimento do sistema radicular de plantas de S. bicolor (80%) na concentração de 500 uM. Com C. sativus sob as mesmas condições os compostos quinolin-4(1H)-ona e (E)-3-(4-metoxiestiril)-quinolin- 4(1H)-ona afetaram o desenvolvimento tanto de raiz (49 e 45%) como da parte aérea (48 e 58%).Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de derivados da lumissantonina(Universidade Federal de Viçosa, 2013-07-30) Moraes, Fernanda da Conceição; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; Maltha, Célia Regina álvares; http://lattes.cnpq.br/7346715444030145; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; http://lattes.cnpq.br/3756309136646964; Fernandes, Sergio Antônio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760152Y5; Muñoz, Gaspar Diaz; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4792193J9; Flores, Milton Edgar Pereira; http://lattes.cnpq.br/1014226987905231As lactonas sesquiterpênicas são substâncias de grande ocorrência na natureza que apresentam diversas atividades biológicas. Diante da necessidade de desenvolver herbicidas com diferentes modos de ação devido a resistência de plantas daninhas aos herbicidas já existentes, as lactonas sesquiterpênicas podem ser uma alternativa para a busca de novos compostos bioativos. Assim, o presente trabalho teve como objetivos a síntese de derivados da lumissantonina (2) e avaliação da atividade herbicida dos compostos sintetizados. A partir da lumissantonina (2), obtido pelo rearranjo fotoquímico da α-santonina (1), foram sintetizados 15 compostos. A rota sintética empregada para a obtenção dos derivados da lumissantonina halogenação, envolveu esterificação reações e de aminólise. hidrogenação As catalítica, substâncias epoxidação, preparadas foram caracterizadas utilizando-se a espectroscopia no IV, RMN de 1H e de 13 C (1D), técnicas bidimensionais HETCOR/COSY, além de espectrometria de massas. O efeito fitotóxico dos compostos sintetizados foi avaliado in vitro sobre o crescimento radicular e da parte aérea de plântulas de pepino (Cucumis sativus) e sorgo (Sorghum bicolor). A maior fitotoxicidade para sementes de sorgo foi observada para os compostos (2) e (9) que inibiram o crescimento tanto da parte aérea quanto das radículas das plântulas. Entretanto, não foi observado efeito significativo de inibição frente às plântulas de pepino (dicotiledônea). Esse resultado sugere que as substâncias testadas são seletivas para plantas monocotiledôneas (sorgo), um dado relevante na busca de novos compostos com atividade herbicida. Porém, para uma conclusão mais pormenorizada sobre o potencial herbicida das moléculas preparadas, bioensaios com outras espécies de plantas (incluindo plantas daninhas) são necessários.Item Síntese e Avaliação da Atividade Fitotóxica de Éteres Derivados do Geraniol(Universidade Federal de Viçosa, 2012-11-26) Rezende, Terezinha Ruth Marques; Barbosa, Luiz Claudio de Almeida; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781106J2; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; Maltha, Célia Regina álvares; http://lattes.cnpq.br/7346715444030145; http://lattes.cnpq.br/0827579947197337; Pinheiro, Antônio Lelis; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783113E8; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6A descoberta de herbicidas de origem natural inicia-se geralmente da observação de compostos que apresentam atividade alelopática no ambiente. O geraniol ((E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol) é um monoterpeno que possui propriedades alelopáticas de regulação do crescimento de plantas. Ele está presente em tecidos vegetais de diversas espécies de plantas, principalmente nas flores. O geraniol é largamente utilizado na indústria como fragrância para cosméticos, materiais de limpeza e alimentos e na indústria farmacêutica como um auxiliar para a absorção de alguns medicamentos pelo organismo. Ele é eficiente também como repelente de mosquitos, inseticida e herbicida. Estudos direcionados à investigação da atividade antimicrobiana, antioxidante, antitumoral e anti-inflamatória do geraniol tem sido bastante desenvolvidos devido, principalmente, à baixa toxicidade à mamíferos e sua facilidade de biodegradação. Considerando a importância dos produtos naturais na agricultura, a comprovada atividade biológica do geraniol e a oportunidade de se obterem compostos que sejam mais efetivos como herbicidas e menos ofensivos ao ambiente, esse trabalho teve como objetivo avaliar a atividade fitotóxica dos éteres derivados do geraniol. Para a síntese dos éteres, utilizaram-se geraniol e brometos de benzila com diferentes substituintes a fim de obter compostos com menor volatilidade, em comparação com o geraniol, e efeitos mais significativos na regulação do crescimento de plantas. Treze éteres foram sintetizados: ((3,7-dimetilocta-2,6-dieniloxi)metil)benzeno (83%), 1-((3,7- dimetilocta-2,6-dieniloxi)metil)-2-metilbenzeno (52%), 1-((3,7-dimetilocta-2,6- dieniloxi)metil)-3-metilbenzeno (78%), 1-((3,7-dimetilocta-2,6-dieniloxi)metil)-4-metilbenzeno (48%), 1-bromo-2-((3,7-dimetilocta-2,6-dieniloxi)metil)benzeno (59%), 1-bromo-4-((3,7-dimetilocta-2,6-dieniloxi)metil)benzeno (73%), 1-cloro-2-((3,7-dimetilocta-2,6-dieniloxi)metil)benzeno (71%), 1-cloro-3-((3,7-dimetilocta- 2,6-dieniloxi)metil)benzeno(28%), 1-cloro-4-((3,7-dimetilocta-2,6-dienil oxi)metil)benzeno (80%), 1-((3,7-dimetilocta-2,6-dieniloxi)metil)-2-fluorobenzeno (73%), 1-((3,7-dimetilocta-2,6-dieniloxi)metil)-1,3-difluorobenzeno (38%), 1-((3,7-dimeti locta-2,6-dieniloxi)metil)-4-nitrobenzeno (40%). Os rendimentos das reações foram influenciados pela massa molecular do substituinte e sua posição no anel benzênico, sendo que os melhores rendimentos foram observados na ausência de substituinte ou quando estavam na posição para. Os resultados dos testes de regulação do desenvolvimento radicular e da parte aérea de plântulas das espécies Cucumis sativus e Sorghum bicolor para os éteres mostraram que a eficiência dos compostos testados é fortemente influenciada pela natureza do substituinte e sua posição no anel. Em geral a presença de grupos mais eletronegativos na posição orto aumentam a atividade de regulação do desenvolvimento de plantas monocotiledôneas e a presença de grupos doadores de elétrons por efeito indutivo nas posições orto e para aumentam a atividade biológica em plantas dicotiledôneas.Item Síntese de novas benzopironas análogas ao alternariol(Universidade Federal de Viçosa, 2012-02-16) Miranda, Ana Cristina Mendes; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; Maltha, Célia Regina álvares; http://lattes.cnpq.br/7346715444030145; Barbosa, Luiz Claudio de Almeida; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781106J2; http://lattes.cnpq.br/4517943290917135; Silva, Adalberto Manoel da; http://lattes.cnpq.br/0272802578414983; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; Bastidas, Alberto de Jesus OliverosAlternariol, um metabólito secundário produzido por fungos do gênero Alternaria, tem sido encontrado numa grande variedade de vegetais. Este composto contém a subunidade Benzo[c]cromen-6-ona (biaril lactonas), que ocorre em vários produtos naturais e são considerados de grande importância por apresentarem relevantes atividades biológicas. Estudos indicam que o alternariol pode estar diretamente relacionado com a grande fitotoxicidade apresentada por esses fungos, inclusive sobre espécies daninhas. Nesse contexto, o presente trabalho teve por objetivo sintetizar uma série de análogos ao alternariol. Para isso foi empregada uma rota sintética onde foi realizada uma reação de acoplamento cruzado entre aldeídos aromáticos halogenados na posição orto e ácidos fenilborônicos metoxilados na posição orto, na presença de um catalisador de paládio (acoplamento de Suzuki). As biarilas resultantes tiveram o grupamento aldeído oxidado na presença de clorito de sódio ou permanganato de potássio gerando os respectivos ácidos carboxílicos. Esses ácidos foram submetidos a uma etapa de desproteção dos grupamentos hidroxila e subsequente formação de um anel lactônico, na presença de tribrometo de boro, dando origem aos seguintes análogos ao alternariol: 2-bromo-7-hidroxi-9-metoxi-6H-Benzo[c]cromen-6-ona [21a], 2-fluoro-8,9-dimetoxi-6HBenzo[c]cromen-6-ona [21b], 3-fluoro-8,9-diidroxi-6H-Benzo[c]cromen-6-ona [21e], 2-bromo-6H-Benzo[c]cromen-6-ona [21f], 4-bromo-2-metil-6HBenzo [c]cromen-6-ona [21g], 9-fluoro-5H-cromeno[4,3-c]piridin-5-ona [21i], 9-cloro-5H-cromeno[4,3-c]piridin-5-ona [21j]. Os compostos sintetizados foram caracterizados, utilizando-se espectroscopia no IV, espectrometria de massas, espectroscopia de RMN de 1H e de 13C, além da técnica bidimensional de RMN como HETCOR.