Agroquímica
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Item Novos compostos aromáticos e alifáticos derivados do 2α,4α-dimetil- 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona, com atividade herbicida(Universidade Federal de Viçosa, 1999-01-19) Figueiredo, Remilson; Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida; http://lattes.cnpq.br/5846649052952333Buscando desenvolver novos compostos com atividade herbicida, foram sintetizados vários derivados inéditos da cetona 2α,4α-dimetil-6,7-exo- isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ona. Dentre estes compostos, foram obtidos sete álcoois aromáticos a partir de nucleófilos do tipo arilítio, nos quais os grupos arilas são o 4-metoxifenil [5] (rendimento de 70,1 %), o 4- etilfenil [6] (81,7 %), o 4-butilfenil [7] (78,4 %), o 4-tert-butilfenil [8] (80,7 %), o 2,4-dimetoxifenil [9] (75,2 %), o 2-etilfenil [10] (11,6 %) e o para- bromofenoxifenil [11] (24,0 %). Os cinco primeiros, por intermédio de reações de desidratação com cloreto de tionila e piridina, levaram à formação dos respectivos alquenos: [17] (75,7 %), [18] (74,0 %), [19] (83,0 %), [20] (72,5 %) e [21] (9,5 %). Foram, ainda, obtidos quatro álcoois alifáticos a partir de reagentes de Grignard com 2, 4, 6 e 8 átomos de carbono, respectivamente [13] (78,3 %), [14] (85,2 %), [15] (81,0 %) e [25] (92,0 %), os quais foram convertidos nos alquenos [22] (77,5 %), [23] (77,0 %), [24] (66,0 %) e [26] (61,9 %). Os compostos obtidos foram testados, a fim de se avaliar a sua atividade herbicida. Os ensaios foram realizados utilizando-se areia lavada como substrato, e os produtos foram testados a uma concentração final de 5,5 mg kg-1. A toxicidade foi avaliada sobre a parte aérea e o sistema radicular das seguintes plantas-teste: Sorghum bicolor, Cucumis sativus, Lactuca sativa, Euphorbia heterophylla, Brachiaria decumbens e Desmodium tortuosum. Os compostos testados apresentaram atividades diferenciadas sobre as diferentes espécies de plantas e, ainda, sobre a parte aérea e o sistema radicular. Dentre os compostos aromáticos testados, pode-se destacar o efeito do álcool [5], que causou o maior percentual de inibição sobre o sistema radicular e a parte aérea do Sorghum bicolor (57,72 e 70,11 %), da Brachiaria decumbens (61,53 e 44,12 %) e do Desmodium tortuosum (68,00 e 48,68 %). Os alquenos [23] e [24] foram os compostos alifáticos que causaram a maior percentagem de inibição, reduzindo em, respectivamente, 65,21 e 61,24 % o crescimento da parte aérea de Sorghum bicolor.Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de compostos derivados de 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona(Universidade Federal de Viçosa, 1997-08-22) Andreão, Almir; Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida; http://lattes.cnpq.br/7725758495994335A busca de solução para o problema de controle das plantas daninhas é um trabalho constante conduzido pela pesquisa química. No presente trabalho foi sintetizada uma série de álcoois e alquenos derivados do 2α,4α-dimetil-8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona com potencial atividade herbicida, ainda não descrita na literatura. Esses compostos foram preparados, inicialmente, a partir da cicloadição [3+4] entre o furano e o cátion oxialílico gerado pelo tratamento da 2,4-dibromopentan-3-ona com NaI/Cu, levando à obtenção do 2α,4α-dimetil-8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona, convertido em duas etapas no 2α,4α-dimetil- 6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ona. Como material de partida, esse acetonídeo foi utilizado no preparo de sete álcoois, que, por processo de desidratação, levaram à obtenção de cinco alquenos. A avaliação da atividade herbicida desses produtos foi feita em ensaios preliminares, sob condições de laboratório e em casa de vegetação, com plantas de sorgo (Sorghum vulgare L.), utilizando-se uma dose fixa de 5,5 ppm do composto sintetizado. Nesses bioensaios, o álcool 2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8- oxabiciclo[3.2.1]octan-3-exo-ol e os alquenos 3-(2-fluorofenil)-2,4α-dimetil-6,7- exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno e 3-(3-fluorofenil)-2,4α- dime-til-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno revelaram-se os mais ativos sobre o desenvolvimento da parte aérea das plantas de sorgo, enquanto sobre o sistema radicular os melhores potenciais herbicidas foram obtidos pelos três compostos anteriormente citados, que confirmaram seus efeitos fitotóxicos, e também pelos álcoois 2α,4α-dimetil-3-exo-(3-metoxifenil)-6,7-exo- isopropilideno-dioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ol e 3-exo-butil-2α,4α-dimetil- 6,7-exo-isopropili-denodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ol e pelo alqueno 3- butil-2,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno. É necessária a realização de novos ensaios, com outras espécies cultivadas e também com plantas daninhas, testando outras formulações e doses, a fim de se obter conclusão definitiva sobre o potencial herbicida dos novos compostos sintetizados.Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de compostos do tipo 3-Aril-2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.l]oct-2-eno(Universidade Federal de Viçosa, 1997-06-25) Costa, Adilson Vidal; Barbosa, Luiz Claudio de Almeida; http://lattes.cnpq.br/1638000107452454Em virtude da crescente necessidade de novos produtos químicos para o controle racional e eficiente das pragas agrícolas, objetivou-se, com este trabalho, contribuir com as pesquisas de novos produtos com atividade herbicida. Para isso, foi sintetizada uma série de compostos do tipo 3-Ari1-2α,4α-dimetil-6,7- exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno, ainda não descrita na literatura. Assim, a partir da ciclo adição [3+4] entre furano e o cation oxialilico gerado pelo tratamento da 2,4-dibromopentan-3-ona com NaI/Cu, sintetizou-se o 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.l]oct-6-en-3-ona, convertido em duas etapas no 2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3 .2. 1]octan-3-ona (acetonideo [4]). O tratamento desse composto com vários reagentes de Grignard e butil litio, seguido da desidratacao dos álcoois, levou a obtenção de oito arialquenos. A avaliação da atividade desses produtos foi feita em ensaios preliminares com plantas de Sorghum bicolor, Cucumis sativus e algumas espécies de plantas daninhas, aplicando-se uma dose fixa de 6,6 ppm do composto sintetizado. Os principais produtos com atividade herbicida foram os álcoois [11], [17] e [19], que inibiram, em alguns casos, até 100 % das espécies de plantas testadas. Estes resultados indicaram que os compostos avaliados constituem uma nova classe de compostos orgãnicos com potencial atividade herbicida, sendo justificáveis estudos mais aprofundados sobre eles.