Ciências Exatas e Tecnológicas
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Item Síntese de novos derivados de isobenzofuranona, avaliação da atividade anticolinesterásica e estudos de docking(Universidade Federal de Viçosa, 2019-07-17) Silva, Júnio Gonçalves da; Santos, Marcelo Henrique dos; http://lattes.cnpq.br/9185738970396818Uma vez já reportado o interesse na descoberta de novos inibidores das colinestera- ses, sintetizou-se neste trabalho uma série de novos ésteres tendo estes o núcleo isobenzofuranona. A avaliação da capacidade inibitória das colinesterases por estes derivados permitiu concluir, assim como era esperado, que a esterificação do núcleo isobenzofuranona presente no àcido (±)-(3aR,4S,5S,7aR)-5-metil-3-oxo- 1,3,3a,4,5,7a-hexaidroisobenzofuran-4-carboxílico (±)-JD teve uma resposta positiva para o aumento da atividade deste composto. A obtenção do ácido (±)-JD deu-se por meio da reação de Diels-Alder entre o anidrido maleico e o álcool sórbico. Nesta rea- ção apenas o produto oriundo da aproximação endo foi observado. A síntese dos és- teres (±)-JDE-01 a (±)-JDE-17 foi realizada por uma reação do tipo S N 2 do ácido (±)- JD na presença de base e o respectivo haleto orgânico. Estas reações apresentaram rendimentos que variaram de 79 a 96%. Dos compostos sintetizados e avaliados na inibição das colinesterases, o derivado (±)-JDE-04 foi o que apresentou maior valor de inibição da acetilcolinesterase (44,2 ± 2,0 %) e, portanto, foi avaliado frente a en- zima butirilcolinesterase apresentando um excelente valor de inibição (84,56 ± 0,55 %).Item Síntese e atividade fitotóxica de compostos análogos ao nostoclídeo(Universidade Federal de Viçosa, 2003-07-21) Oliveira, Alberto de; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/4527028926494710Dois compostos contendo cloro, nostoclídeos I e II foram isolados da alga verde-azul Nostoc sp., a partir do líquem Peltigera canina. Estes compostos possuem estruturas semelhantes à cianobacterina, a qual é altamente tóxica para outras bactérias e algas verdes. Considerando que poucos trabalhos visando o preparo de análogos dos nostoclídeos foram realizados, este trabalho teve como objetivos sintetizar uma série de análogos e avaliar sua atividade herbicida. Para investigar a fitotoxicidade dessa classe de compostos, foram preparados análogos a partir do 2-furil-N,N,N’,N’-tetrametildiamidofosfato [26], obtido comercialmente, que ao reagir com o butillítio resultou na litiação seletiva do carbono 3. A reação deste intermediário com brometo de benzila e posterior tratamento com o ácido fórmico levou à obtenção da 3-benzilfuran-2(5H)-ona [17] com 52% de rendimento. A reação de [17] com o tert-butildimetilsililtrifluorometanossulfonato (TBDMSOTf) e trietilamina na presença de aldeídos aromáticos, seguido do tratamento com 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) resultou na formação dos γ-arilidenobutenolídeos (5E)-3-benzil-5-(2,4,6-trimetoxibenzilideno)furan- 2(5H)-ona [18] (52% de rendimento), (5Z)-3-benzil-5-benzilidenofuran-2(5H)-ona [20] (42% de rendimento), (5Z)-3-benzil-5-(3-bromobenzilideno)furan-2(5H)-ona [21] (31% de rendimento), (5Z,5E)-3-benzil-5-[4-(dimetilamino)benzilideno)]furan- 2(5H)-ona [22] (71% de rendimento) e o (5Z)-3-benzil-5-(2,5-dimetoxibenzilideno)- furan-2(5H)-ona [23a] (43% de rendimento), e dos butenolídeos 3-benzil-5-(tert- butildimetilsiloxi-2,4,6-trimetoxifenilmetil)furan-2(5H)-ona rendimento), [19] (51% de 3-benzil-5-(tert-butildimetilsiloxi-2,5-trimetoxifenilmetil)furan-2(5H)- ona [23b] (5% de rendimento), 3-benzil-5-(tert-butildimetilsiloxi-2,6-diclorofenil- metil)furan-2(5H)-ona [24] (6% de rendimento) e o (5Z)-3-benzil-5-(2,5- dimetoxibenzilideno)furan-2(5H)-ona [25]. Os composto [19] e [24] foram isolados como uma mistura de diastereoisômeros. Os compostos [18], [20], [21], [22], [23] e [25] foram submetidos a testes para avaliação da atividade sobre a síntese de ATP em cloroplastos de espinafre, nas concentrações de 100, 200 e 300 μmol L-1. Os resultados demonstraram inibição da síntese de ATP para todos os compostos, sendo os compostos [25], [20], [23] os mais ativos. Para estes compostos os valores de I50 calculados foram 85, 146 e 226 μmol L-1, respectivamente.Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de compostos do tipo 3-alquil- 1α,2α,4α,5α-tetrametil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno(Universidade Federal de Viçosa, 2001-12-19) Filomeno, Claudinei Andrade; Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida; http://lattes.cnpq.br/5251182482151498Devido à grande demanda de produtos eficientes e que causem pequeno impacto ambiental no controle de plantas daninhas, realizou-se este trabalho, com o objetivo de sintetizar novos compostos com atividade herbicida. Para isso, foram sintetizados álcoois e alquenos derivados do composto 1α,2α,4α,5α-tetrametil-8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona, inéditos. As seqüências de sínteses foram iniciadas por meio da reação de cicloadição [3+4] entre o cátion oxialílico gerado a partir do 2,4- dibromopentan-3-ona e o 2,5-dimetilfurano. Essa reação forneceu o 1α,2α,4α,5α- tetrametil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona [5], que, após a reação com peróxido de hidrogênio catalisada por tetróxido de ósmio, produziu o diol [6] (não isolado), que foi convertido no 1α,2α,4α,5α-tetrametil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8- oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ona [7], pela adição da acetona em presença do ácido p- toluenossulfônico. O acetonídeo [7], por sua vez, foi transformado em álcoois por reações via alquil lítio, reagente de Grignard e redução com boridreto de sódio, seguidas por desidratação com cloreto de tionila em piridina, para fornecer os alquenos correspondentes. A avaliação da atividade biológica dos compostos sintetizados foi realizada por meio de ensaios biológicos, utilizando-se plantas de Lactuca sativa L. (alface), Sorghum bicolor L. (sorgo) e Cucumis sativus L. (pepino). Os compostos sintetizados não causaram inibição significativa do crescimento do sistema radicular das plantas testadas. Todavia, novos testes serão realizados, pois esses compostos poderão interferir em outros processos vitais das plantas, que poderão se manifestar mais tarde ou em outra parte da planta.Item Novos compostos aromáticos e alifáticos derivados do 2α,4α-dimetil- 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona, com atividade herbicida(Universidade Federal de Viçosa, 1999-01-19) Figueiredo, Remilson; Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida; http://lattes.cnpq.br/5846649052952333Buscando desenvolver novos compostos com atividade herbicida, foram sintetizados vários derivados inéditos da cetona 2α,4α-dimetil-6,7-exo- isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ona. Dentre estes compostos, foram obtidos sete álcoois aromáticos a partir de nucleófilos do tipo arilítio, nos quais os grupos arilas são o 4-metoxifenil [5] (rendimento de 70,1 %), o 4- etilfenil [6] (81,7 %), o 4-butilfenil [7] (78,4 %), o 4-tert-butilfenil [8] (80,7 %), o 2,4-dimetoxifenil [9] (75,2 %), o 2-etilfenil [10] (11,6 %) e o para- bromofenoxifenil [11] (24,0 %). Os cinco primeiros, por intermédio de reações de desidratação com cloreto de tionila e piridina, levaram à formação dos respectivos alquenos: [17] (75,7 %), [18] (74,0 %), [19] (83,0 %), [20] (72,5 %) e [21] (9,5 %). Foram, ainda, obtidos quatro álcoois alifáticos a partir de reagentes de Grignard com 2, 4, 6 e 8 átomos de carbono, respectivamente [13] (78,3 %), [14] (85,2 %), [15] (81,0 %) e [25] (92,0 %), os quais foram convertidos nos alquenos [22] (77,5 %), [23] (77,0 %), [24] (66,0 %) e [26] (61,9 %). Os compostos obtidos foram testados, a fim de se avaliar a sua atividade herbicida. Os ensaios foram realizados utilizando-se areia lavada como substrato, e os produtos foram testados a uma concentração final de 5,5 mg kg-1. A toxicidade foi avaliada sobre a parte aérea e o sistema radicular das seguintes plantas-teste: Sorghum bicolor, Cucumis sativus, Lactuca sativa, Euphorbia heterophylla, Brachiaria decumbens e Desmodium tortuosum. Os compostos testados apresentaram atividades diferenciadas sobre as diferentes espécies de plantas e, ainda, sobre a parte aérea e o sistema radicular. Dentre os compostos aromáticos testados, pode-se destacar o efeito do álcool [5], que causou o maior percentual de inibição sobre o sistema radicular e a parte aérea do Sorghum bicolor (57,72 e 70,11 %), da Brachiaria decumbens (61,53 e 44,12 %) e do Desmodium tortuosum (68,00 e 48,68 %). Os alquenos [23] e [24] foram os compostos alifáticos que causaram a maior percentagem de inibição, reduzindo em, respectivamente, 65,21 e 61,24 % o crescimento da parte aérea de Sorghum bicolor.Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de compostos derivados de 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona(Universidade Federal de Viçosa, 1997-08-22) Andreão, Almir; Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida; http://lattes.cnpq.br/7725758495994335A busca de solução para o problema de controle das plantas daninhas é um trabalho constante conduzido pela pesquisa química. No presente trabalho foi sintetizada uma série de álcoois e alquenos derivados do 2α,4α-dimetil-8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona com potencial atividade herbicida, ainda não descrita na literatura. Esses compostos foram preparados, inicialmente, a partir da cicloadição [3+4] entre o furano e o cátion oxialílico gerado pelo tratamento da 2,4-dibromopentan-3-ona com NaI/Cu, levando à obtenção do 2α,4α-dimetil-8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona, convertido em duas etapas no 2α,4α-dimetil- 6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ona. Como material de partida, esse acetonídeo foi utilizado no preparo de sete álcoois, que, por processo de desidratação, levaram à obtenção de cinco alquenos. A avaliação da atividade herbicida desses produtos foi feita em ensaios preliminares, sob condições de laboratório e em casa de vegetação, com plantas de sorgo (Sorghum vulgare L.), utilizando-se uma dose fixa de 5,5 ppm do composto sintetizado. Nesses bioensaios, o álcool 2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8- oxabiciclo[3.2.1]octan-3-exo-ol e os alquenos 3-(2-fluorofenil)-2,4α-dimetil-6,7- exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno e 3-(3-fluorofenil)-2,4α- dime-til-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno revelaram-se os mais ativos sobre o desenvolvimento da parte aérea das plantas de sorgo, enquanto sobre o sistema radicular os melhores potenciais herbicidas foram obtidos pelos três compostos anteriormente citados, que confirmaram seus efeitos fitotóxicos, e também pelos álcoois 2α,4α-dimetil-3-exo-(3-metoxifenil)-6,7-exo- isopropilideno-dioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ol e 3-exo-butil-2α,4α-dimetil- 6,7-exo-isopropili-denodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ol e pelo alqueno 3- butil-2,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno. É necessária a realização de novos ensaios, com outras espécies cultivadas e também com plantas daninhas, testando outras formulações e doses, a fim de se obter conclusão definitiva sobre o potencial herbicida dos novos compostos sintetizados.Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de compostos do tipo 3-Aril-2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.l]oct-2-eno(Universidade Federal de Viçosa, 1997-06-25) Costa, Adilson Vidal; Barbosa, Luiz Claudio de Almeida; http://lattes.cnpq.br/1638000107452454Em virtude da crescente necessidade de novos produtos químicos para o controle racional e eficiente das pragas agrícolas, objetivou-se, com este trabalho, contribuir com as pesquisas de novos produtos com atividade herbicida. Para isso, foi sintetizada uma série de compostos do tipo 3-Ari1-2α,4α-dimetil-6,7- exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno, ainda não descrita na literatura. Assim, a partir da ciclo adição [3+4] entre furano e o cation oxialilico gerado pelo tratamento da 2,4-dibromopentan-3-ona com NaI/Cu, sintetizou-se o 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.l]oct-6-en-3-ona, convertido em duas etapas no 2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3 .2. 1]octan-3-ona (acetonideo [4]). O tratamento desse composto com vários reagentes de Grignard e butil litio, seguido da desidratacao dos álcoois, levou a obtenção de oito arialquenos. A avaliação da atividade desses produtos foi feita em ensaios preliminares com plantas de Sorghum bicolor, Cucumis sativus e algumas espécies de plantas daninhas, aplicando-se uma dose fixa de 6,6 ppm do composto sintetizado. Os principais produtos com atividade herbicida foram os álcoois [11], [17] e [19], que inibiram, em alguns casos, até 100 % das espécies de plantas testadas. Estes resultados indicaram que os compostos avaliados constituem uma nova classe de compostos orgãnicos com potencial atividade herbicida, sendo justificáveis estudos mais aprofundados sobre eles.Item Síntese, caracterização e atividade antifúngica de complexos de estanho(IV) com ditiocarbimatos e dimetilestanho(Universidade Federal de Viçosa, 2010-07-01) Miranda, Liany Divina Lima; Rubinger, Mayura Marques Magalhães; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784203T8; Zambolim, Laércio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787254T6; Oliveira, Marcelo Ribeiro Leite de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782268E6; http://lattes.cnpq.br/2170756940331392; Menezes, Daniele Cristiane; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4702693P1;Este trabalho descreve a síntese de dez compostos inéditos de estanho derivados de sulfonilditiocarbimatos, sendo cinco complexos aniônicos e cinco complexos neutros. Os complexos aniônicos de estanho(IV) de fórmula geral (Ph4P)2[Sn(CH3)2(RSO2N=CS2)2] (Ph4P = tetrafenilfosfônio, R = fenil, 4-fluorofenil, 4-clorofenil, 2-metilfenil, 4-metilfenil) foram obtidos pela reação de ditiocarbimatos de potássio com diclorodimetilestanho(IV) e cloreto de tetrafenilfosfônio em água na proporção molar de 2:1:2. Os complexos neutros de fórmula geral [Sn(CH3)2(RSO2N=CS2)] (R = fenil, 4-fluorofenil, 4-clorofenil, 2-metilfenil, 4-metilfenil) foram obtidos pela reação dos ditiocarbimatos de potássio com diclorodimetilestanho(IV) em água na proporção molar de 1:1. As análises elementares e os dados de espectroscopias no infravermelho, de ressonância magnética nuclear de 13C, 1H e 119Sn e de Mössbauer 119Sn foram consistentes com as fórmulas propostas para os complexos. Estudos de difração de raios-X dos compostos (Ph4P)2[Sn(CH3)2(4-6H4SO2N=CS2)2] (3b) e (Ph4P)2[Sn(CH3)2(4-ClC6H4SO2N=CS2)2] (3c) mostraram uma geometria octaédrica distorcida ao redor do átomo de estanho. Os ânions ditiocarbimato estão coordenados ao metal por átomos de enxofre e nitrogênio. Não existe na literatura nenhum relato sobre esse tipo de coordenação, seja com ditiocarbimatos ou ditiocarbamatos. A atividade antifúngica dos complexos de estanho foi testada in vitro contra Fusarium solani, agente causal da murcha e da podridão radicular de um grande número de espécies de plantas, incluindo algodão, ervilha, plantas ornamentais e frutíferas. Todos os complexos foram ativos, porém menos ativos que o fungicida comercial bis(dietilditiocarbamato) de zinco(II).Item Síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica de compostos organoestânicos(Universidade Federal de Viçosa, 2003-02-25) Vieira, Flaviana Tavares; ; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4766548H5; Lima, Geraldo Magela de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4785903T0; Oliveira, Tânia Toledo de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787758J2; Vilela, Marcelo José; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781002D7; Santos, Marcelo Henrique dos; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4791943Z6Este trabalho envolveu a síntese e caracterização de compostos organoestânicos SnCl2Ph2, SnClPh3, SnCl4 e SnClBu3 aos ligantes 7-epiclusianona (C33H42O4) e bicarbonato de aminoguanidina (CH6N4.H2CO3). Os compostos inéditos foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, microanálise de CHN, ressonância magnética nuclear de 1H, 13C e 119Sn, temperatura de fusão e espectroscopia Mössbauer. A complexação do ligante 7- epiclusianona (Hepi) com SnCl2Ph2 e SnCl4 originou os compostos Trans-[(SnCl2Ph2)2(Hepi)], Cis-[SnCl2Ph2(Hepi)], [SnClPh3(Hepi)], nos quais o átomo de estanho se apresenta hexacoordenado tanto no estado sólido como em solução, bem como no composto [(SnCl4)2(Hepi)] onde o estanho se apresenta pentacoordenado no estado sólido. Não houve reação com o SnClBu3. Os dados espectroscópicos para estes compostos sugerem uma ligação Sn-etileno fraca, exceto para o composto [(SnCl4)2(Hepi)]. Já os complexos derivados do ligante bicarbonato de aminoguanidina (Hbag) com os organoestânicos originou os compostos [(SnClPh3)2(HCO3)]NH4, [(SnClPh3)3(HCO3)]NH4, [SnCl2Ph2(HCO3)]NH4.H2O e [SnCl4(Hamu)2]H2O, exceto o composto [(SnClPh3)2(HCO3)]NH4, no qual o estanho é pentacoordenado tanto em solução quanto no estado sólido, os demais compostos apresentaram o átomo de estanho hexacoordenado em ambos os estados. O íon HCO3- é uma base macia, este fato pode justificar a preferência na coordenação do mesmo aos reagentes SnClPh3 e SnCl2Ph2, que são de baixa acidez em relação ao SnCl4. Os resultados dos testes biológicos para o composto [SnClPh3(Hepi)] sugerem que este reduz a multiplicação celular das células cancerosas (HN-5). Entretanto, este resultado não permite concluir sobre a atividade antitumoral do composto de maneira que novos testes em diferentes concentrações bem como uma nova amostragem de células cancerosas são necessários para atingir este objetivo.Item Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de 8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona substituídos e de ozonídeos derivados(Universidade Federal de Viçosa, 2008-04-04) Pereira, Ulisses Alves; Maltha, Célia Regina álvares; http://lattes.cnpq.br/7346715444030145; Fernandes, Sergio Antônio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760152Y5; Barbosa, Luiz Claudio de Almeida; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781106J2; http://lattes.cnpq.br/6636056411755412; Silva, Antônio Alberto da; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787739T6; Freitas, Rossimiriam Pereira de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784822Y2A artemisinina é uma lactona sesquiterpênica isolada das folhas de Artemisia annua L. Já foi demonstrado que essa lactona exibe atividade fitotóxica contra várias espécies de plantas monocotiledôneas e dicotiledôneas. Essa atividade biológica observada tem sido associada com a presença da ligação endoperóxido na estrutura desse composto. No presente trabalho, uma série de ozonídeos, possuindo a ligação endoperóxido, foi sintetizada e avaliada em termos de suas atividades fitotóxicas. Os ozonídeos foram preparados a partir de 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona substituídos, que foram obtidos via reação de cicloadição [4+3] entre cátions oxialílicos e furanos. O carbocátion, por sua vez, foi gerado in situ a partir da 2,4-dibromopentan-3-ona. Nove ozonídeos foram obtidos: 2,3-exo,5-exo-6-tetrametil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (100%), 2,3-exo, 5-exo-trimetil-8,9,10,11-tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan- 4-ona (100%), 1,2,3-exo,5-exotetrametil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (7%), 2-acetil-3- exo,5-exo-dimetil-8,9,10,11-tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (98%), 2-etil,3-exo,5-exo-dimetil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (100%), 3-exo,5- exo-dimetil-8,9,10,11-tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4- ona (99%), 2,3-exo,5-exo-trimetil-1-(metoxicarbonil)- 8,9,10,11-tetraoxatriciclo [5.2.1.12,6]undecan-4-ona (50%), 1-hidroximetil-2,3-exo,5-exo-trimetil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (75%) e 2,3-exo, 5-exo-trimetil-1-(metoximetil)-8,9,10,11-tetraoxatriciclo [5.2.1.12,6]undecan-4-ona (100%). As atividades fitotóxicas dos ozonídeos sintetizados, bem como dos 8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona substituídos, foram avaliadas sobre a germinação e o crescimento radicular de sorgo (Sorghum bicolor L.) e pepino (Cucumis sativus L.), nas concentrações de 7,5 x 10-4 mol L-1 e 7,5 x 10-5 mol L-1. Entre os oxabiciclos, a substância mais fitotóxica foi a 7- (metoxicarbonil)-1,2α,4α-trimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en- 3-ona, inibindo o crescimento radicular de pepino e sorgo em 34,3 e 53,0%, respectivamente, a 7,5 x 10-4 mol L-1. Entre os ozonídeos, a maior atividade fitotóxica foi provocada pelo composto 2,3-exo,5-exo-6-tetrametil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6] undecan-4-ona, que inibiu o crescimento de sorgo em 48,3% a 7,5 x 10-4 mol L-1.