Agroquímica
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Item Planejamento e síntese de derivados triazólicos de biofenol como candidatos a novos fármacos e agroquímicos(Universidade Federal de Viçosa, 2019-02-25) Bousada, Guilherme Mateus; Santos, Marcelo Henrique dos; http://lattes.cnpq.br/0065850055101828O presente trabalho propôs uma rota sintética simples para análogos triazólicos do Tirosol, bi- ofenol encontrado no azeite de oliva e cujo amplo espectro de bioatividades tem sido alvo de muitos estudos. Os 1,2,3-triazóis, formados a partir da cicloadição 1,3-dipolar, têm sido ampla- mente utilizados nas últimas décadas, seja como grupo farmacofórico, seja como espaçador, podendo ser sintetizados a partir da química click. A modificação estrutural de compostos cuja atividade biológica já seja conhecida é uma estratégia importante na busca de novas moléculas sintéticas que sejam bioativas. Antes de iniciar a síntese dos análogos procedeu-se o planeja- mento racional das estruturas através do conceito de hibridação molecular e do cálculo dos parâmetros de drug-likeness e agrochemical-likeness. Foram obtidos 15 derivados inéditos do Tirosol, devidamente caracterizados pelas técnicas de RMN de 1 H e 13 C. Os compostos da série foram posteriormente avaliados como inibidores da enzima acetilcolinesterase (Electrophorus electricus). O estudo da inibição da acetilcolinesterase é importante para o desenvolvimento de novos fármacos capazes de controlar o Alzheimer, assim como para o desenvolvimento de novos inseticidas. Das moléculas avaliadas, os melhores derivados apresentaram inibições iguais a 24,8; 55,1; 32,1; 30,5 e 67,8%, sendo a maior inibição para o composto 7-({1-[2-(4- hidroxifenil)etil]-1H-1,2,3-triazol-4-il}metoxi)-4-metil-2H-cromen-2-ona (GMB14). Todas as estruturas foram posteriormente submetidas a docking molecular contra a acetilcolinesterase (Torpedo californica). Todos os ligantes interagiram com o sítio da enzima, corroborando para o estudo cinético com composto GMB14, que sugeriu inibição competitiva. O derivado GMB14, composto de maior atividade tanto experimentalmente quanto na simulação, interagiu com 47% dos aminoácidos do sítio ativo, alguns deles de regiões importantes para o combate do desenvolvimento da doença de Alzheimer. Os resultados apontam que os compostos desenvolvidos no presente trabalho podem ser usados como protótipos para desenvolvimento de novos inibidores da acetilcolinesterase. Palavras-chave: Tirosol; 1,2,3-triazóis; química click; drug-likeness; agrochemical-likeness; síntese racional; acetilcolinesterase; docking; mal de Alzheimer; inseticidas.Item Síntese e avaliação das atividades citotóxica e antiviral de derivados do SRPIN 340 contendo fragmentos 1,2,3-triazólicos(Universidade Federal de Viçosa, 2021-04-29) Souza, Ana Paula Martins de; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/3543362539708880A substância (N-[2-(piperidin-1-il)-5-(trifluorometil)fenil)]isonicotinamida), também conhecida como SRPIN 340, é um inibidor das cinases SRPK1 e SRPK2. Este composto e seus análogos foram descritos na literatura como substâncias que apresentam importantes bioatividades como, por exemplo, antiviral, antimetastática, citotóxica e inibitória do transporte de elétrons fotossintético. A estrutura química do SRPIN 340 possui três regiões que podem ser quimicamente modificadas. Isso resulta em um aumento da diversidade de moléculas que podem ser obtidas tendo esta estrutura como fonte de inspiração e, com isso, são aumentadas as chances de descoberta de novos compostos bioativos. Os compostos 1,2,3-triazólicos constituem uma classe de substâncias heterocíclicas que também apresentam diferentes atividades biológicas. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar uma série de derivados do SRPIN 340 contendo fragmentos 1,2,3-triazólicos e avaliar bioatividades destes compostos. Para a síntese dos compostos foram empregadas reações substituição nucleofílica aromática, reações de alquilação via catálise de transferência de fases, reação de cicloadição 1,3-dipolar entre um alcino e uma azida orgânica catalisada por Cu(I) (reação CuAAC, também conhecida como reação “click”), reações de redução e reações de acilação. Os compostos sintetizados foram caracterizados via espectroscopia no IV e de RMN de 1 H e de 13 C. Uma vez sintetizados, os compostos derivados do SRPIN 340 com fragmentos triazólicos e os intermediários envolvidos nas suas sínteses foram submetidos a ensaios de avaliação antiviral e de seus efeitos frente a células de glioblastoma. A avaliação da atividade antiviral contra os vírus Zika, Chikungunya e Oropouche mostrou que nenhum dos derivados foi ativo contra os vírus Zika e Chikungunya. No entanto, o composto 4-((benziloxi)metil)-1-(2- nitro-4-(trifluorometil)fenil)-1H-1,2,3-triazol (3b) foi o mais ativo contra o vírus Oropouche, apresentando uma concentração efetiva (CE 50 ) de 162,64 ± 11,18 µmol L -1 e índice de seletividade de 2,35. Com respeito à avaliação citotóxica contra células de tumor cerebral glioblastoma U87, o composto 2-(4-(((4- fluorobenzil)oxi)metil)-1H-1,2,3-triazol-1-il)-5-(trifluorometil)anilina (4h) foi o mais ativo em termos de redução de viabilidade celular, provocando uma redução de cerca de 55%. Por outro lado, os compostos N-(2-(4-(fenoximetil)-1H-1,2,3- triazol-1-il)-5-(trifluorometil)fenil)isonicotinamida (5a), N-(2-(4-(((4- bromobenzil)oxi)metil)-1H-1,2,3-triazol-1-il)-5-(trifluorometil)fenil)isonicotinamida ( 5 c ) , N - ( 2 - ( 4 - ( ( ( 4 -c l o r o b e n zi l ) o xi ) m e t i l ) - 1 H - 1 , 2 , 3 - t r i a zo l - 1 - i l ) - 5 (trifluorometil)fenil)isonicotinamida (5d),N-(2-(4-(((4-metilbenzil)oxi)metil)-1H- 1,2,3-triazol-1-il)-5-(trifluorometil)fenil)isonicotinamida (5i) e N-(2-(4-((4- iodofenoxi)metil)-1H-1,2,3-triazol-1-il)-5-(trifluorometil)fenil)isonicotinamida (5j), aumentaram a viabilidade celular em aproximdamente 200%. Isso sugere que tais compostos podem futuramente serem usados como agentes de cicatrização. Palavras-chave: SRPIN 340. 1,2,3-triazol. Antiviral. Citotóxica.Item Novos sistemas aquosos bifásicos aplicados no preparo de amostras alimentícias para a determinação de corantes sintéticos(Universidade Federal de Viçosa, 2018-07-13) Veloso, Anne Caroline Guimarães; Hespanhol, Maria do Carmo; http://lattes.cnpq.br/8322988620111595A ingestão de corantes alimentícios artificiais, principalmente por crianças, frequentemente provoca o aparecimento de reações alérgicas, problemas respiratórios e hiperatividade. Por isso é fundamental o desenvolvimento de métodos analíticos eficientes e seguros para o monitoramento destes corantes em matrizes alimentícias. Neste contexto, é proposto neste trabalho a obtenção de sistema aquoso bifásico (SAB) com novos componentes que sejam mais seguros ambientalmente, mais econômicos, promovam uma mais rápida separação de fases e sejam mais específicos para os analitos em questão. Para tal, novos dados de equilíbrio líquido-líquido foram propostos para sistemas formados por copolímero tribloco L35 + sal de amônio [(NH 4 NO 3, NH 4 C 2 H 3 O 2 , (NH 4 ) 2 C 4 H 4 O 6 ou (NH 4 ) 2 HPO 4 )] + água em diferentes temperaturas. Os parâmetros energéticos dos dados experimentais dos SAB foram preditos com os modelos NRTL e com o NRTL modificado, obtendo-se correlação satisfatória, com desvios de 2,36 e 2,52 %, respectivamente. Os parâmetros que afetam a região bifásica, tais como, natureza do eletrólito e temperatura, foram avaliados. Para todos os SAB, o aumento da temperatura resultou em um discreto aumento da área bifásica. A região bifásica foi maior no SAB formado por hidrogenofosfato, e menor para o formado por acetato. Avaliou-se o comportamento de partição dos corantes azul brilhante (AB), amarelo crepúsculo (AC), amarelo tartrazina (AT) e vermelho 40 (V40) nos SAB formados por L35 + sal de amônio [(NH 4 NO 3 , (NH 4 ) 2 C 4 H 4 O 6 ou (NH 4 ) 2 HPO 4 )] + água em diferentes valores de pH e comprimentos de linha de amarração. Os corantes particionaram-se preferencialmente para a fase superior do SAB, sendo o processo entalpicamente dirigido. A partição foi favorecida com o aumento do comprimento de linha de amarração. Já o pH apresentou discreto efeito na partição de todos os analitos. Para todos os corantes, a extração foi superior a 99,0 % no SAB formado por L35 + tartarato de amônio + água. A partir dos dados de extração dos corantes foi proposto um novo método de extração e pré-concentração de corantes presentes em bebidas não alcoólicas, utilizando SAB e determinação por espectrometria de absorção na região do UV/visível. A amostra, sem nenhum preparo prévio, foi adicionada diretamente ao SAB L35 + tartarato de amônio obtendo-se excelente extração 99,7, 99,7, 99,3 e 99,8 % para os corantes AB, AC, AT e V40, respectivamente. O limite de quantificação igual a 0,135, 0,203, 0,364 e 1,20 mg kg -1 foi obtido para o corante AB, AC, AT e V40, respectivamente. Para todos os corantes, as curvas analíticas apresentaram R 2 > 0,999. O método apresentou boa exatidão, variando de 0,11 a 2,71 % e boa precisão 0,3 a 1,6 %. Todas as amostras de bebidas analisadas apresentaram um teor de corantes abaixo do limite máximo preconizado pela legislação brasileira. O método proposto provou ser eficiente para a determinação de corantes em matriz complexa de bebidas não alcoólicas. Além disso, ele apresenta vantagens como baixo custo, rapidez, não utilização de solvente orgânico e menor consumo de amostra, quando comparado aos outros métodos já descritos na literatura.Item Síntese e avaliação da atividade inseticida de amidas derivadas do ácido (2E, 4E) – hexa- 2,4-dienóico(Universidade Federal de Viçosa, 2014-02-21) Aguiar, Alex Ramos de; Alvarenga, Elson Santiago de; http://lattes.cnpq.br/8976517403574590As amidas de origem natural constituem uma classe de compostos que apresentam, além de outras atividades biológicas, grande potencial inseticida. Diante a necessidade de desenvolver inseticidas menos tóxicos ao homem e ao meio ambiente, e que sejam seletivos aos predadores naturais, as amidas derivadas do sorbato de potássio podem ser uma alternativa para a busca de novos compostos bioativos, visto que esse reagente possui ligações duplas conjugadas como aparece na estrutura da piperina. O presente trabalho teve como objetivo a síntese de uma série de amidas possuindo ligações duplas [1-9]. A partir das amidas foram sintetizados sete compostos [10-16] utilizando reações de epoxidação sendo o composto [17] sintetizado empregando reação de bromação. No total, foram sintetizadas dezessete amidas, sendo [7], [10], [11], [12], [13], [14], [15], [16] e [17] inéditas. Os compostos preparados foram caracterizados utilizando-se espectroscopia no IV, de RMN 1 H e de 13 C, além da espectrometria de massas. A atividade inseticida das amidas sintetizadas [1-9] foi avaliada sobre o inseto-praga Diaphania hyalinata (Lepidoptera: Crambidae) e um predador natural Solenopsis saevissima (Hymenoptera: Formicidae). As amidas que apresentaram maior taxa de mortalidade sobre Diaphania hyalinata foram [3], [4] e [6] apresentando taxas de 74,0%, 95,0% e 86,0%, respectivamente. Esses resultados são comparáveis ao inseticida comercial Malation ® . Os compostos mais ativos [3], [4] e [6] foram avaliados frente ao inimigo natural Solenopsis saevissima, e como resultado, foram classificados como altamente seletivos.