Agroquímica
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Item Caracterização química de extratos de folhas de bacupari (Garcinia gardineriana), síntese de compostos análogos a produtos naturais e avaliação de atividades fitossanitárias(Universidade Federal de Viçosa, 2021-10-28) Silva, Ueveton Pimentel da; Varejão, Eduardo Vinícius Vieira; http://lattes.cnpq.br/6994698110420645As bis(piridilmetileno)ciclohexanonas (14C-15C), a 125 µmol L -1, inibiram totalmente a germinação de H. vastatrix e apresentaram IC 50 estimados em 1,3 e 2,6 vezes menores que o obtido para o fungicida comercial oxicloreto de cobre. A bis(2-piridilmetileno)ciclohexanona 13C foi ativa contra Rhizoctonia solani com IC 50 = 155,5 nmol por plugue. Esses compostos mais ativos foram submetidos a teste de citotoxicidade contra a linhagem de células Vero e apresentaram melhor perfil toxicológico quando comparado ao oxicloreto de cobre. Além disso, foram realizados cálculos in silico de parâmetros físico-químicos para bis(ilideno)ciclohexanonas, e os valores obtidos foram considerados adequados para agroquímicos. As 2-amino-4H-pirano-3-carbonitrilas (1D-14D) foram sintetizadas com bons rendimentos (29-94%). A maioria destes compostos, quando testados na concentração de 200 nmol por plugue, inibiu em pelo menos 50% o crescimento micelial de Botrytis cinerea. No entanto, foi observado que as soluções estoque preparadas para testes biológicos apresentavam alteração de cor quando mantidas na bancada do laboratório, iluminadas por lâmpadas de LED comuns. Isso nos levou a investigar a possível degradação fotoinduzida destes compostos. Experimentos de FT-IR-ATR e HPLC confirmaram a fotodegradação. O produto da reação fotoquímica do composto 7D, que apresentou o maior percentual de conversão fotoquímica, foi isolado e identificado como (E)-7-ciano-5-(4-nitrobenzilideno)-8-(4- nitrofenil)biciclo[4.2.0]oct-1(6)-eno-7- carboxamida (7D*). Este composto foi testado contra B. cinerea, mas nenhum efeito foi observado. Enfim, as bis(ilideno) cicloalcanonas e 2-amino- 4H-pirano-3-carbonitrilas foram avaliadas quanto ao seu efeito fitotóxico sobre folhas de plantas daninhas e efeito inibidor da AChE. Os compostos não mostraram efeito fitotóxico apreciável. A 2-amino-4H-pirano-3-carbonitrila (12D) produziu a maior inibição enzimática AChE (52,3%) a 50 µmol L -1 . Com o objetivo de se obterem compostos com maiores atividades anti-AChE, foram sintetizados análogos ao composto 12D. Entretanto, nenhum dos compostos produziu aumento da atividade inibitória. Desta forma, a principal atividade observada para os compostos foi a ação contra fungos fitopatogênicos, o que indica que tais compostos apresentam potencial para o desenvolvimento de novos fungicidas de interesse agrícola. Palavras- chave: 2-amino-4H-pirano-3-carbonitrilas. Bis arilidenos. Botrytis cinerea. Ferrugem da folha do café. Garcinia gardineriana. Hemileia vastatrix. Ilideno ciclohexanonas. Reações fotoquímicas.Item Síntese e avaliação da atividade biológica de derivados do norbornadieno(Universidade Federal de Viçosa, 2020-02-18) Gomes, Anni Cristini Silvestri; Demuner, Antonio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/0312960737652458Norbornadieno (NBD) é uma molécula de sistema dieno homoalílico descoberta nos anos 50 e utilizada desde então nos mais diversos segmentos da química, porém a sua atividade agroquímica ainda não é descrita na literatura. O objetivo deste trabalho foi sintetizar novos derivados do norbornadieno e realizar ensaios de atividade herbicida e nematicida além de atividade antioxidante e obtenção dos máximos de absorção. Inicialmente foi obtido o biciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno-2,3-diácido carboxílico (3), através da reação de Diels-Alder entre o sal monopotássio de acetileno diácido carboxílico e o ciclopentadieno. Este ácido 3 foi então submetido à reação de substituição nucleofílica bimolecular (S N 2) na presença de brometos de alquila e benzila proporcionando a formação de 22 ésteres (4b-4v), com rendimentos que variaram de 22 a 98%. Nesta série tem-se um caso especial que é a substância biciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno-2,3-dicarboxilato de dimetila (4a) o que foi obtida através da esterificação de Fisher, tendo como reagentes o composto 3 na presença de metanol catalisada por ácido sulfúrico com 98% de rendimento. Dos 22 compostos sintetizados 20 são inéditos. A atividade nematicida destes compostos foi testada in vitro com juvenis de segundo estagio (J 2 ) de Meloidogyne javanica. Os resultados desta avaliação durante 24, 48 e 72 horas mostraram que os compostos de um modo geral apresentaram o mesmo comportamento, com uma atividade média de 50% de mortalidade em todos os ensaios realizados. Os compostos mais ativos se apresentaram estatisticamente iguais ao controle positivo carbofuran. Os compostos mais promissores foram o biciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno-2,3-diácido carboxílico (3) e o biciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno-2,3-dicarboxilato de dimetila (4a), apresentando mortalidades no tempo de 48 horas de 96% e 93%, respectivamente. As doses letais para 50% de mortalidade (DL 50 ) foram de 11,8 μg mL -1 para 3 e 99,4 μg mL -1 para 4a. A segunda série de compostos sintetizados apresentam o grupamento amida e o ácido carboxílico em suas estruturas. Para obtenção desta série foi sintetizado in situ o anidrido cíclico derivado do composto 3 e o mesmo foi aberto na presença de uma amina formando os compostos desejados (5a-5p) com rendimentos que variaram de 45 a 80%. Dos 16 compostos sintetizados 14 são inéditos. Estes compostos foram submetidos ao teste herbicida in vitro sobre o desenvolvimento do sorgo e pepino onde os compostos apresentaram um efeito estimulador do crescimento para as duas culturas testadas. Foram verificados indícios de seletividade dos compostos pois o efeito sobre as plantas de pepino foi mais evidente quando comparado com as de sorgo nas concentrações testadas. Foi realizado a atividade antioxidante pelo método DPPH de todos os compostos sintetizados e foi observado que as moléculas apresentam baixa poder antioxidante. Quando comparados os resultados entre os ésteres e as amidas verificou-se que os compostos com a função amida tiveram maior potencial antioxidante que os ésteres. Devido aos compostos derivados de NBD apresentarem potencial fotoquímico foi determinado o comprimento de onda de máxima absorção dos compostos sintetizados. Verificou-se que o material de partida (3) apresenta uma máxima absorção no comprimento de onda de 280 nm e seus derivados de um modo geral encontram-se nesta mesma faixa para ambas as séries sintetizadas. Porém, merece destaque o composto 5p que apresentou a maior absorção de todos os compostos com absorção máxima de 365 nm. Os resultados encontrados indicam que os derivados de NBD são unidades estruturais promissoras para descoberta de novos compostos com atividade agroquímica especialmente nematicida e herbicida. Palavras-chave: Norbornadieno. Diels-Alder. Herbicida. Nematicida. Ésteres. Amidas.Item Síntese e avaliação das atividades leishmanicida, citotóxica, fungicida e inseticida de derivados da vanilina contendo o núcleo 1,2,3- triazólico e obtenção de novos derivados 1,2,3-triazólicos do eugenol(Universidade Federal de Viçosa, 2020-03-30) Gazolla, Poliana Aparecida Rodrigues; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/6900574220406100Vanilina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído) e eugenol (4-alil-2-metoxifenol) são duas substâncias fenólicas naturais, que possuem atrativas atividades biológicas e que podem ser utilizadas como material de partida para a obtenção de novos derivados potencialmente bioativos. Os compostos triazólicos constituem uma classe de substâncias que apresentam um amplo espectro de bioatividades e que vêm atraindo a atenção de vários grupos de pesquisa. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar uma série de derivados da vanilina e do eugenol contendo o núcleo 1,2,3-triazólico e avaliar bioatividades dos primeiros. Para a síntese de vinte e dois derivados da vanilina, foram empregadas reações S N 2 e a reação de cicloadição catalisada por Cu(I) (reação ―click‖) entre diferentes azidas benzílicas e os alquinos terminais 3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)benzaldeído (2) e 3-metoxi-4- (pent-4-in-1-iloxi)benzaldeído (3). A reação ―click‖ correspondeu à etapa chave envolvida na preparação dos derivados da vanilina e nesta etapa os compostos foram obtidos com rendimentos variando de 60% a 91%. Os compostos sintetizados foram caracterizados via espectroscopia de IV, RMN de H e de 13 C e por espectrometria de massas de alta resolução. Uma vez sintetizados, estes derivados foram submetidos a testes de avaliação de suas atividades leishmanicida, citotóxica, fungicida e inseticida. A avaliação da atividade leishmanicida dos derivados triazólicos da vanilina contra Leishmania amazonensis mostrou que o composto 3- metoxi-4-(3-(1-(4-nitrobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)propoxi)benzaldeído (7b) foi o mais ativo, apresentando valores de IC 50 iguais a 1,1 e 4,2 µmol L -1 contra as formas promastigotas e amastigotas, respectivamente. Considerando exemplos descritos na literatura sobre efeitos citotóxicos da vanilina contra diferentes linhagens de células cancerígenas, realizou-se também uma avaliação da atividade citotóxica desses compostos contra as linhagens celulares B16F10 (melanoma metastático murino), Jurkat (leucemia linfoblástica aguda) e MDA-MB-231 (adenocarcinoma de mama). De modo geral, os resultados obtidos mostraram que os derivados triazólicos da vanilina avaliados apresentaram pouca eficácia em inibir a viabilidade da linhagemcelular MDA-MB-231. No entanto, os compostos 4-((1-(4-isopropilbenzil)-1H-1,2,3- triazol-4-il)metoxi)-3-metoxibenzaldeído (6a), 4-((1-(4-iodobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4- il)metoxi)-3-metoxibenzaldeído (6e), 4-((1-(4-bromobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4- il)metoxi)-3-metoxibenzaldeído (6f) e 3-metoxi-4-((1-(4-(trifluorometoxi)benzil)-1H- 1,2,3-triazol-4-il)metoxi)benzaldeído (6j) foram ativos em termos de redução da viabilidade celular da linhagem B16F10, apresentando valores moderados de citotoxicidade. Dentre os derivados mencionados, o mais promissor foi o 4-((1-(4- iodobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)-3-metoxibenzaldeído (6e) que reduziu a viabilidade celular da linhagem B16F10 em aproximadamente 70% na concentração de 100 µmol L -1 . Considerando a linhagem celular Jurkat, os compostos 3-metoxi-4- ((1-(4-(trifluorometoxi)benzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)benzaldeído (6j), 4-(3-(1-(4- iodobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)propoxi)-3-metoxibenzaldeído (7e) e 3-metoxi-4-(3- (1-(4-(trifluorometoxi)benzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)propoxi)benzaldeído (7j) apresentaram inibição da viabilidade celular entre 40%-65%. Com relação à atividade fungicida, os compostos avaliados contra diferentes espécies de fungos apresentaram atividade inferior aos fármacos comerciais (itraconazol e anfotericina B) usados como controle positivo nos ensaios de avaliação da atividade fungicida. Porém foi possível observar que alguns derivados triazólicos apresentaram melhor eficácia do que a vanilina. Os derivados da vanilina também foram avaliados contra a espécie de inseto Drosophila suzukii. No entanto, os compostos apresentaram baixa eficácia contra esta espécie (os compostos mais ativos apresentaram porcentagem de mortalidade em torno de 5%). Na presente investigação, também foi desenvolvida uma nova rota sintética para a preparação de novos derivados triazólicos do eugenol. Neste caso, reações de epoxidação, de abertura de anel de epóxido e a reação ―click‖ foram usadas para a obtenção de dezesseis novos derivados do eugenol. Mais uma vez, a etapa chave envolvida na síntese dos derivados do eugenol foi a reação ―click‖ entre a azida (±) 4-(3-azido-2-hidroxipropil)- 2-metoxifenol (9) e diferentes alquinos terminais, sendo as substâncias obtidas nesta etapa com rendimentos variando de 68% a 89%. Esta rota sintética poderá ser utilizada para a obtenção de um número maior de derivados do eugenol e avaliação de suas bioatividades. Assim, na presente investigação demonstrou-se a viabilidade de utilização da vanilina e do eugenol para a obtenção de novas substâncias triazólicas e que no caso da vanilina foram exploradas com respeito a quatro bioatividades.Palavras-chave: Vanilina. Eugenol. 1,2,3-triazol. Leishmanicida. Citotoxicidade. Fungicida. Inseticida.Item Síntese e avaliação do potencial agroquímico de derivados dos metabólitos secundários 2-(4-hidroxifenil)etanol e ácido 4-hidroxifenilacético(Universidade Federal de Viçosa, 2021-03-04) Franco, Cristiane Aparecida; Varejão, Eduardo Vinícius Vieira; http://lattes.cnpq.br/3134825645205965O uso excessivo de agroquímicos com um mesmo mecanismo de ação tem resultado na emergência de populações de biótipos de pragas resistentes a esses pesticidas, tornando o controle dessas pragas um desafio ainda maior e provocando uma enorme perda financeira. Disso decorre uma constante necessidade de se buscar novas moléculas, capazes de atuar por novos mecanismos de ação, que sejam capazes de promover controle eficiente. Neste contexto, moléculas de origem natural têm sido consideradas fontes promissoras para o desenvolvimento de novos agroquímicos. No presente trabalho, o composto 2-(4-hidroxifenil)etanol, também conhecido como tirosol, produzido por diferentes espécies de plantas e de fungos fitopatogênicos e que apresenta atividade fitotóxica moderada, foi utilizado para síntese de ésteres e de derivados triazólicos, em busca de novas moléculas com potencial herbicida. Treze ésteres do tirosol com diferentes ácidos orgânicos naturais, que também apresentam atividade fitotóxica, foram produzidos utilizando a reação de Steglich e obtidos com conversão total que variaram de 55 a 86%. Os derivados triazólicos foram produzidos por modificação da hidroxila fenólica do material de partida, via reação de cicloadição e foram obtidos em rendimentos de 70 a 83 %. Outro composto natural, o ácido 4-hidroxifenilacético, que também apresenta atividades biológicas foi utilizado para sintetizar anilidas, através da metodologia one-pot utilizando aminas aromáticas. Seis anilidas foram produzidas, em rendimentos que variaram de 56 a 76%. Todos os compostos obtidos neste trabalho e quinze derivados triazólicos previamente sintetizados em trabalho anterior por meio de modificação da hidroxila alcoólica do tirosol, foram testados quanto às suas atividades herbicida, fungicida, nematicida contra importantes pragas que causam prejuízos as lavouras do mundo todo e também no teste antiacetilcolinesterase. Do total de vinte e dois triazóis testados, três apresentaram atividade contra a planta daninha Euphorbia heterophylla juntamente com o alquino precursor dos triazóis, tendo produzido lesões foliares que não diferiram das produzidas pelo herbicida comercial Diquat®, usado como controle positivo. Além disso, três desses compostos apresentaram atividade antifúngica contra Botrytis cinerea, um deles tendo inibido em 91% o crescimento micelial do fungo. Todos os derivados triazólicos com hidroxila fenólica livre foram ativos contra Hemileia vastatrix, importante fungo causador de ferrugem do café. Todos os ésteres testados apresentaram atividade contra este fungo, sendo os que possuíam a hidroxila fenólica livre apresentando inibição de 100 % da germinação do fungo. Dois ésteres foram ativos contra o fungo R.solani e três foram ativos contra o fungo B. cinerea, apresentando germinações comparáveis ao composto comercial Captan®. Três anilidas produziram baixas a moderadas atividades biológicas contra o fungo H. vastatrix. Dentre todos os compostos, apenas o tirosol apresentou atividade nematicida, tendo causado 70% de mortalidade de Meloidogyne javanica. Nenhum composto foi ativo no teste antiacetilcolinesterase. Palavras-chave: Tirosol. Ésteres. Triazois. Ácido 4-hidroxifenilacético. Amidas. Herbicida. Fungicida.Item Síntese de bis-iminas tiazois empregando reação multicomponentes(Universidade Federal de Viçosa, 2021-03-03) Barros, Amanda Oliveira; Fernandes, Sergio AntonioTiazois são compostos heterocíclicos que contém um anel de cinco membros, formado por três átomos de carbono, um átomo de enxofre e outro de nitrogênio. Compostos contendo o núcleo tiazol foram reportados na literatura para diversas atividades biológicas, tais como: antituberculose, antibacteriana, antimalárica, antifúngica, inibidor das enzimas monoamina oxidase A e B humanas e antitumorais. Na agricultura, foram reportados como inibidores de urease e inseticidas. Algumas rotas sintéticas são descritas para a síntese de tiazois, merecendo destaque as reações multicomponentes que permitem a economia de átomos, uma vez que, a maior parte dos átomos presentes nos reagentes são incorporados ao produto, isso faz com que elas tenham grande destaque na química orgânica por se aproximar a uma rota sintética ideal. Tendo em vista a importância de se buscar uma rota sintética sustentável, outro ponto importante é a eficiência energética. O uso de aquecimento por micro-ondas proporciona uma menor utilização de energia, associado a um menor tempo reacional e a um aquecimento uniforme, sendo uma estratégia rápida e econômica. Neste trabalho a reação multicomponentes assistida por micro-ondas (30 min) entre 2-bromoacetofenona, tiocarbazida e diferentes aldeídos aromáticos foram avaliadas para a síntese de bis-iminas tiazois, empregando etanol como solvente e o ácido acético como catalisador (20 mol%). Foram sintetizadas 13 bis-iminas tiazois empregando reação multicomponente com rendimentos que variaram de 29 a 80%, das quais oito são inéditas. Palavras-chave: Organocatálise. Química Verde. Sustentabilidade.Item Síntese de derivados de julolidinas como sensores químicos(Universidade Federal de Viçosa, 2021-03-04) Paiva, Walysson Ferreira de; Fernandes, Sergio Antonio; http://lattes.cnpq.br/3738610102791965Compostos heterocíclicos são moléculas orgânicas que possuem no anel um átomo diferente do carbono, como enxofre, oxigênio ou nitrogênio, podendo este anel ser aromático ou não. A química de compostos heterocíclicos é uma importante área da química orgânica que vem recebendo grande atenção da comunidade científica ao longo dos anos, por serem compostos amplamente distribuídos pela natureza e serem essenciais para a vida, desempenhando um papel vital no metabolismo das células. As julolidinas e os benzimidazóis são duas classes de compostos heterocíclicos que vem recebendo destaque nos últimos anos, devido às suas diversas aplicações e atividades biológicas reportadas na literatura. Outra área da química que vem recebendo atenção da comunidade científica nos últimos anos é a de sensores químicos fluorogênicos ou cromogênicos, que se baseiam no desenvolvimento de sistemas de detecção de espécies químicas, mediante mudança espontânea de cor ou emissão de radiação (fluorescência). Neste trabalho foram sintetizados oito derivados de julolidinas – quatro delas inéditas – que serão avaliados como sensores químicos fluorogênicos e/ou cromogênicos em diversas análises, como na detecção de fosfatase alcalina, detecção de espécies reativas de oxigênio como peróxido de hidrogênio e ácido hipocloroso e na detecção de íons metálicos em solução. Quatro das moléculas sintetizadas tiveram sua capacidade de complexação com diferentes metais avaliada e uma delas se mostrou seletiva para a complexação de Cu(II) em meio básico. Com isso, foram avaliados diversos parâmetros – concentração ótima de NaOH e ligante, cinética reacional, razão estequiométrica metal/ligante, seletividade, recuperação e precisão – e foi desenvolvida uma metodologia rápida, de baixo custo e de fácil acesso para determinação do teor de cobre em cachaças, que apresentou boa exatidão e precisão (CV = 4,5%). Palavras-chave: Benzimidazois. Benzotiazois. Sondas fluorescentes.Item Síntese de bis-tiocarbazonas como potenciais inibidores de urease(Universidade Federal de Viçosa, 2021-03-03) Sousa, Anna Luísa Lacerda de Almeida; Fernandes, Sergio Antonio; http://lattes.cnpq.br/9373273122963775A busca por novos compostos para contornar questões que emergem a partir da perda do nitrogênio do solo – um problema muito comum e recorrente na agricultura – que tem como causadora a reação natural de uma enzima produzida pelas plantas, a urease, que catalisa a hidrólise da ureia formando amônia, água e gás carbônico é o foco deste trabalho. Apesar do baixo custo, a ureia, quando aplicada ao solo, sofre perda de nitrogênio por volatilização ao ser hidrolisada. Com essa limitação, o desenvolvimento de potenciais inibidores de urease é fundamental, visto que o mercado nacional não dispõe desta tecnologia. Neste trabalho, foram sintetizadas 20 bis-tiocarbazonas para avaliar seu potencial antiurease no solo. As bis-tiocarbazonas foram obtidas a partir de dois equivalentes de diferentes aldeídos aromáticos e a tiocarbazida – um composto com semelhança estrutural à tiureia. As condições otimizadas para a síntese foram de 30 mol % de ácido acético como catalisador, temperatura de 110 oC e 3 horas de reação, sendo os rendimentos determinados por CLAE nessa etapa. Após otimizar as condições reacionais, foram avaliados diferentes aldeídos aromáticos para verificar a generalidade da reação, obtendo-se rendimentos que variaram de 27 % a 95 %. Além disso, algumas moléculas foram submetidas ao teste antiurease a fim de se verificar a eficiência desses compostos e obteve-se inibição variando de 19 a 46%. No desenvolvimento do trabalho, alguns princípios da química verde estiveram em foco, como um catalisador verde – que pode ser obtido a partir da biomassa – e o emprego de solventes não clorados. A obtenção de inibidores de urease, como as bis-tiocarbazonas, pode constituir um passo importante para o desenvolvimento de tecnologias para a indústria de fertilizantes brasileira. A confirmação das estruturas e caracterização das moléculas foram possíveis graças espectrometria de massas, espectroscopia de infravermelho e ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono. Palavras-chave: Química Verde. Iminas. Organoatálise.