Agroquímica
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Item Síntese de julolidinas empregando a reação multicomponente de Povarov e avaliação das atividades antifúngica e antiurease(Universidade Federal de Viçosa, 2019-07-19) Bonilla Castañeda, Sandra Milena; Fernandes, Sergio Antonio; http://lattes.cnpq.br/9236719126285500A reação de Povarov é um processo que envolve a reação de uma imina gerada in situ por uma anilina e um composto carbonílico (aldeído ou cetona), seguida da reação de substituição eletrofílica aromática com um alqueno rica em densidade eletrônica. Geralmente a reação de Povarov é catalisada por ácidos de Lewis ou de Brønsted e dependendo das condições de reação, é possível acessar três diferentes classes de N- heterociclos: tetraidroquinolinas, quinolinas ou julolidinas. Neste trabalho foi avaliada a reação de Povarov multicomponente para a síntese de julolidinas, catalisada pelo ácido de Lewis BF 3. OEt 2 . Para tanto, foram avaliados diferentes anilinas, formaldeído e como alquenos o 2,3-diidrofurano e o trans-anetol como substratos. Empregando como substrato o 2,3-diidrofurano, formaldeído e diferentes anilinas foram sintetizadas 32 furanojulolidinas com rendimentos de 43 e 93%, das quais 16 possuem a estereoquímica trans 1-16 [(±)-T] e as outras 16 a estereoquímica cis 1-16 (C). As condições otimizadas para a síntese das furanojulolidinas 1-16(±)-T e 1-16 (C) foram: água como solvente, temperatura de 70 °C, 2 h de reação e 20 mol% de catalisador (BF 3. OEt 2 ). Na segunda parte do presente trabalho foram sintetizadas outras 24 julolidinas empregando como substratos diferentes anilinas, formaldeído e óleo de anis estrelado (trans-anetol). As condições otimizadas para a reação com o trans-anetol foram: água como solvente, temperatura ambiente, 4 h de reação e 25 mol% de catalisador (BF 3. OEt 2 ). Os rendimentos variaram entre 51 e 95%. As julolidinas foram obtidas como uma mistura de diastereoisômeros com excessos diastereoisoméricos que variaram de 1 a 36%. A estereoquímica das julolidinas foi estabelecida com auxílio de RMN de 1 H e por cristalografia de Raios-X. Para ambas as reações de Povarov, empregando 2,3- diidrofurano e trans-anetol foi possível estabelecer o reuso do catalisador, tendo rendimentos variando de 94 a 99% e de 89 a 99%, respectivamente. As furanojulolidinas foram avaliadas como agentes antifúngicos frente aos fungos Candida albicans e Cryptococcus neoformans e também a atividade antiurease frente a enzima urease purificada de Canavalia ensiformis tipo III. As furanojulolidinas 11 [(±)T e C] e 12 [(±)T e C], apresentaram uma melhor atividade sobre o fungo Cryptococcus neoformans, sendo os valores de CIM 50 15,3, 31,3, 3,4 e 3,4 µg.mL -1 respectivamente. Para a atividade antiurease as furanojulolidinas 11C e 12(±)T foram as que apresentaram as maiores porcentagens de inibição 79,3% e 71,6%, respectivamente, sendo o resultado similar ao obtido para o controle positivo hidroxiureia.Item Produção e extração de metabólitos secundários de duas plantas medicinais propagadas in vitro e produção de levoglucosana por pirólise rápida de bagaço de cana(Universidade Federal de Viçosa, 2019-02-27) Ríos Ríos, Anyela Marcela; Fernandes, Sergio Antonio; http://lattes.cnpq.br/2532985078435399Diversas espécies vegetais e combustíveis fósseis têm sido utilizados como fonte de compostos químicos de interesse comercial. A preocupação pela conservação dos recursos naturais tem levado ao desenvolvimento de estratégias bioeconômicas que permitam diminuir sua sobre-exploração. Plantas medicinais propagadas em condições in vitro têm sido utilizadas para a produção biotecnológica de substâncias bioativas como compostos orgânicos voláteis (VOCs) e fenóis; enquanto a biomassa de cana de açúcar tem sido empregada como fonte renovável de biocombustíveis e compostos químicos, como a levoglucosana (LGA). No entanto, protocolos de cultivo in vitro ainda têm que ser otimizados para incrementar o desenvolvimento das plantas e a produção de compostos de interesse em espécies como Ruta graveolens e Piper crassinervium. Assim mesmo, técnicas como a pirólise de biomassa para a produção de LGA ainda precisam ser aprimoradas. Em este trabalho foi estudado o efeito: (i) da qualidade espectral da luz sobre a produção de VOCs em plantas propagadas in vitro de R. graveolens; (ii) de diferentes condições de cultivo sobre a propagação in vitro de P. crassinervium e o acúmulo de compostos fenólicos (iii) do pré-tratamento ácido com cálix[n]areno de bagaço de cana para a obtenção de LGA via pirólise rápida. Para tal, plantas de R. graveolens foram cultivadas sob lâmpadas LEDs branca, azul, azul-vermelha, vermelha (V) e vermelha distante (VD); os VOCs foram extraídos por microextração em fase sólida através do headspace (HS-SPME) e as condições de extração foram otimizadas previamente. Fatores abióticos foram testados no desenvolvimento in vitro de plantas de P. crassinervium a partir de segmentos nodais (SN) cultivados sob condições controladas. O bagaço de cana foi tratado com ácido p-sulfônico calix[4]areno para a remoção de interferentes; posteriormente, a biomassa tratada foi pirolizada para a produção de açúcares pirolíticos (LGA). Como resultado, o tipo de recobrimento da fibra de SPME, o tempo de extração e a quantidade de biomassa utilizada para a extração de VOCs por HS-SPME de R. graveolens foram otimizadas; LEDs V e VD influenciaram na viiiprodução de sesquiterpenos e alguns álcoois alifáticos nas plantas propagadas in vitro de R. graveolens. O protocolo de propagação in vitro de P. crassinervium estabelecido neste trabalho, resultou no incremento da biomassa e de compostos fenólicos. Foi demonstrado pela primeira vez que o pré-tatamento da biomassa com organocatalisadores como os cálix[n]arenos incrementa o rendimento da LGA em 12 vezes comparado com a biomassa não tratada. Este trabalho pode contribuir à elucidação de outros fatores que participam nas rotas de biossíntese de VOCs de interesse comercial; um protocolo de propagação in vitro eficiente, tanto para a obtenção de compostos fenólicos como de biomassa, foi estabelecido para P. crassinervium. O pré-tratamento ácido de bagaço de cana com calix[n]arenos forneceu uma metodologia eficiente para incrementar a produção de LGA.Item Compostos fenólicos do bacupari (Garcinia gardneriana), semissíntese de novos derivados da guttiferona-A e atividade biológica(Universidade Federal de Viçosa, 2019-07-18) Rodrigues, Dayana Alves; Santos, Marcelo Henrique dos; http://lattes.cnpq.br/9589147578848483O estudo da atividade biológica de metabólitos secundários presentes em plantas têm sido uma importante ferramenta para a descoberta de novas moléculas de uso na indústria química. A espécie Garcinia gardneriana (bacupari) possui compostos fenólicos, incluindo xantonas, benzofenonas e biflavonóides, os quais tem despertado o interesse em diversos estudos. Estas classes de compostos apresentam diversas atividades biológicas comprovadas, agindo como antialérgicos, antitumorais, antioxidantes, anti-inflamatórios, analgésicos antimicrobianos, leishmanicidas, pesticidas, dentre outras. No entanto, estudos com a G. gardneriana carecem de maiores aprofundamentos. Esta pesquisa teve a proposta de isolar por cromatografia em coluna, identificar e quantificar por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE-UV-vis) os compostos majoritários extraídos das sementes desta espécie, utilizando solvente orgânico acetato de etila e em seguida, avaliar a atividade biológica do extrato bruto e compostos isolados, em ensaios, inseticida e fitotóxico. O ensaio inseticida sobre as lagartas Plutella xylostella e Ascia monuste não apresentaram atividade potencial contra as lagartas testadas. O ensaio fitotóxico com Sorghum bicolor (sorgo) indicou que os compostos fukugetina e 7-epiclusianona têm moderada ação sobre a matéria seca de plantas de sorgo e o extrato bruto não apresentou atividade. Já a guttiferona-A possui atividade potencial herbicida, pois reduz a matéria seca de sorgo e causa severas intoxicações que podem resultar na morte das plantas semelhante ao glifosate. De acordo com o potencial biológico da benzofenona natural guttiferona-A, novos estudos foram realizados para o desenvolvimento de quatro novos derivados etéreos sendo dois inéditos com rendimento de 50 a 72%. Além destes derivados, a partir da estratégia de hibridização molecular entre a guttiferona-A e um núcleo 1,2,3-triazólico via reação “click”, foram obtidos 11 derivados triazólicos inéditos com rendimentos que variam de 52 a 95%. Todos os constituintes químicos foram identificados por meio de técnicas espectroscópicas e espectrométricas (IV, RMN de 1H e 13C e ESI-MS). Em seguida, a atividade citotóxica dos derivados triazólicos foi avaliada em trêslinhagens celulares tumorais: MCF-7, A549 e HepG2. Os derivados 14-O-Propargil- guttiferona-A,14-O-(1-(4-bromobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metilguttiferona-A, 14-O- (1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ilmetil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metilguttiferona-A e 14-O-(1-(4- fluorobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metilguttiferona-A apresentaram redução de viabilidade celular relevante nas linhagens testadas. Embora os derivados apresentaram menos ativos que a guttiferona-A, os mesmos, exibiram uma citotoxidade menor que a molécula de partida no ensaio com células normais. Palavras-chave: Benzofenona. 7-epiclusianona. Fukugetina. Inseticida. Herbicida.Item Síntese e estudo teórico da configuração relativa e absoluta de lactonas quirais(Universidade Federal de Viçosa, 2019-04-12) Lopes, Dayane Teixeira; Alvarenga, Elson Santiago de; http://lattes.cnpq.br/8488436551087670Neste presente trabalho foi descrito o isolamento de dois diastereoisômeros a partir de uma reação de adição de Michael enantiosseletiva entre a furan-2(5H)-ona com o (E)- (2-nitrovinil)benzeno, catalisada por um complexo de zinco dinuclear. As configurações relativas dos dois diastereoisômeros foram atribuídas por comparação entre os dados do deslocamento químico experimental de RMN dos produtos com aqueles calculados por meio do método da DFT. Erro médio absoluto (MAE) e análise CP3 foram usados para comparar o conjunto de dados. A configuração absoluta de cada diastereoisômero foi inicialmente atribuída por análise de dicroísmo circular eletrônico (ECD), o qual foi consistente com a estrutura cristalográfica de Raio-X já conhecida para uma reação relacionada cujo produto foi nomeado (R)-5-((R)-1-(4- clorofenil)-2-nitroetil)furan-2(5H)-ona.Item Síntese de julolidinas assistida por micro-ondas e estudo mecanístico(Universidade Federal de Viçosa, 2018-02-26) Abranches, Paula Aline da Silva; Fernandes, Sergio Antonio; http://lattes.cnpq.br/6386989149500444Neste trabalho empregou-se a reação de Povarov assistida por irradiação micro-ondas (IMO) para a síntese de novas julolidinas catalisada pelo ácido p-sulfônico calix[4]areno (CX4SO 3 H). A reação de Povarov é uma reação multicomponente entre uma arilamina, um aldeído e um alqueno ou alquino, catalisada por ácidos de Lewis ou de Brønsted. Empregando-se a reação de Povarov foram sintetizadas 34 julolidinas a partir de diferentes anilinas com substituintes no C8 ou C9, formaldeído e 2,3- diidrofurano. As condições otimizadas para a síntese de julolidinas foram: acetonitrila como solvente, IMO (150 o C), o tempo de reação de 20 minutos e a concentração de catalisador de 1 mol% (CX4SO 3 H). Os rendimentos variaram de 45 a 96%. As julolidinas foram obtidas como uma mistura de diasterioisômeros que foram separados por coluna cromatográfica fornecendo 17 julolidinas com a estereoquímica trans [(±)- 1-17(T)] e 17 julolidinas com a estereoquímca cis [1-17(C)]. A estereoquímica relativa das julolidinas foram determinadas com o auxílio da espectroscopia de RMN de 1 H, UHPLC com coluna quiral e cristalografia de raios-X. De modo geral, as reações assistidas por micro-ondas foram eficientes, com tempos de reação curtos, livre de metais e com um catalisador não tóxico e reutilizável. Além disso, este procedimento permitiu a obtenção de novas julolidinas em uma única etapa, com a formação de quatro novas ligações carbono-carbono e duas ligações carbono-nitrogênio. Por fim, foi proposto e validado o mecanismo para a síntese de julolidinas que envolve no primeiro passo a reação de Mannich, seguida de uma adição e, enfim, a reação de alquilação de Friedel-Crafts.Item Síntese e Avaliação das atividades antibacteriana, nematicida e fitotóxica de 2,5-dicetopiperazinas(Universidade Federal de Viçosa, 2018-02-19) Mendes, Lorena Lessa; Varejão, Eduardo Vinícius Vieira; http://lattes.cnpq.br/3850911441567893Compostos com o núcleo 2,5-dicetopiperazínico são amplamente distribuídos na natureza. Essa classe de compostos tem sido isolada de fungos (Alternaria alternata), bactérias (Bacillus subtilis) e de mamíferos (identificadas em cérebros de macacos e de ratos, e no sistema nervoso central e no trato gastro intestinal de humanos) e podem apresentar atividades antibacteriana, antifúngica, antiviral, citotóxica e fitotóxica. As reações multicomponentes têm sido muito utilizadas nos últimos tempos, pois enquanto as sínteses convencionais ocorrem em várias etapas, havendo a necessidade de um consumo maior de reagentes e solventes, as reações multicomponentes são realizadas em um processo “one-pot”, levando a estruturas complexas em poucas etapas. O presente trabalho teve como objetivo sintetizar vários derivados contendo o núcleo 2,5-dicetopiperazínico por meio da reação multicomponente de Ugi e avaliar suas propriedades biológicas. Dezessete 2,5- dicetopiperazinas foram obtidas por reação entre diferentes aminas, aldeídos e isonitrilas com o ácido cloroacético, seguida por ciclização via reação S N 2 e os rendimentos variaram de 27 a 61%. As isonitrilas utilizadas foram obtidas por formilação de aminas seguida por desidratação das formamidas obtidas. Os compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de RMN de 13 C e H, espectroscopia no Infravermelho e por espectrometria de massas. As substâncias sintetizadas foram avaliadas quanto aos seus efeitos antimicrobiano, na concentração de 5,0 µmol L -1 , nematicida, na concentração de 5,0 µmol L -1 e herbicida, na concentração de 250,0 ρmol L -1 . Entretanto, nenhum dos compostos testados apresentou atividade, o que pode ser devido à baixa concentração em que foram avaliadas em função da baixa solubilidade nas soluções aquosas utilizadas para os testes biológicos.Item Síntese de 5-hidroximetulfurfural (HMF) a partir de frutose catalisada pelo ácido p-sulfônico calix[4]areno(Universidade Federal de Viçosa, 2018-07-19) Silva, Sarah de Paiva; Fernandes, Sergio Antonio; http://lattes.cnpq.br/0498083121749974Devido às previsões de esgotamento das reservas de combustíveis fósseis, às mudanças climáticas globais e ao aumento da demanda energética provocada por um aumento populacional há uma necessidade urgente por fontes alternativas de energia. Uma via promissora para atender essa questão é o desenvolvimento de processos de biorrefinarias que utilizem a biomassa como fonte renovável de carbono para a produção de biocombustíveis, bioenergia e produtos químicos. Dentre as diversas possibilidades de uso da biomassa, o 5-hidróximetilfurfural (HMF) destaca- se por ter um alto valor agregado. Com o objetivo de preparar o HMF, a partir da reação de desidratação da frutose, foi proposto o uso do ácido p-sulfônico calix[4]areno como catalisador e duas metodologias para essa conversão, uma utilizando aquecimento convencional e a outra utilizando irradiação de micro-ondas. Neste trabalho, o HMF foi preparado via desidratação de frutose em meio não aquoso e a análise quantitativa das reações foi feita por espectroscopia de RMN de 1 H. Os efeitos dos principais parâmetros de reação foram avaliados, tais como temperatura, tempo reacional, concentração do substrato, carga e tipo de catalisador e solvente. Para o aquecimento convencional o rendimento otimizado foi de 91 %, empregando 1 mol% do catalisador CX4SO 3 H, a 140 oC em 45 minutos, a partir de 50 mg de frutose em 1 mL da mistura de solventes i-PrOH/DMSO (20% v/v). Para a metodologia empregando irradiação de micro-ondas o rendimento otimizado foi de 85 % a partir de 70 mg de frutose em 1 mL de DMSO, a 140 oC em 10 minutos, empregando 2 mol% do catalisador CX4SO 3 H. Além da frutose, glicose, arabinose e manose foram testadas como substratos nas mesmas condições reacionais da metodologia de irradiação de micro- ondas, sendo obtidos 10, 17 e 17% de rendimento, respectivamente.Item Síntese e avaliação da atividades citotóxica e do efeito sobre o transporte fotossintético de elétrons de trifluorometil-aril-amidas(Universidade Federal de Viçosa, 2014-09-26) Barros, Marcus Vinícius de Andrade; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/4843725285378341O presente trabalho de pesquisa teve por meta a síntese e avaliação do efeito de vinte e três trifluorometil aril amidas sobre o transporte de elétrons da fotossíntese com vistas à possível obtenção de novos princípios ativos para o controle de plantas daninhas. Partindo-se da substância 1-fluoro-2-nitro-4- (trifluorometil)benzeno, as amidas foram preparadas empregando-se reações de substituição nucleofílica aromática, redução do grupo nitro com SnCl 2 /HCl e processos de acilação. As amidas foram caracterizadas utilizando-se a espectroscopia no infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1 H e de (1D), bem como espectrometria de massas. As N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida substâncias (SRPIN 13 C 340#05), 2-cloro-N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN 340#11), N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN (trifluorometil)fenil]benzamida 340#17) (SRPIN e N-[2-(4-bromofenilamino)-5- 340#23) foram aquelas que apresentaram maior eficiência com respeito ao efeito inibitório sobre o transporte de elétrons na reação de Hill e seus respectivos valores de IC 50 foram 1,5; 1,2; 4,9 e 1,1 μmol L -1 . Destaca-se que os valores obtidos são comparáveis àqueles descritos na literatura para herbicidas comerciais e inibidores da fotossíntese. As trifluorometil-aril-amidas também tiveram seus efeitos citotóxicos avaliados buscando identificar possíveis protótipos que possam ser desenvolvidos como novos quimioterápicos para o tratamento do câncer. Realizou-se uma avaliação de suas atividades citotóxicas contra as linhagens de células tumorais HL60 (leucemia mieloide aguda-LMA) e Jurkat (leucemia linfoblástica aguda T – LLA-T). Dez das amidas avaliadas foram capazes de inviabilizar o crescimento das células HL60 e/ou Jurkat, apresentando valores de IC 50 abaixo de 100 μmol L -1 . Os resultados também mostraram que há compostos que apresentaram atividade citotóxica mais elevada em relação ao inibidor de quinases SRPKs SRPIN 340, uma das trifluorometil-aril-amidas sintetizadas. Tomando-se a linhagem HL60, observou-se que o análogo SRPIN 340#11 é aproximadamente três vezes mais ativo, enquanto que o SRPIN 340#17 mostrou-se quatro vezes mais ativo; o análogo SRPIN 340#23 apresentou atividade duas vezes superior. Outro resultado importante foi obtido na avaliação da citotoxicidade de nove amidas, as mais ativas, contra culturas primárias de células brancas periféricas extraídas de pacientes saudáveis (PBMCs). Os resultados demonstraram que, de modo geral, as amidas foram mais ativas sobre as linhagens leucêmicas do que sobre as PBMCs. Em termos de estrutura química-atividade biológica, observou-se que as amidas que apresentaram os melhores resultados nos ensaios de avaliação de atividades biológicas apresentaram em sua estrutura o grupo 4-bromofenila, indicando que esse grupo é impactante para a atividade biológica.Item Caracterização química, atividade fitotóxica e antibacteriana de extratos de Euphorbia Heterophylla L(Universidade Federal de Viçosa, 2017-07-18) Silva, Ueveton Pimentel da; Varejão, Eduardo Vinícius Vieira; http://lattes.cnpq.br/6994698110420645Metabólitos secundários obtidos a partir de extratos botânicos podem ser úteis para a descoberta e desenvolvimento de novos produtos com aplicação tanto na medicina quanto na agricultura. Na agricultura, os extratos botânicos e os metabólitos secundários representam uma das principais alternativas ao uso de pesticidas sintéticos, podendo apresentar baixa toxidade e o menor impacto ambiental. Euphorbia heterophylla L. é considerada uma das principais plantas daninhas em importantes culturas como a soja e o milho. Sua alta competitividade em ecossistemas agrícolas pode ser devida, pelo menos em parte, à produção de compostos aleloquímicos. Por outro lado, essa espécie é utilizada na medicina popular em diferentes partes do mundo, por exemplo, como anti-inflamatória e antimicrobiana. Apesar dessas propriedades, o conhecimento sobre seus constituintes químicos é escasso. Assim, o presente trabalho teve por finalidade avaliar as atividades fitotóxica e antibacteriana de extratos das folhas e raízes de E. heterophylla e identificar os compostos químicos presentes nesses extratos. Os extratos das folhas foram obtidos por meio de extrações sucessivas, por maceração, utilizando os solventes hexano, acetato de etila e metanol. Os extratos das raízes foram obtidos por extração em Soxhlet usando hexano e metanol, sucessivamente. As atividades alelopática dos extratos foram avaliadas utilizando sementes de sorgo, pepino e alface. Os extratos foram submetidos a marcha fitoquímica para análise das principais classes de metabólitos presentes e os resultados mostraram a presença de triterpenos como metabólitos principais. Os extratos em metanol de folhas e raízes foram submetidos a procedimentos de extrações visando o isolamento de alcaloides, e as frações obtidas foram submetidas a análises por CG-EM após hidrólise e derivatização. Os extratos em hexano e em acetato de etila foram submetidos a fracionamentos cromatográficos para isolamento de seus constituintes químicos majoritários, que foram caracterizados por RMN de 1 H e 13 C. As análises por CG-EM mostraram a presença de diferentes ácidos graxos nos extratos em acetato de etila e metanol, sendo os principais os ácidos palmítico, linoleico, α-linolênico e esteárico. A partir do extrato ERH foram isolados os compostos β-sitosterol, hexanoato de germanicol, acetato de lupeol, acetato de taraxasterol, acetato de pseudo-taraxasterol e duas misturas, uma contendo β-sitosterol + estigmaterol e outra com acetato de α-amirina + acetato de β-amirina. Foi obtido do extrato EFH, uma mistura contendo os compostos acetato de lupeol, acetato de α- amirina e acetato de β-amirina. Foram isolados do extrato EFAC o acetato de lupeol e uma mistura de acetato de α-amirina + acetato de β-amirina. Os extratos hexânicos das folhas e raízes apresentaram pequena atividade fitotóxica sobre as plantas testadas e os extratos em acetato de etila e metanol apresentaram atividade moderada, particularmente contra sementes de sorgo e alface. A atividade antibacteriana dos extratos e seus derivados foram avaliados através dos testes por diluição e difusão com os micro-organismos: Staphylococcus aureus ATCC 29213, S. aureus ATCC 25923 e Escherichia coli ATCC 29214. Os extratos e compostos não apresentaram efeito sobre os micro-organismos testados e nas condições avaliada concentrações avaliadas. Embora os extratos tenham apresentado pequenas atividades fitotóxicas para serem explorados como herbicidas naturais, a capacidade de interferir na germinação e crescimento de outras espécies, embora discreta, pode ser um fator contribuinte para a elevada competitividade da espécie E. heterophylla em ambientes agrícolas.Item Síntese e avaliação das atividades nematicida e fitotóxica de derivados de L-dopa isolada de Mucuna spp.(Universidade Federal de Viçosa, 2017-07-19) Mont’mor, Bruna Nunes; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/9781400819645453Em função de suas diferentes propriedades biológicas, a L-dopa tem sido muito utilizada na Química Medicinal, particularmente para o tratamento de doenças neurológicas. No presente trabalho objetivou-se, o isolamento e a quantificação de L- dopa presente em extratos obtidos de sementes das espécies de Mucuna pruriens e Mucuna cinerea e avaliação do efeito nematicida e fitotóxico dos derivados da L-dopa. A partir da L-dopa, isolada, foram obtidos 8 derivados semissintéticos com rendimentos que variaram de 19 a 95%, e um produto secundário formado durante a reação da L- dopa com o álcool 3,4-dimetoxibenzílico. Os produtos obtidos foram caracterizados pelas técnicas de IV, CG-MS e RMN de 1 H e 13 C. Os derivados e os extratos obtidos foram avaliados quanto à atividade nematicida contra Meloidogyne incognita e os resultados foram expressos em porcentagem de mortalidade dos nematoides. A L-dopa produziu maior porcentagem de mortalidade tanto no ensaio preliminar (45,57%), quando comparada aos extratos, quanto nos ensaios posteriores (51,18%), nos quais foram também avaliadas as atividades de seus derivados. O extrato etanólico das sementes de M. pruriens (AM4) apresentou taxa de mortalidade de 28,53% e o potencial de mortalidade dos derivados variou entre 18,68 a 50,61%. Avaliou-se também a atividade alelopática dos compostos sintetizados com sementes de pepino (Cucumis sativus), corda de viola (Ipomoea grandifolia) e sorgo (Sorghum bicolor). Os resultados foram expressos em porcentagem de inibição do crescimento da raiz e da parte aérea das plantas, em relação ao controle. Todos os compostos, na concentração de 200 ppm, inibiram acima de 60% o crescimento de raízes e partes aéreas do sorgo. Nos ensaios realizado com as sementes de pepino, os compostos (S)-2-amino-3-(3,4- diidroxifenil)propanoato de metila [2], (S)-2-amino-3-(3,4-diidroxifenil)propanoato de propila [4] e (S)-2-amino-3-(3,4-diidroxifenil)propanoato de butila [5] apresentaram os melhores resultados, provocando inibição do crescimento de raízes igual ou superior a 60%. A maior porcentagem de inibição do crescimento de caule das plantas (82,41%) foi produzida pelo composto (S)-2-amino-3-(3,4diidroxifenil)propanoato de isopropila [7]. No ensaio com as sementes de corda de viola, apenas a L-dopa apresentou resultado considerável (42,22%) de inibição do crescimento da raiz na concentração de 200 ppm. Com os resultados obtidos espera-se que possa contribuir em diferentes áreas, com relevância na agropecuária, visto que as atividades obtidas com os ensaios realizados com os ésteres viabiliza a utilização desses produtos em programas de manejo integrados de nematoides e plantas daninhas.