Agroquímica
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Item Planejamento e síntese de derivados triazólicos de biofenol como candidatos a novos fármacos e agroquímicos(Universidade Federal de Viçosa, 2019-02-25) Bousada, Guilherme Mateus; Santos, Marcelo Henrique dos; http://lattes.cnpq.br/0065850055101828O presente trabalho propôs uma rota sintética simples para análogos triazólicos do Tirosol, bi- ofenol encontrado no azeite de oliva e cujo amplo espectro de bioatividades tem sido alvo de muitos estudos. Os 1,2,3-triazóis, formados a partir da cicloadição 1,3-dipolar, têm sido ampla- mente utilizados nas últimas décadas, seja como grupo farmacofórico, seja como espaçador, podendo ser sintetizados a partir da química click. A modificação estrutural de compostos cuja atividade biológica já seja conhecida é uma estratégia importante na busca de novas moléculas sintéticas que sejam bioativas. Antes de iniciar a síntese dos análogos procedeu-se o planeja- mento racional das estruturas através do conceito de hibridação molecular e do cálculo dos parâmetros de drug-likeness e agrochemical-likeness. Foram obtidos 15 derivados inéditos do Tirosol, devidamente caracterizados pelas técnicas de RMN de 1 H e 13 C. Os compostos da série foram posteriormente avaliados como inibidores da enzima acetilcolinesterase (Electrophorus electricus). O estudo da inibição da acetilcolinesterase é importante para o desenvolvimento de novos fármacos capazes de controlar o Alzheimer, assim como para o desenvolvimento de novos inseticidas. Das moléculas avaliadas, os melhores derivados apresentaram inibições iguais a 24,8; 55,1; 32,1; 30,5 e 67,8%, sendo a maior inibição para o composto 7-({1-[2-(4- hidroxifenil)etil]-1H-1,2,3-triazol-4-il}metoxi)-4-metil-2H-cromen-2-ona (GMB14). Todas as estruturas foram posteriormente submetidas a docking molecular contra a acetilcolinesterase (Torpedo californica). Todos os ligantes interagiram com o sítio da enzima, corroborando para o estudo cinético com composto GMB14, que sugeriu inibição competitiva. O derivado GMB14, composto de maior atividade tanto experimentalmente quanto na simulação, interagiu com 47% dos aminoácidos do sítio ativo, alguns deles de regiões importantes para o combate do desenvolvimento da doença de Alzheimer. Os resultados apontam que os compostos desenvolvidos no presente trabalho podem ser usados como protótipos para desenvolvimento de novos inibidores da acetilcolinesterase. Palavras-chave: Tirosol; 1,2,3-triazóis; química click; drug-likeness; agrochemical-likeness; síntese racional; acetilcolinesterase; docking; mal de Alzheimer; inseticidas.Item Compostos fenólicos do bacupari (Garcinia gardneriana), semissíntese de novos derivados da guttiferona-A e atividade biológica(Universidade Federal de Viçosa, 2019-07-18) Rodrigues, Dayana Alves; Santos, Marcelo Henrique dos; http://lattes.cnpq.br/9589147578848483O estudo da atividade biológica de metabólitos secundários presentes em plantas têm sido uma importante ferramenta para a descoberta de novas moléculas de uso na indústria química. A espécie Garcinia gardneriana (bacupari) possui compostos fenólicos, incluindo xantonas, benzofenonas e biflavonóides, os quais tem despertado o interesse em diversos estudos. Estas classes de compostos apresentam diversas atividades biológicas comprovadas, agindo como antialérgicos, antitumorais, antioxidantes, anti-inflamatórios, analgésicos antimicrobianos, leishmanicidas, pesticidas, dentre outras. No entanto, estudos com a G. gardneriana carecem de maiores aprofundamentos. Esta pesquisa teve a proposta de isolar por cromatografia em coluna, identificar e quantificar por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE-UV-vis) os compostos majoritários extraídos das sementes desta espécie, utilizando solvente orgânico acetato de etila e em seguida, avaliar a atividade biológica do extrato bruto e compostos isolados, em ensaios, inseticida e fitotóxico. O ensaio inseticida sobre as lagartas Plutella xylostella e Ascia monuste não apresentaram atividade potencial contra as lagartas testadas. O ensaio fitotóxico com Sorghum bicolor (sorgo) indicou que os compostos fukugetina e 7-epiclusianona têm moderada ação sobre a matéria seca de plantas de sorgo e o extrato bruto não apresentou atividade. Já a guttiferona-A possui atividade potencial herbicida, pois reduz a matéria seca de sorgo e causa severas intoxicações que podem resultar na morte das plantas semelhante ao glifosate. De acordo com o potencial biológico da benzofenona natural guttiferona-A, novos estudos foram realizados para o desenvolvimento de quatro novos derivados etéreos sendo dois inéditos com rendimento de 50 a 72%. Além destes derivados, a partir da estratégia de hibridização molecular entre a guttiferona-A e um núcleo 1,2,3-triazólico via reação “click”, foram obtidos 11 derivados triazólicos inéditos com rendimentos que variam de 52 a 95%. Todos os constituintes químicos foram identificados por meio de técnicas espectroscópicas e espectrométricas (IV, RMN de 1H e 13C e ESI-MS). Em seguida, a atividade citotóxica dos derivados triazólicos foi avaliada em trêslinhagens celulares tumorais: MCF-7, A549 e HepG2. Os derivados 14-O-Propargil- guttiferona-A,14-O-(1-(4-bromobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metilguttiferona-A, 14-O- (1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ilmetil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metilguttiferona-A e 14-O-(1-(4- fluorobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metilguttiferona-A apresentaram redução de viabilidade celular relevante nas linhagens testadas. Embora os derivados apresentaram menos ativos que a guttiferona-A, os mesmos, exibiram uma citotoxidade menor que a molécula de partida no ensaio com células normais. Palavras-chave: Benzofenona. 7-epiclusianona. Fukugetina. Inseticida. Herbicida.Item Síntese e avaliação da atividade inseticida de amidas derivadas do ácido (2E, 4E) – hexa- 2,4-dienóico(Universidade Federal de Viçosa, 2014-02-21) Aguiar, Alex Ramos de; Alvarenga, Elson Santiago de; http://lattes.cnpq.br/8976517403574590As amidas de origem natural constituem uma classe de compostos que apresentam, além de outras atividades biológicas, grande potencial inseticida. Diante a necessidade de desenvolver inseticidas menos tóxicos ao homem e ao meio ambiente, e que sejam seletivos aos predadores naturais, as amidas derivadas do sorbato de potássio podem ser uma alternativa para a busca de novos compostos bioativos, visto que esse reagente possui ligações duplas conjugadas como aparece na estrutura da piperina. O presente trabalho teve como objetivo a síntese de uma série de amidas possuindo ligações duplas [1-9]. A partir das amidas foram sintetizados sete compostos [10-16] utilizando reações de epoxidação sendo o composto [17] sintetizado empregando reação de bromação. No total, foram sintetizadas dezessete amidas, sendo [7], [10], [11], [12], [13], [14], [15], [16] e [17] inéditas. Os compostos preparados foram caracterizados utilizando-se espectroscopia no IV, de RMN 1 H e de 13 C, além da espectrometria de massas. A atividade inseticida das amidas sintetizadas [1-9] foi avaliada sobre o inseto-praga Diaphania hyalinata (Lepidoptera: Crambidae) e um predador natural Solenopsis saevissima (Hymenoptera: Formicidae). As amidas que apresentaram maior taxa de mortalidade sobre Diaphania hyalinata foram [3], [4] e [6] apresentando taxas de 74,0%, 95,0% e 86,0%, respectivamente. Esses resultados são comparáveis ao inseticida comercial Malation ® . Os compostos mais ativos [3], [4] e [6] foram avaliados frente ao inimigo natural Solenopsis saevissima, e como resultado, foram classificados como altamente seletivos.Item Síntese de amidas a partir do D-manitol e do ácido sórbico, cálculo teórico e avaliação da atividade inseticida(Universidade Federal de Viçosa, 2018-07-20) Aguiar, Alex Ramos de; Alvarenga, Elson Santiago de; http://lattes.cnpq.br/8976517403574590Amidas e seus derivados compõem uma classe de compostos que vem se destacando devido a grande variedade de atividades biológicas, principalmente, atividade inseticida. O objetivo do presente trabalho foi sintetizar novas amidas e alguns de seus derivados a fim de avaliar a toxicidade frente a insetos-praga. A reação de epoxidação entre as dienamidas e o ácido meta-cloroperbenzóico, levou à formação de sete epóxidos, com rendimentos que variaram de 46-64%. Os compostos sintetizados foram completamente caracterizados por espectrometria de massas, espectroscopia no IV e espectroscopia de RMN de 1 H e de 13 C. Adicionalmente, cálculos computacionais (DFT) foram utilizados para a confirmação estrutural do composto (trans)-N-hexil-3-((E)-prop-1-en-1- il)oxirano-2-carboxamida a fim de realizar um estudo experimental/teórico utilizando técnicas espectroscópicas. Para obtenção das amidas quirais, a reação entre o éster (S)- (Z)-4,5-O-isopropilidenopent-2-enoato de metila (4-Z) com aminas, levando à formação de quatorze amidas quirais, com rendimentos que variaram de 45-65%. As amidas quirais também foram caracterizadas por espectrometria de massas, espectroscopia no IV e espectroscopia de RMN de 1 H e de 13 C. Por meio de ensaios biológicos, avaliou-se a atividade inseticida das amidas quirais sobre os insetos Tuta absoluta e Rhyzopertha dominica. Os compostos mais ativos para T. absoluta foram (2Z)-N-butil-3-[(4S)-2,2- dimetil-1,3-dioxolan-4-il]prop-2-enamida (8d) e (2Z)-N,N-diisopropil-3-[(4S)-2,2- dimetil-1,3-dioxolan-4-il]prop-2enamida (8i), já para R. dominica os compostos apresentaram maior atividade foram (2Z)-N,N-diisopropil-3-[(4S)-2,2-dimetil-1,3- dioxolan-4-il]prop-2enamida (8i) e (2Z)-N,N-dietil-3-[(4S)-2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4- il]prop-2enamida (8j). Posteriormente as doses letais (DL 50 e DL 90 ), que são responsáveis pela morte de 50 e 90% da população foram estimadas. Para o inseto R. dominica um estudo mais aprofundado foi feito avaliando a mortalidade contra Rhyzopertha dominica e a fitotoxicidade para sementes de trigo (Triticum sativum). As amidas 8i e 8j causaram 100 e 87% de mortalidade, respectivamente, para R. dominica, esses valores são superiores ao padrão de eficiência Bifentrina ® . A amida 8i apresentou toxicidade de (DL 50 = 27,98 μmol g − 1 ) e tempo letal de (TL 50 = 22 horas), já amida 8j apresentou toxicidade de (DL 50 = 29,37 μmol g – 1 ) e tempo letal de (TL 50 = 19 horas) contra R. dominica. As amidas 8i e 8j inibiram menos de 44% do crescimento do trigo. Assim, as amidas 8i e 8j foram eficientes no controle de R. dominica e não apresentaram fitotoxicidade considerável em relação às sementes de trigo. Os resultados encontrados indicam que as amidas e seus derivados são unidades estruturais promissoras para a descoberta de novos compostos com atividade inseticida.Item Composição química e atividade inseticida de óleos essenciais de espécies de Artemisia submetidas a diferentes adubações(Universidade Federal de Viçosa, 2017-01-16) Seixas, Paula Tatiana Lopes; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/3372847950489715As espécies de Artemisia são aromáticas e apresentam aplicações nas indústrias farmacêuticas, alimentícias, de cosméticos e perfumaria. Neste contexto, é importante a descoberta de novos usos destas plantas como também a otimização do seu processo de cultivo. Assim, este trabalho teve os objetivos de determinar o efeito de fertilizantes sobre o desempenho de cinco espécies de Artemisia e o efeito inseticida de seus óleos essenciais. As espécies de Artemisia estudadas foram A. annua, A. absinthium, A. camphorata, A. dracunculus e A. vulgaris. O trabalho foi dividido em duas etapas. Na primeira etapa foi determinado o efeito de doses de adubação no desempenho das plantas cultivadas em casa de vegetação com quatro doses de N-P-K (D0 = 0, D1 = 50, D2 = 100 e D3 = 150%). Foram realizadas colheitas, com 60 e 125 dias após o transplante (DAT). Posteriormente, foi feita avaliação dos parâmetros altura das plantas, diâmetro do caule, massa seca das folhas, massa fresca das folhas, rendimento e composição química do óleo essencial. Na segunda época de colheita, aos 125 DAT, foi observada uma tendência de redução da massa fresca e da massa seca das folhas na dose D3 em relação à dose D2. Além disso, as espécies A. camphorata (2,27%) e A. dracunculus (1,84%) tiveram maior rendimento de óleo essencial quando cultivadas em solos com adição de fertilizantes na dose D1 aos 125 DAT. As cinco espécies de Artemisia apresentaram constituintes químicos diferentes, destacando os majoritários: cânfora, germacreno D e 1,8-cineol (A. annua); Z- isocitral, β-pineno e mirceno (A. absinthium); metileugenol e β-pineno (A. dracunculus); germacreno D-4-ol, borneol e ascaridol (A. camphorata) e trans- tujona e 1,8-cineol (A. vulgaris). Na segunda etapa foi realizado o efeito inseticida dos óleos essenciais das cinco espécies de Artemisia a praga de cucurbitáceas Diaphania hyalinata, a sua seletividade a formiga predadora Solenopisis saevissima, a abelha Tetragonisca angustula e a ação sobre as larvas de Aedes aegypti. O óleo essencial de A. annua teve alta ação inseticida sobre as larvas de D. hyalinata (mortalidade > 96%) e foi seletivo ao predador S. saevissima (44%) e a abelha T. angustula (38%). A mistura de cânfora + 1,8-cineol foi responsável pela ação inseticida do óleo essencial de A. annua sobre D. hyalinata. O óleo essencial de A. camphorata teve boa atividade larvicida (mortalidade > 80%) sobre A. aegypti. Portanto, os óleos essenciais de A. annua tem potencial de uso contra D. hyalinata enquanto o óleo de A. camphorata é promissor no controle de larvas de A. aegypti.Item Síntese de derivados de isobenzofuran-1(3H)-onas: obtenção de compostos tipo gaiola e atividade inseticida(Universidade Federal de Viçosa, 2016-03-18) Resende, Gabriela da Costa; Alvarenga, Elson Santiago de; http://lattes.cnpq.br/8934614363068757As isobenzofuran-1(3H)-onas (ou ftalidas) e seus derivados tetra- e hexaidroisobenzofuran-1(3H)-onas compõe um grupo de metabólitos secundários produzidos, principalmente, por plantas da família Apiaceae que tem se destacado devido a sua gama de atividades biológicas. O objetivo do presente trabalho foi sintetizar novas ftalidas e avaliá-las quanto à toxicidade frente a insetos-praga. Para a obtenção das tetraidroisobenzofuran-1(3H)-onas, a reação de Diels-Alder entre o ciclopentadieno e γ-lactonas α,β-insaturadas (2, 3 e 4) foi escolhida como etapa-chave, levando à formação dos adutos 5a-b, 6a-b e 7a-c com rendimentos globais acima de 90%. Os adutos anti-endo majoritários 5a, 6a e 7a foram submetidos a reações de hidrogenação, epoxidação, bromação e cloração para a obtenção de onze derivados com rendimentos que variaram entre 32 e 98%. Os compostos sintetizados foram completamente caracterizados por espectrometria de massas, espectroscopia no IV e espectroscopia de RMN de H e de 13 C (uni e bidimensionais). Adicionalmente, cálculos computacionais DFT-GIAO foram utilizados para a elucidação estrutural dos adutos 7a-c e dos compostos gaiola 11, 14 e 16. Por meio de bioensaios, avaliou-se a atividade inseticida dos compostos sintetizados sobre Ascia monuste e Diaphania hyalinata. Os compostos mais ativos para A. monuste (2, 3, 10 e 7a) e D. hyalinata (2 e 7a) tiveram as curvas dose-mortalidade determinadas e as doses letais responsáveis pela morte de 50 e 90% da população (DL 50 e DL 90 ) estimadas. Os valores de mortalidade observados para a ftalida 10 (A. monuste) e para os compostos 2 e 7a (D. hyalinata) foram estatisticamente iguais ao do inseticida padrão utilizado (Malation). Para as duas espécies de lagartas, as lactonas de partida 2 e 3 apresentaram valores de DL 50 menores que as ftalidas 7a e 10. A DL 90 foi empregada na construção das curvas de sobrevivência das pragas e na avaliação da seletividade dos compostos sintetizados frente ao predador Solenopsis saevissima e ao polinizador Tetragonisca angustula. Foi possível observar que o tempo médio de sobrevivência (TL 50 ) da população de D. hyalinata foi menor para o composto 2 do que para o composto 7a. Para A. monuste, as substâncias 2, 3, 7a e 10 agiram em tempos estatisticamente iguais. Os compostos 2, 3, 7a e 10 foram seletivas ao predador S. saevissima e apenas a substância 3 foi seletiva ao polinizador T. angustula. Os resultados encontrados indicam que os butenolídeos e as isobenzofuran-1(3H)-onas são unidades estruturais promissoras para a descoberta de novos compostos com atividade inseticida.