Agroquímica
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Item Síntese e avaliação da atividade inseticida de amidas derivadas do ácido (2E, 4E) – hexa- 2,4-dienóico(Universidade Federal de Viçosa, 2014-02-21) Aguiar, Alex Ramos de; Alvarenga, Elson Santiago de; http://lattes.cnpq.br/8976517403574590As amidas de origem natural constituem uma classe de compostos que apresentam, além de outras atividades biológicas, grande potencial inseticida. Diante a necessidade de desenvolver inseticidas menos tóxicos ao homem e ao meio ambiente, e que sejam seletivos aos predadores naturais, as amidas derivadas do sorbato de potássio podem ser uma alternativa para a busca de novos compostos bioativos, visto que esse reagente possui ligações duplas conjugadas como aparece na estrutura da piperina. O presente trabalho teve como objetivo a síntese de uma série de amidas possuindo ligações duplas [1-9]. A partir das amidas foram sintetizados sete compostos [10-16] utilizando reações de epoxidação sendo o composto [17] sintetizado empregando reação de bromação. No total, foram sintetizadas dezessete amidas, sendo [7], [10], [11], [12], [13], [14], [15], [16] e [17] inéditas. Os compostos preparados foram caracterizados utilizando-se espectroscopia no IV, de RMN 1 H e de 13 C, além da espectrometria de massas. A atividade inseticida das amidas sintetizadas [1-9] foi avaliada sobre o inseto-praga Diaphania hyalinata (Lepidoptera: Crambidae) e um predador natural Solenopsis saevissima (Hymenoptera: Formicidae). As amidas que apresentaram maior taxa de mortalidade sobre Diaphania hyalinata foram [3], [4] e [6] apresentando taxas de 74,0%, 95,0% e 86,0%, respectivamente. Esses resultados são comparáveis ao inseticida comercial Malation ® . Os compostos mais ativos [3], [4] e [6] foram avaliados frente ao inimigo natural Solenopsis saevissima, e como resultado, foram classificados como altamente seletivos.Item Síntese e avaliação da atividades citotóxica e do efeito sobre o transporte fotossintético de elétrons de trifluorometil-aril-amidas(Universidade Federal de Viçosa, 2014-09-26) Barros, Marcus Vinícius de Andrade; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/4843725285378341O presente trabalho de pesquisa teve por meta a síntese e avaliação do efeito de vinte e três trifluorometil aril amidas sobre o transporte de elétrons da fotossíntese com vistas à possível obtenção de novos princípios ativos para o controle de plantas daninhas. Partindo-se da substância 1-fluoro-2-nitro-4- (trifluorometil)benzeno, as amidas foram preparadas empregando-se reações de substituição nucleofílica aromática, redução do grupo nitro com SnCl 2 /HCl e processos de acilação. As amidas foram caracterizadas utilizando-se a espectroscopia no infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1 H e de (1D), bem como espectrometria de massas. As N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida substâncias (SRPIN 13 C 340#05), 2-cloro-N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN 340#11), N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN (trifluorometil)fenil]benzamida 340#17) (SRPIN e N-[2-(4-bromofenilamino)-5- 340#23) foram aquelas que apresentaram maior eficiência com respeito ao efeito inibitório sobre o transporte de elétrons na reação de Hill e seus respectivos valores de IC 50 foram 1,5; 1,2; 4,9 e 1,1 μmol L -1 . Destaca-se que os valores obtidos são comparáveis àqueles descritos na literatura para herbicidas comerciais e inibidores da fotossíntese. As trifluorometil-aril-amidas também tiveram seus efeitos citotóxicos avaliados buscando identificar possíveis protótipos que possam ser desenvolvidos como novos quimioterápicos para o tratamento do câncer. Realizou-se uma avaliação de suas atividades citotóxicas contra as linhagens de células tumorais HL60 (leucemia mieloide aguda-LMA) e Jurkat (leucemia linfoblástica aguda T – LLA-T). Dez das amidas avaliadas foram capazes de inviabilizar o crescimento das células HL60 e/ou Jurkat, apresentando valores de IC 50 abaixo de 100 μmol L -1 . Os resultados também mostraram que há compostos que apresentaram atividade citotóxica mais elevada em relação ao inibidor de quinases SRPKs SRPIN 340, uma das trifluorometil-aril-amidas sintetizadas. Tomando-se a linhagem HL60, observou-se que o análogo SRPIN 340#11 é aproximadamente três vezes mais ativo, enquanto que o SRPIN 340#17 mostrou-se quatro vezes mais ativo; o análogo SRPIN 340#23 apresentou atividade duas vezes superior. Outro resultado importante foi obtido na avaliação da citotoxicidade de nove amidas, as mais ativas, contra culturas primárias de células brancas periféricas extraídas de pacientes saudáveis (PBMCs). Os resultados demonstraram que, de modo geral, as amidas foram mais ativas sobre as linhagens leucêmicas do que sobre as PBMCs. Em termos de estrutura química-atividade biológica, observou-se que as amidas que apresentaram os melhores resultados nos ensaios de avaliação de atividades biológicas apresentaram em sua estrutura o grupo 4-bromofenila, indicando que esse grupo é impactante para a atividade biológica.Item Evaluation of sustainable biopolymer as depressant for iron ore cationic reverse flotation(Universidade Federal de Viçosa, 2014-03-31) Oliveira, Flávia Natalino; Colodette, Jorge Luiz; http://lattes.cnpq.br/7856851352324043The reverse cationic flotation of iron ore is a separation process used in mineralogy to separate iron compounds from others compounds present in iron ore. In this process, the starch is used as depressant and amine as collector. The knowledge of interaction mechanism between the reagents used in the flotation process and iron ore has a fundamental importance to advance iron ore enrichment technology, as well as to the development of new chemicals used in the process. This work is divided into two chapters: i) The first chapter aims to evaluate some characteristics of starch that can influence the flotation process, such as, size of the polymer chain and reducing end group (REG) present in the depressant molecule. It also aims to evaluate, by spectroscopic techniques, the reject and concentrate minerals from flotation tests using dextrin, soluble starch, waxy starch and industrial corn starch as depressant agents. ii) The second chapter aims to develop a new depressant (XMC), extracted from corn fiber residue (CFR), to replace the starch in iron ore flotation process. The results in Chapter 1 showed that short chain depressant results in worse flotation performance. The amount of REG has no effect on flotation performance up to a dextrose equivalent value of 9.2% glucose. Analysis of the DRIFT spectra based on the intensity of the hematite band only showed the concentrate samples contain more hematite than reject samples, as expected. Using Raman spectroscopy analysis, it was not possible to observe any characteristic band of the depressants used, since the Raman was only sensitive to inorganic phase. The studies in Chapter 2 showed the great potential of XMC replacing starch in flotation process, because of the excellent flotation results and the XMC be a sustainable alternative, offering a prime destination to an industrial waste. Besides, it is possible to remove the starch of industrial process partially or totally, preserving it for human and animal food chain.Item Complexos de Cu(II), Zn(II) e Sn(IV) derivados de bases de Schiff: síntese, caracterização e ação antibacteriana(Universidade Federal de Viçosa, 2014-02-25) Santos, Ane Francielly da Silva; Maia, José Roberto da Silveira; http://lattes.cnpq.br/0714344582516815Este trabalho descreve a síntese, caracterização e ação antibacteriana de dezoito novos complexos de cobre(II), zinco(II) e estanho(IV) derivados de bases de Schiff. Os derivados de bases de Schiff foram preparados por condensação de 3 aminofenol, 4 aminofenol, 2 amino 2 metil 1 propanol com salicilaldeído. Os ligantes bases de Schiff se apresentaram na forma de isômeros E ou Z em solução. Os complexos de cobre(II) e zinco(II) foram preparados a partir de soluções etanólicas com estequiometria 1:1 ou 1.2 (metal:ligante) e com fórmula geral cis ou trans- [M n (L) n (H 2 O) n Cl 2 ].nH 2 O {L= (E) 2 ((3 hidroxifenilimino)metil)fenol, (E) 2 ((4 hidroxifenilimino)metil)fenol e (E) 2 ((1 hidroxi 2 metilpropano 2 ilimino)metill)fenol); M = Cu(II) e Zn(II)}. Esses compostos apresentaram estruturas de geometria octaédrica, quadrática planar, bipirâmide trigonal e pirâmide de base quadrada. Os compostos di ou triorganoestânicos foram preparados mediante soluções metanólicas na estequiometria de 1:1 (M:L) e apresentaram fórmula geral [Ph n Sn(L)Cl n ].nH 2 O. Os ligantes nos compostos organoestânicos apresentaram modos de coordenação monodentados e bidentados, e o metal hexacoordenado ou heptacoordenado, em solução. Os compostos foram caracterizados por temperaturas de fusão ou decomposição, análise elementar (CHN), condutividade eletrônica, espectroscopia na região do infravermelho, espectroscopia ressonância magnética nuclear de 1 H, 13 C e 119 Sn, difração de raios X em monocristais e espectroscopia eletrônica. Foram testadas as atividades antibacterianas in vitro dos novos compostos contra cepas de bactérias Staphylococcuus aureus, Bacillus subitilis, Escherichian coli e Salmonella typhimurium. Os compostos de estanho(IV) apresentaram maior atividade antibacteriana, os demais compostos apresentaram atividade moderada frente aos micro organismos estudados. Os dados de atividade antibacteriana mostram que os complexos têm uma atividade biológico promissora contra as espécies de bactérias Gram positivas e Gram negativas.Item Síntese de nanopartículas de ouro em nanoestruturas macromoleculares e em sistemas aquosos bifásicos(Universidade Federal de Viçosa, 2014-02-21) Quintão, Juan Carlos; Silva, Maria do Carmo Hespanhol da; http://lattes.cnpq.br/2853757153705280A síntese de nanopartículas de ouro (AuNps) através de copolímeros tribloco e do sal de ouro HAuCl 4 .3H 2 O foi estudada. O estudo cinético da formação de AuNps através dos copolímeros L64, F68, P123, L35, L31, 10R5, 17R4 e Poly(PEO-PPO) e o sal HAuCl 4 .3H 2 O, foi realizado. Foi avaliado o efeito da estrutura molecular desses copolímeros no processo de formação das AuNps, onde foi verificado que soluções aquosas de L64, F68, P123 e 17R4 misturadas, separadamente, com solução aquosa de HAuCl 4 .3H 2 O, formavam AuNps, enquanto que em soluções aquosas de L35, L31, 10R5 e Poly(PEO-PPO) misturadas, separadamente, com solução aquosa de HAuCl 4 .3H 2 O, não formavam AuNps. Para o copolímero tribloco L64, foram realizados estudos cinéticos nas temperaturas de 10, 15, 35 e 45oC. Aplicando os modelos de cinética de reações para o processo de redução do íon AuCl 4- , e para o processo de formação das AuNps, foi verificado que o processo de redução do íon AuCl 4- se ajusta ao modelo de reações de primeira ordem,enquanto que o processo de formação das AuNps não se ajusta a esse modelo e nem ao modelo de reações de segunda ordem. Além desse estudo de síntese de AuNps utilizando copolímeros, foi realizada, pela primeira vez, a síntese de AuNps em sistema aquoso bifásico (SAB). As AuNps foram sintetizadas primeiramente no SAB formado por L64+citrato de sódio+água. Um estudo cinético de formação das AuNps foi realizado com a fase superior (FS) desse SAB em diferentes pHs.Foi observado que à medida que o pH aumenta, mais AuNps são formadas. Posteriormente, a síntese foi realizada em outros SAB formados por L64 e diferentes eletrólitos. Foi observada a formação das AuNps nos SAB contendo citrato de sódio, tartarato de sódio, Li 2 SO 4 , (NH 4 ) 2 SO 4 e MgSO 4 , enquanto que não ocorreu formação de AuNps nos SAB contendo NaSCN, KSCN e ZnSO 4 . Finalizando, foram realizados experimentos para detecção de melamina em amostra de leite utilizando o SAB formado por L64+Citrato de sódio+água. A mudança de coloração da FS contendo as AuNps, foi observada na presença de melamina, sendo possível sua detecção.Item Síntese e avaliação das potenciais atividades fitotóxica e citotóxica de 3-(3-aril-2-oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)-onas(Universidade Federal de Viçosa, 2014-02-25) Maia, Angélica Faleiros da Silva; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/9621401541001066O presente trabalho teve por meta a síntese e a avaliação da atividade fitotóxica e citotóxica de dezenove 3-(2-aril-2-oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)- onas. A metodologia escolhida para a síntese dos compostos envolveu reações de condensação, catalisadas por oxicloreto de zircônio(IV) octaidratado (ZrOCl2 8H2O), entre o ácido ftalaldeídico e diferentes acetofenonas. Os compostos sintetizados foram obtidos com rendimentos que variam de 80 a 91% e foram completamente caracterizados utilizando- se as espectroscopias no IV e de RMN de 1H e 13 C (1D). A 3-(2-fenil-2- oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)-ona teve sua estrutura cristalina investigada por difração de raios-X. As isobenzofuran-1(3H)-onas (ftalidas) foram avaliadas in vitro no tocante à habilidade em interferirem ou não no transporte de elétrons, dirigido pela luz, da água para o oxidante não-biológico ferricianeto de potássio. Na maior concentração avaliada (200 mol L-1), os compostos mais ativos foram capazes de inibir cerca de 40% do transporte de elétrons fotossintético. Considerando-se a existência de exemplos descritos na literatura de isobenzofuran-1(3H)-onas C-3 funcionalizadas que apresentam efeitos citotóxicos contra diferentes linhagens de células tumorais, realizou- se uma avaliação das atividades citotóxicas das ftalidas sintetizadas contra as linhagens de células tumorais K562 (leucemia mielóide) e HL60 (leucemia). Os resultados encontrados qualificam as 3-(2-aril-2-oxoetil)- isobenzofuran-1(3H)-onas como possíveis estruturas-modelo para o desenvolvimento de novos agentes quimioterápicos contra o câncer provocado por essas linhagens de células.Item Cultivo in vitro de Ruta graveolens (Rutaceae): efeito de trocas gasosas, de irradiâncias e de fitorreguladores na morfoanatomia e no metabolismo secundário(Universidade Federal de Viçosa, 2014-02-17) Rios Rios, Anyela Marcela; Fernandes, Sergio Antônio; http://lattes.cnpq.br/2532985078435399A crescente demanda por plantas medicinais, como Ruta graveolens L. (Rutaceae), para o isolamento e síntese de compostos de interesse farmacológico levou à superexploração de determinadas culturas, podendo levá-las à extinção e exigindo novas metodologias, como a cultura in vitro, para conservar seu germoplasma e induzir simultaneamente a produção de metabólitos secundários de interesse farmacológico e agroindustrial. No presente estudo avaliou-se o efeito na produção de biomassa e na síntese de metabólitos secundários, como alcaloides e cumarinas em tecidos in vitro de Ruta graveolens, de fitorreguladores como o 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), ácido naftalenacético (ANA), meta-topolina (m-TP) e cinetina (Kin); e de condições fotoheterotróficas, fotoautotróficas e fotomixotróficas, com ventilação forçada e atmosfera enriquecida com CO2. Estabeleceu-se o efeito de diferentes níveis de trocas gasosas e da irradiância na germinação de sementes, no desenvolvimento, na morfologia e na biossíntese de metabólitos de plântulas de R. graveolens. Diferentes tipos de explantes de R. graveolens induziram alta quantidade de biomassa quando cultivados em meio MS suplementado com ANA, 2,4-D e m-TP. As condições fotoheterotróficas favoreceram a formação de brotos, enquanto que as fotomixotróficas estimularam seu alongamento e a diminuição da hiperidricidade. Tanto a variação dos níveis de trocas gasosas, como da irradiância acarretaram diferenças no desenvolvimento das plântulas, no conteúdo de pigmentos fotossintéticos e mudanças morfológicas nas plantas, principalmente na distribuição das células do mesofilo e na epiderme das folhas. Em todos os tecidos cultivados in vitro foram detectados alcaloides, cumarinas, compostos antracênicos, terpenóides, saponinas e flavonoides. Neste trabalho são reportados pela primeira vez para R. graveolens: o efeito da m-TP na indução de calos e brotos; o crescimento de brotos sob condições fotomixotróficas e fotoautotróficas com ventilação forçada e atmosfera enriquecida com CO2; a influencia dos níveis de trocas gasosas e de luminosidade na morfofisiología de plântulas in vitro de R. graveolens. Contribuindo ao conhecimento sobre o efeito destas variáveis na micropropagação e na produção in vitro de metabólitos secundários de interesse em esta planta medicinal.Item Utilização do estágio de extração alcalina a frio (CCE) para conversão de polpa papel em solúvel, com reaproveitamento do filtrado CCE(Universidade Federal de Viçosa, 2014-12-19) Resende, Janaina de Oliveira; Colodette, Jorge Luiz; http://lattes.cnpq.br/6257743923711131Polpas solúveis são polpas especiais que possuem alto teor de alfa-celulose, e baixos teores de hemiceluloses, lignina, extrativos e inorgânicos. Elas podem ser produzidas a partir de algodão ou madeira. A partir da madeira, essas polpas são, usualmente, fabricadas pelos processos de cozimento sulfito ácido ou pré-hidrolise Kraft. Alternativamente, elas poderiam ser produzidas a partir de polpa Kraft papel, utilizando-se uma técnica de remoção de hemiceluloses denominada de extraçãoalcalina a frio (CCE). O estágio CCE, gera uma quantidade significativa de licor CCE rico em hemiceluloses e álcali, que precisam ser reaproveitados. As hemiceluloses poderiam ser reaproveitadas como aditivos para várias aplicações, inclusive na produção de papéis especiais. Por exemplo, elas podem influenciar significativamente a qualidade de papeis de imprimir e escrever (P&W), melhorando suas qualidades mecânicas. Neste estudo, o objetivo foi determinar a posição do estágio CCE num processo industrial, visando a produção de polpa solúvel, de modo a reduzir o consumo de reagentes durante o branqueamento da polpa e recuperar as xilanas do licor CCE por precipitação com etanol. As xilanas recuperadas foram depositadas na polpa Kraft de eucalipto durante a etapa de deslignificação com oxigênio e foi determinada a influência delas nos processos de branqueamento e refino da polpa e nas propriedades da polpa resultante. A localização do estágio CCE como primeira etapa da sequência de branqueamento se mostrou mais adequada para a produção de polpa solúvel grau viscose, pelo menor consumo de reagentes de branqueamento e maior eficiência de remoção de hemiceluloses da polpa. As xilanas assim removidas e recuperadas com etanol foram adicionadas a uma polpa kraft marrom na etapa de deslignificação com oxigênio resultando ganhos de rendimento de até 4,5% em relação a polpa Referência. O consumo de energia no refino da polpa foi reduzido significativamente pela deposiçãodas xilanas, sendo o benefício proporcional à quantidade de xilanas depositadas. De modo geral, as propriedades mecânicas das polpas foram beneficiadas pela adição de xilanas na etapa de deslignificação com oxigênio.Item Previsão do teor de lignina em cana-de-açúcar usando espectroscopia no infravermelho próximo e métodos quimiométricos(Universidade Federal de Viçosa, 2014-04-05) Assis, Camila; Teófilo, Reinaldo Francisco; http://lattes.cnpq.br/7643726712512416A construção de modelos de calibração multivariada usando espectroscopia de refletância na região do infravermelho próximo (NIR) e regressão por quadrados mínimos principais (PLS) para estimar teores de lignina de uma série de genótipos de cana-de-açúcar é o objetivo deste trabalho. Análises laboratoriais foram realizadas para determinar os valores de lignina, utilizando o método Klason. As variáveis independentes foram obtidas a partir de diferentes materiais: bagaço seco, bagaço seco com caldo, folha e colmo. Os espectros NIR foram obtidos na faixa de 10000 a 4000 cm-1. O algoritmo Kennard-Stone foi utilizado para selecionar o conjunto calibração e previsão. Os modelos foram construídos empregando a regressão por quadrados mínimos parciais (PLS) e diferentes algoritmos para seleção de variáveis foram testados: iPLS, biPLS, algoritmo Genético (GA) e o método de seleção dos preditores ordenados (OPS). Para o bagaço seco, o melhor modelo foi obtido após seleção de 445 variáveis com o OPS, que obteve RMSEP de 0,85, Rp de 0,97, RPD de 2,87 e erro relativo médio na previsão de 2,82%; para o bagaço seco com caldo o melhor modelo foi obtido após seleção de 265 variáveis com o OPS, que obteve RMSEP de 0,65, Rp de 0,94, RPD de 2,77 e erro relativo médio na previsão de 1,94%; para a folha o melhor modelo foi obtido após seleção de 305 variáveis com o OPS, que obteve RMSEP de 0,58, Rp de 0,96, RPD de 2,56 e erro relativo médio na previsão de 2,47%; para o terço médio do colmo o melhor modelo foi obtido após seleção de 205 variáveis com o OPS, que obteve RMSEP de 0,61, Rp de 0,95, RPD de 3,24 e erro relativo médio na previsão de 1,97%; para o terço superior do colmo o melhor modelo foi obtido após seleção de 300 variáveis com o OPS, que obteve RMSEP de 0,58, Rp de 0,96, RPD de 2,34 e erro relativo médio na previsão de 1,94%; para as partes superiores, inferiores e médias do colmo, o melhor modelo foi obtido após seleção de 250 variáveis com o OPS, que obteve RMSEP de 0,80, Rp de 0,99, RPD de 2,79 e erro relativo médio na previsão de 2,90%. O algoritmo OPS selecionou um menor número de variáveis com maior capacidade preditiva.Todos os modelos mostraram-se confiáveis, com alta exatidão para previsão da lignina em cana-de-açúcar, reduzindo significativamente o tempo para realização das análises e portanto, otimizando o processo como um todo.Item Síntese e avaliação da atividade citotóxica de Isobenzofuran-1(3H)–onas via catlísis homogênea com heteropoliácidos(Universidade Federal de Viçosa, 2014-02-24) Sánchez-Jiménez, Eugenia de Los Ángeles; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/0756963585137498Os heterociclos desempenham papel importante na química orgânica. As isobenzofuranonas ou fitalidas são heterociclos que possuem como característica estrutural a presença de um anel benzênico fundido a um anel γ-lactônico. Estes compostos possuem uma ampla gama de atividades biológicas. Em particular, isobenzofuran-1(3H)-onas C-3 funcionalizadas apresentam atrativas bioatividades importantes para a terapêutica de diversas patologias. Devido, em parte, às suas atividades biológicas, essa classe de substâncias vem atraindo a atenção de diversos grupos de pesquisa, resultando no desenvolvimento de diversas metodologias para sua preparação. O presente trabalho teve como objetivo desenvolver uma metodologia de síntese de isobenzofuranonas C-3 funcionalizadas empregando-se catálisadores homogêneos. Os compostos foram preparados via reação de condensação entre o ácido 2-formil benzoico e diferentes compostos carbonilados. Os processos foram catalisados por um heteropolíacido de tungstênio H3PW12O40(ácido dodecatungstofosfórico). As reações foram realizadas em acetonitrila e os compostos foram obtidos com rendimentos entre 55 e 92%. Os compostos sintetizados foram caracterizados espectroscopia no IV, espectroscopia de RMN de espectroscopia de massasna estrutura de vários H de 13 via C e fármacos e agroquímicos conhecidos comercialmente. Considerando-se exemplos descritos na literatura de isobenzofuranonas que apresentam efeitos citotóxicos contra diferentes linhagens de células tumorais, Foi avaliada a atividade citotóxica de alguns dos compostos sintetizados contra a linhagem de célula tumoral melanoma (B16). Dentre os compostos XV avaliados, um dos derivados foi capaz de reduzir a viabilidade celular da linhagem melanoma (B16), em nível moderado.