Agroquímica
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Item Complexos de Cu(II), Zn(II) e Sn(IV) derivados de bases de Schiff: síntese, caracterização e ação antibacteriana(Universidade Federal de Viçosa, 2014-02-25) Santos, Ane Francielly da Silva; Maia, José Roberto da Silveira; http://lattes.cnpq.br/0714344582516815Este trabalho descreve a síntese, caracterização e ação antibacteriana de dezoito novos complexos de cobre(II), zinco(II) e estanho(IV) derivados de bases de Schiff. Os derivados de bases de Schiff foram preparados por condensação de 3 aminofenol, 4 aminofenol, 2 amino 2 metil 1 propanol com salicilaldeído. Os ligantes bases de Schiff se apresentaram na forma de isômeros E ou Z em solução. Os complexos de cobre(II) e zinco(II) foram preparados a partir de soluções etanólicas com estequiometria 1:1 ou 1.2 (metal:ligante) e com fórmula geral cis ou trans- [M n (L) n (H 2 O) n Cl 2 ].nH 2 O {L= (E) 2 ((3 hidroxifenilimino)metil)fenol, (E) 2 ((4 hidroxifenilimino)metil)fenol e (E) 2 ((1 hidroxi 2 metilpropano 2 ilimino)metill)fenol); M = Cu(II) e Zn(II)}. Esses compostos apresentaram estruturas de geometria octaédrica, quadrática planar, bipirâmide trigonal e pirâmide de base quadrada. Os compostos di ou triorganoestânicos foram preparados mediante soluções metanólicas na estequiometria de 1:1 (M:L) e apresentaram fórmula geral [Ph n Sn(L)Cl n ].nH 2 O. Os ligantes nos compostos organoestânicos apresentaram modos de coordenação monodentados e bidentados, e o metal hexacoordenado ou heptacoordenado, em solução. Os compostos foram caracterizados por temperaturas de fusão ou decomposição, análise elementar (CHN), condutividade eletrônica, espectroscopia na região do infravermelho, espectroscopia ressonância magnética nuclear de 1 H, 13 C e 119 Sn, difração de raios X em monocristais e espectroscopia eletrônica. Foram testadas as atividades antibacterianas in vitro dos novos compostos contra cepas de bactérias Staphylococcuus aureus, Bacillus subitilis, Escherichian coli e Salmonella typhimurium. Os compostos de estanho(IV) apresentaram maior atividade antibacteriana, os demais compostos apresentaram atividade moderada frente aos micro organismos estudados. Os dados de atividade antibacteriana mostram que os complexos têm uma atividade biológico promissora contra as espécies de bactérias Gram positivas e Gram negativas.Item Oxifuncionalização de monoterpenos catalisada por nitrato de ferro(III)(Universidade Federal de Viçosa, 2014-12-19) Carari, Danieli Marcolan; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/2872008593117313O uso de peróxido de hidrogênio como oxidante em processos de oxidação de monoterpenos têm aspectos positivos do ponto de vista econômico e ambiental. Entretanto, a ativação deste oxidante requer a presença de um catalisador, geralmente um metal de transição nobre como Pd, para sua viabilidade. Sais de ferro são uma alternativa atraente por serem de baixo custo, disponíveis comercialmente e facilmente manipuláveis. Derivados terpênicos oxigenados podem apresentar propriedades organolépticas agradáveis como aromas de uva (α-terpinil metil éter), fragrâncias cítricas (α-terpinil etil éter) e de ervas frescas (α-terpinil propil éter). O objetivo principal deste trabalho foi avaliar a atividade catalítica dos compostos de ferro na oxifuncionalização do β-pineno, α-pineno, canfeno e limoneno em fase homogênea empregando peróxido de hidrogênio. Foram avaliados os efeitos dos principais parâmetros de reação na conversão dos substratos e na seletividade dos produtos, tais como a natureza do catalisador e do solvente, a temperatura da reação bem como o efeito das concentrações do H2O2 e do catalisador. Em particular, quando realizada em álcoois como solvente (i.e. oxifuncionalização metanol, do etanol, β-pineno propan-1-ol catalisada por e propan-2-ol), Fe(NO3)3 a produziu majoritariamente os respectivos éteres, além do α-terpineol. Estes produtos são formalmente resultantes do rearranjo de esqueleto carbônico do substrato seguido de adição nucleofílica. Ao estender-se o escopo de substratos para α-pineno, limoneno e canfeno, verificou-se que limoneno e canfeno tiveram maior tendência a serem oxidados nesse sistema Fe(NO3)3/H2O2. O α-pineno deu origem ao éter do solvente (i.e. α-terpinil etil éter) e também ao α-terpineol, porém com conversão menor que o β-pineno (ca. 60%). Em geral, nas reações catalisadas por Fe(NO3)3 foram obtidas conversões praticamente completas do β-pineno com seletividade para produtos de adição de álcool/ água próximas de 90%.Item Complexos de Sn(IV) e metais de transição Ni(II), Pd(II) e Pt(II) com ligantes orgânicos N-R-sulfonilditiocarbimatos: síntese, caracterização e avaliação da atividade antifúngica(Universidade Federal de Viçosa, 2014-07-28) Bomfim Filho, Lucius Flavius Ourives; Oliveira, Marcelo Ribeiro Leite de; http://lattes.cnpq.br/1895778615617063Este trabalho está organizado em três capítulos. No Capítulo 1 são descritas as sínteses de treze compostos organoestânicos com ligantes orgânicos N–R–sulfonilditiocarbimatos. Três desses compostos são neutros e apresentam a fórmula Sn(CH3)2(RSO2NCS2), onde R = C6H5, p–FC6H4, C10H7). Os demais compostos são aniônicos, cinco apresentando como contraíon o tetrabutilamônio, (Bu4N)2[Sn(CH3)2(RSO2NCS2)2], e cinco o tetrafenilfosfônio (Ph4P)2[Sn(CH3)2(RSO2NCS2)2] (R = CH3, C2H5, C6H5, p–FC6H4, C10H7). Os compostos organoestânicos foram caracterizados por análise elementar, condutividade molar, espectroscopias no infravermelho e Mössbauer de 119Sn, de ressonância magnética nuclear de H, 13 C e 119 Sn. No Capítulo 2 são descritas as sínteses de sete complexos aniônicos com metais de transição do grupo 10 – níquel(II), paládio(II) e platina(II). A partir desses ânions foram obtidos seis sais com o contraíon tetrabutilamônio de fórmula geral (Bu4N)2[M(RSO2NCS2)2] onde R = CH3 ou C10H7 e M = Ni(II), Pd(II) ou Pt(II), e um sal de tetrafenilfosfônio de fórmula (Ph4P)2[Ni(C10H7SO2NCS2)2]. Esses compostos foram caracterizados por análise elementar, condutividade molar, espectroscopias no infravermelho, no ultravioleta-visível, de ressonância magnética nuclear de 1H, 13 C, e 195 Pt. A estrutura do composto (Ph4P)2[Ni(C10H7SO2NCS2)2] foi determinada por difração de raios–X. Os dados obtidos apresentaram concordância com as estruturas propostas para os compostos sintetizados. O Capítulo 3 descreve o estudo da atividade antifúngica in vitro dos compostos de estanho sintetizados frente a Botrytis cinerea e Colletotrichum acutatum. Os ensaios biológicos foram realizados seguindo a técnica Poison Food. As atividades biológicas destes compostos foram comparadas a partir dos valores de IC50 obtidos. Os resultados mostraram que os compostos que apresentaram o contraíon tetrafenilfosfônio foram mais ativos do que o fungicida padrão bis(dimetilditiocarbamato)zinco(II).Item Esterificação de álcoois terpênicos catalisada por compostos de estanho (II)(Universidade Federal de Viçosa, 2014-07-15) Santos, Karine Tennis dos; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/6037130234051434Neste trabalho, o objetivo principal foi avaliar a atividade catalítica de sais de estanho (II) na esterificação com ácido acético de álcoois terpênicos (β-citronelol, geraniol, nerol e linalol) como alternativa aos tradicionais ácidos de Brønsted usados nestas reações. Comparativamente aos catalisadores como H2SO4, os sais de estanho (II) apresentam como principais vantagens a menor corrosão e a fácil manipulação por serem sólidos. Foram avaliados sais de estanho (II) comercialmente disponíveis, dentre os quais destacou-se o cloreto de estanho(II) como o catalisador mais ativo. Nestas reações, foram atingidas conversões similares àquelas das reações catalisadas por ácido sulfúrico ou ácido p-toluenossulfônico, ambos ácidos de Brønsted também avaliados neste trabalho. O cloreto de estanho(II) é um catalisador que caracteriza-se por seu baixo custo, elevada acidez de Lewis e boa estabilidade em relação à presença de ar e água. O β-citronelol, um álcool terpênico de bastante interesse em síntese orgânica, foi o substrato-modelo escolhido para avaliar os efeitos dos principais parâmetros de reação, tais como temperatura de trabalho, razão molar dos reagentes, concentração e natureza do catalisador. A possibilidade de recuperação e reuso dos catalisadores de estanho (II) foi também avaliada. Apesar de sua acidez, o ácido acético não foi capaz de promover a esterificação dos álcoois terpênicos na ausência de um catalisador ácido. Vários álcoois terpênicos foram avaliados. Dentre eles, o β-citronelol foi o mais reativo e foi seletivamente convertido em seu éster (acetato de β-citronila). Por outro lado, geraniol e nerol além de sofrerem esterificação, também foram isomerizados e estes isômeros foram também esterificados com alta conversão. Diferentemente destes substratos, nenhum éster do linalol foi obtido. Todavia, este substrato foi isomerizado em outros álcoois terpênicos, os quais foram convertidos nos seus respectivos ésteres. Por tratar-se de um álcool terciário, este foi o substrato terpênico menos reativo. Com este trabalho, foi aberta uma nova perspectiva para síntese de ésteres terpênicos, que são compostos de interesse para indústrias de fragrâncias e química fina, utilizando processos com catalisadores pouco corrosivos, facilmente manipuláveis e potencialmente recicláveis.Item Oxidação de monoterpenos por peróxido de hidrogênio catalisada pelo heteropoliácido H3PMo12O40 e seus sais metálicos(Universidade Federal de Viçosa, 2014-07-25) Leles, Lorena Cristina de Andrade; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/5277808870202952A produção de monoterpenos oxigenados é uma estratégia atraente para agregar valor a esta matéria prima renovável e abundante no nosso País, presente em óleos essenciais e gerados como resíduos da indústria de celulose. Em geral, os processos de oxidação de olefinas são caros, pouco seletivos e agressivos ao meio ambiente porque utilizam oxidantes estequiométricos constituídos de metais tóxicos como sais de Cr e Mn. O uso de catalisadores pode não somente reduzir o custo destes processos, como também torná-los ambientalmente favoráveis, principalmente se oxidantes limpos como peróxido de hidrogênio, o qual gera água como único subproduto, possa ser utilizado. Neste trabalho, propôs-se o desenvolvimento de catalisadores heteropoliácidos em substituição aos metais nobres tradicionalmente usados nessas reações, os quais podem potencialmente ser usados tanto em condições homogêneas quanto heterogêneas. A atividade catalítica do ácido fosfomolibídico (H 3 PMo 12 O 40 ) e seus sais derivados foi avaliada nas reações de oxifuncionalização de monoterpenos na presença de peróxido de hidrogênio, um oxidante de baixo impacto ambiental, usando acetonitrila ou metanol como solventes e o canfeno como um substrato-modelo. Foram avaliados os efeitos dos principais parâmetros de reação tais como temperatura, tipo de solvente, concentração dos reagentes, natureza e concentração do catalisador na conversão e seletividade das reações. Elevadas conversões foram obtidas nas reações com canfeno, o qual foi majoritariamente convertido em isoborneol, éter di-isobornilico e acetato de isobornila, compostos de interesse para indústrias de perfumes, cosméticos e fármacos. Visando obter um catalisador ativo sob condições de catálise heterogênea, foram sintetizados e caracterizados sais do heteropoliácido H 3 PMo 12 O 40 entre os catalisadores obtidos, os sais de Cs, K e Ca mostraram-se insolúveis, entretanto, menos ativos que o precursor heteropoliácido.