Agroquímica

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    Síntese e avaliação da atividade nematicida de derivados da piperazina
    (Universidade Federal de Viçosa, 1998-08-19) Longue Filho, Mauro; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/7367567744992141
    A busca de soluções para o controle de fitonematóides é um trabalho constante conduzido pela pesquisa química. No presente estudo foram sintetizadas as amidas 1,4-dietanoilpiperazina [19, 89,2%], cloridrato de 1,4-bis- (3,5-dinitrobenzoil)piperazina [20, 67,1%], 1,4-dibenzoilpiperazina [21, 52%], 1- (metoxicarbonil)piperazina [30, 46%], 1,4-bis(metoxicarbonil)piperazina [31, 24%], 1-benzoil-4-(metoxicarbonil)piperazina [34 a, 59,1%], 1-(3,5- dinitrobenzoil)-4-metilpiperazina [37, 58%], além do trifluoroacetato de piperazina [19]. As amidas dissubstituídas foram preparadas a partir de reações diretas entre a piperazina e os cloretos de acila, utilizando-se THF anidro como solvente. Para a síntese dos compostos monossubstituídos, a piperazina teve, primeiramente, um dos seus grupos NH protegidos através de reação com o cloroformato de metila. Após a produção da amida em reação com o cloreto de ácido, o produto foi desprotegido através de hidrólise ácida. Uma vez que alguns cloretos de acila não se encontravam disponíveis, a sua síntese foi realizada reagindo-se o correspondente ácido carboxílico com cloreto de tionila. Todavia, uma vez formados os cloretos de acila, estes sofreram reação com o THF, produzindo-se os ésteres octadecanoato de 4-clorobutila [22, 38%], oleato de 4- clorobutila [23, 39,6%], octanoato de 4-clorobutila [25, 77,9%], cinamoato de 4- clorobutila [27, 67,1%] e hexadecanoato de 4-clorobutila [38, 41,7%]. A avaliação da atividade nematicida desses produtos, da metilpiperazina, fenilpiperazina e dos ácidos octanóico, esteárico, cinâmico, gálico, oleico e propanóico foi feita em ensaios, sob condições de laboratório, com os fitonematóides Heterodera glycines e Meloidogyne incognita raça 3, utilizando- se uma dose fixa de 20 μg mL-1 do composto sintetizado. Nesses bioensaios, os índices de mortalidade variaram de 0 a 71% para o fitonematóide Meloidogyne incognita e de 7 a 58% para o Heterodera glycines. Em vista desses resultados, torna-se necessária a realização de novos ensaios, com outras concentrações e outros fitonematóides, testando-se outras formulações e doses, a fim de se obter conclusão definitiva sobre o potencial nematicida dos novos compostos analisados.
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    Isolamento e avaliação da atividade nematicida de constituintes químicos de Mucuna aterrima
    (Universidade Federal de Viçosa, 1997-01-30) Barcelos, Fernando Fontes; Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida; http://lattes.cnpq.br/0107213052692969
    As plantas do gênero Mucuna têm sido largamente utilizadas na agricultura, principalmente para eliminação de plantas daninhas, adubação verde e supressão da população de nematóides, levando à redução das aplicações de agroquímicos. Porém, poucos estudos fitoquímicos foram realizados com plantas deste gênero, e os compostos que conferem atividade nematicida a estas plantas ainda não foram caracterizados, apesar da reconhecida atividade e de sua vasta utilização. Em face disso, este trabalho teve por objetivo comprovar a eficiência da mucuna-preta (Mucuna aterrima) no controle do fitonematóide Meloidogyne incognita raça 3, através de ensaios biológicos in vitro com seu extrato bruto, bem como de realizar o estudo químico do caule e da raiz desta planta, buscando a identificação dos princípios ativos responsáveis pela atividade nematicida e, ou, nematostática. Assim, foram obtidos os extratos etanólicos a quente e a frio da raiz e da parte aérea da mucuna-preta, sendo estes submetidos a ensaios biológicos de atividade nematicida diante de Meloidogyne incognita raça 3. Todos os extratos apresentaram atividade de inibição da eclosão de ovos deste nematóide, e o extrato da raiz obtido a frio mostrou-se mais eficiente. Com base nesses resultados foram utilizados extratos etanólico do caule e etanólico e benzênico da raiz para o estudo químico. Estes foram submetidos a análises por CCD e fracionamentos sucessivos por cromatografia em coluna, proporcionando o isolamento dos seguintes compostos: do caule - KNO3 + NaNO3 (4,9 %, em massa), ácidos graxos e ésteres de ácidos graxos (6,2 %) e β-sitosterol + estigmasterol (0,5 %); e da raiz - KNO3 + NaNO3 (1,0 %), ácidos graxos (0,7 %), β-sitosterol + estigmasterol (2,8 %), alantoína (2,3 %), β-sitosterol glicosilado (daucosterol) + estigmasterol glicosilado (0,15 %) e, ainda, um álcool não-identificado (0,2 %). Estes compostos e os padrões de L-dopa, ácido caprílico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido linolênico, palmitato de metila e estearato de metila foram submetidos a ensaios biológicos, utilizando a técnica do tubo invertido. A análise dos resultados mostrou que os compostos, em uma concentração de 5 μg mL-1, que causaram maior mortalidade sobre juvenis de Meloidogyne incognita raça 3 foram o β-sitosterol + estigmasterol (74,4 % de mortalidade, em relação ao branco), o álcool não-identificado (69,7 %), KNO3 + NaNO3 (68,3 %) e a L-dopa (64,4 %).