Agroquímica
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Item Síntese e avaliação da atividade antibiofilme bacteriano e fitotóxica de γ -alquilideno-γ γ -lactonas análogas aos rubrolídeos e de seus derivados γ -hidroxi-γγ -lactamas, γ -alquilideo-γ γ -lactamas e piridazin-3(2H)-onas(Universidade Federal de Viçosa, 2014-02-10) Pereira, Ulisses Alves; Maltha, Célia Regina álvares; http://lattes.cnpq.br/7346715444030145; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; Barbosa, Luiz Claudio de Almeida; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781106J2; http://lattes.cnpq.br/6636056411755412; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; Cunha, Silvio do Desterro; http://lattes.cnpq.br/5661286013847300; Pimenta, Andréa de Lima; http://lattes.cnpq.br/0356622604751483γ-alquilidenobutenolídeos estão presentes na estrutura de um grande número de produtos naturais e apresentam uma variedade de atividades biológicas, tais como fungicida, bactericida, anti-inflamatória, citotóxica e reguladora de germinação de sementes. Essas atividades também são descritas para as γ-hidroxi-γ-lactamas e γ-alquilideno-γ-lactamas que estão presentes em vários produtos naturais biologicamente ativos. Piridazin-3(2H)-onas apresentam vários tipos de atividades biológicas na área agroquímica e farmacêutica. No presente trabalho uma série de γ-alquilidenobutenolídeos análogos aos rubrolídeos foram sintetizados e convertidos nas γ-hidroxi--lactamas, γ-alquilideno-γ-lactamas e piridazin-3(2H)-onas correspondentes. Na rota sintética escolhida, o ácido mucobrômico, utilizado como material de partida foi inicialmente reduzido a 3,4-dibromofuran-2(5H)-ona que posteriormente reagiu com diferentes ácidos arilborônicos por meio do acoplamento de Suzuki, para a formação de quatro 4-aril-3-bromofuran-2(5H)-onas. A reação de alquilidenação entre esses compostos e aldeídos aromáticos resultou no preparo de dezessete diferentes γ-alquilidenobutenolídeos análogos aos rubrolídeos. Sete desses análogos foram convertidos nas γ-hidroxi-γ-lactamas correspondentes pela reação de conversão lactona-lactama com a isobutilamina e a subsequente desidratação das γ-hidroxi-γ-lactamas resultou na formação das (Z) e (E)-γ-alquilideno-γ-lactamas. Os outros dez análogos aos rubrolídeos foram convertidos nas piridazin-3(2H)-onas correspondentes pela reação com hidrazina. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia no IV, espectroscopia de RMN de 1H e de 13 C, técnicas bidimensionais COSY e HETCOR e espectrometria de massas, além de experimentos de NOEDIF para determinar a geometria da ligação dupla das unidades γ-alquilideno. As γ-alquilideno-γ-lactonas, γ-hidroxi-γ-lactamas e γ- alquilideno-γ-lactamas foram submetidas a ensaios de inibição da formação de biofilme bacteriano Staphylococcus de Enterecoccus epidermidis, faecalis, Streptococcus Staphylococcus mutans e aureus, Pseudomonas aeruginosa. Os resultados mostraram que esses compostos são mais ativos contra a formação de biofilme E. faecalis, S. epidermidis e P. aeruginosa podendo em alguns casos inibir em 50% a formação do biofilme de P. aeruginosa na concentração de 0,6 μg/mL e 0,7 μg/mL, no caso dos compostos 6d e 6f, respectivamente. Também foi observado que entre as classes de compostos avaliadas, as γ-alquilideno-γ-lactamas são mais ativas que as outras classes, na maioria dos casos. Todos os compostos sintetizados também foram avaliados quanto à capacidade de inibição do transporte de elétrons fotossintéticos em cloroplastos isolados de espinafre (Spinacia oleracea). Nesse ensaio ficou evidente que a classe das γ-alquilideno-γ-lactonas é a mais ativa e que os compostos que contêm grupos retiradores de elétrons como nitro, trifluorometil ou flúor na posição para do grupo benzilidênico levaram a uma inibição mais pronunciada do transporte de elétrons fotossintéticos. A mistura de isômeros 4i/4i possui o grupo nitro na posição para do grupo benzilidênico e foi a mais ativa, inibindo a taxa de redução do ferricianeto de potássio na presença de cloroplastos isolados de folhas de espinafre em 62,2% na concentração de 10 μM. Em outro ensaio fitotóxico os compostos foram avaliados quanto à capacidade de inibição do crescimento radicular e da parte aérea de plântulas de sorgo (Sorghum bicolor) e pepino (Cucumis sativus). Os resultados mostraram que alguns desses compostos são capazes de influenciar o crescimento dessas plântulas na concentração de 100 ppm, além de apresentarem seletividade, como obtido para algumas γ-hidroxi-γ-lactamas e piridazin-3(2H)-onas. É o caso dos compostos 8o e 8q, que inibiram o crescimento radicular de plântulas de sorgo em 14,2% e 51,5%, respectivamente, mas induziram o mesmo crescimento em plântulas de pepino. Os compostos mais ativos nesse ensaio foram submetidos à avaliação da atividade herbicida pré-emergente na concentração de 100 ppm sobre Ipomoea grandifolia e Brachiaria decumbens em casa de vegetação. Essa avaliação mostrou que as piridazin-3(2H)-onas 8l, 8p e 8q foram os compostos mais ativos, sendo que 8q foi capaz de inibir a biomassa da raiz de I. grandifolia em 76,0%, reforçando o uso dessa classe de compostos na busca de novos herbicidas.