Agroquímica
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Item Síntese e avaliação da atividade inseticida de novos fosforamidatos(Universidade Federal de Viçosa, 2008-12-15) Oliveira, Fabrício Marques de; Teixeira, Róbson Ricardo; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4723796H8; Picanço, Marcelo Coutinho; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4786700U4; Barbosa, Luiz Claudio de Almeida; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781106J2; http://lattes.cnpq.br/7873770710582772; Maltha, Célia Regina álvares; http://lattes.cnpq.br/7346715444030145; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; Fernandes, Sergio Antônio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760152Y5Os fosforamidatos são uma classe de compostos que apresentam pelo menos um grupo NR1R2 (R1 e R2 = alquila, arila) em suas estruturas. Relatos na literatura evidenciam a atividade inseticida dessa classe de compostos. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar novos fosforamidatos, visando à avaliação de suas atividades biológicas. Além disso, outros fosforamidatos, previamente descritos na literatura, tiveram suas atividades biológicas avaliadas mais detalhadamente. A síntese de novos fosforamidatos usou como material de partida a lactona furan-2(5H)- ona, um composto facilmente obtido a partir do furfuraldeído. O tratamento desta lactona com cloreto de fosforila na presença de trietilamina forneceu o composto furan-2-il dicloridrato de fósforo, que não foi isolado. A subsequente reação deste furano com aminas pertinentes na presença de quantidades catalíticas de DMAP resultou na formação do furan-2-il N ,Ndiisopropilamidoclorofosfato, furan-2-il N,N'-dicicloexilamidofosfato, furan-2-il dipiperidin-1-ilfosfinato e difuran-2-il piperidin-1-ilfosfonato. A toxicidade dos organofosfatos foi avaliada por aplicação tópica em quatro espécies de importância econômica [Diaphania nitidalis (L.) e Diaphania hyalinata (L.) (Lepidoptera: Crambidae), Plutella xylostella (L.) (Lepidoptera: Plutellidae) e Ascia monuste orseis (Latr.) (Lepidoptera: Pieridae)], bem como sobre um predador [Solenopsis saevissima (F. Smith) (Hymenoptera: Formicidae)] e sobre um agente polinizador [Tetragonisca angustula (Latr.) (Hymenoptera: Apidae: Meliponinae)]. Todos os ensaios biológicos foram conduzidos com dose de 1 μg de composto/mg de inseto. Entre os compostos avaliados, os melhores resultados foram obtidos com os quatro novos organofosfatos sintetizados. Os compostos furan-2-il N,N-diisopropilamidoclorofosfato e difuran-2-il piperidin-1-ilfosfonato apresentaram atividade contra A. monuste (intervalo de mortalidade superior a 87,50%) comparável com a de metilcloropirifós, utilizado como padrão de eficiência.