Agroquímica

URI permanente para esta coleçãohttps://locus.ufv.br/handle/123456789/199

Navegar

Filtros

20121

Configurações

Autor: search.filters.author.Miranda, Ana Cristina MendesData inicial: 2011Data final: 2015Tem arquivos: SimAssunto: search.filters.subject.Herbicidas

Resultados da Pesquisa

Agora exibindo 1 - 1 de 1
  • Imagem de Miniatura
    Item
    Síntese de novas benzopironas análogas ao alternariol
    (Universidade Federal de Viçosa, 2012-02-16) Miranda, Ana Cristina Mendes; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; Maltha, Célia Regina álvares; http://lattes.cnpq.br/7346715444030145; Barbosa, Luiz Claudio de Almeida; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781106J2; http://lattes.cnpq.br/4517943290917135; Silva, Adalberto Manoel da; http://lattes.cnpq.br/0272802578414983; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; Bastidas, Alberto de Jesus Oliveros
    Alternariol, um metabólito secundário produzido por fungos do gênero Alternaria, tem sido encontrado numa grande variedade de vegetais. Este composto contém a subunidade Benzo[c]cromen-6-ona (biaril lactonas), que ocorre em vários produtos naturais e são considerados de grande importância por apresentarem relevantes atividades biológicas. Estudos indicam que o alternariol pode estar diretamente relacionado com a grande fitotoxicidade apresentada por esses fungos, inclusive sobre espécies daninhas. Nesse contexto, o presente trabalho teve por objetivo sintetizar uma série de análogos ao alternariol. Para isso foi empregada uma rota sintética onde foi realizada uma reação de acoplamento cruzado entre aldeídos aromáticos halogenados na posição orto e ácidos fenilborônicos metoxilados na posição orto, na presença de um catalisador de paládio (acoplamento de Suzuki). As biarilas resultantes tiveram o grupamento aldeído oxidado na presença de clorito de sódio ou permanganato de potássio gerando os respectivos ácidos carboxílicos. Esses ácidos foram submetidos a uma etapa de desproteção dos grupamentos hidroxila e subsequente formação de um anel lactônico, na presença de tribrometo de boro, dando origem aos seguintes análogos ao alternariol: 2-bromo-7-hidroxi-9-metoxi-6H-Benzo[c]cromen-6-ona [21a], 2-fluoro-8,9-dimetoxi-6HBenzo[c]cromen-6-ona [21b], 3-fluoro-8,9-diidroxi-6H-Benzo[c]cromen-6-ona [21e], 2-bromo-6H-Benzo[c]cromen-6-ona [21f], 4-bromo-2-metil-6HBenzo [c]cromen-6-ona [21g], 9-fluoro-5H-cromeno[4,3-c]piridin-5-ona [21i], 9-cloro-5H-cromeno[4,3-c]piridin-5-ona [21j]. Os compostos sintetizados foram caracterizados, utilizando-se espectroscopia no IV, espectrometria de massas, espectroscopia de RMN de 1H e de 13C, além da técnica bidimensional de RMN como HETCOR.