Agroquímica
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Item Síntese, caracterização e avaliação da atividade antifúngica de compostos organometálicos de estanho(IV) derivados de sulfonilditiocarbimatos(Universidade Federal de Viçosa, 2011-02-18) Dias, Letícia Costa; Rubinger, Mayura Marques Magalhães; http://lattes.cnpq.br/5913391125045619Este trabalho descreve a síntese de dezenove compostos de estanho derivados de sulfonilditiocarbimatos: cinco complexos obtidos a partir de dicloreto de dibutilestanho, cinco a partir de cloreto de tributilestanho e nove a partir de cloreto de trifenilestanho. As sulfonamidas precursoras (RSO 2 NH 2 ), onde R= 4-FC 6 H 4 , -C 2 H 5 , -C 4 H 9 e -C 8 H 17 , foram preparadas a partir dos respectivos cloretos de sulfonila (RSO 2 Cl) em reação com solução de amônia concentrada. As demais sulfonamidas, com R= 4-ClC 6 H 4 , 4-BrC 6 H 4 , 4-IC 6 H 4 , -C 6 H 5 e -CH 3 , foram obtidas comercialmente. Sulfonilditiocarbimatos de potássio diidratados (RSO 2 N=CS 2 K 2 .2H 2 O) foram obtidos a partir das sulfonamidas em reação com quantidade equimolar de dissulfeto de carbono e o dobro de hidróxido de potássio, em N,N-dimetilformamida. Os sulfonilditiocarbimatos foram os intermediários comuns para a preparação dos complexos sintetizados. A reação de dois equivalentes dos sulfonilditiocarbimatos de potássio com um equivalente de dicloreto de dibutilestanho e dois de cloreto de tetrafenilfosfônio, em N,N-dimetilformamida forneceram os complexos de fórmula geral (Ph 4 P) 2 [Sn(Bu) 2 (RSO 2 N=CS 2 ) 2 ], onde R= 4-FC 6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-BrC 6 H 4 , 4-IC 6 H 4 e C 6 H 5 . Complexos de fórmula geral (Ph 4 P)[Sn(Bu) 3 (RSO 2 N=CS 2 )], onde (R= 4-FC 6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-BrC 6 H 4 , 4- IC 6 H 4 e C 6 H 5 ,) foram obtidos pela reação de sulfonilditiocarbimatos de potássio diidratados com cloreto de tributilestanho e cloreto de tetrafenilfosfônio, em metanol. Os complexos de estanho de fórmula geral (Ph 4 P)[Sn(Ph) 3 (RSO 2 N=CS 2 )], onde R= 4-FC 6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-BrC 6 H 4 , 4-IC 6 H 4 , -C 6 H 5 , -CH 3 , -C 2 H 5 , -C 4 H 9 e -C 8 H 17 , foram obtidos pela reação de sulfonilditiocarbimatos de potássio diidratados com cloreto de trifenilestanho e cloreto de tetrafenilfosfônio, em N,N-dimetilformamida. As análises elementares (CHN) e os dados de espectroscopias no infravermelho, de ressonância magnética nuclear de 1 H, 13 C e 119 Sn e de Mössbauer 119 Sn foram consistentes com as fórmulas propostas para os complexos. Estudos de difração de raios-X xido composto (Ph 4 P) 2 [Sn(Bu) 2 (C 6 H 5 SO 2 N=CS 2 ) 2 ] mostram que o estanho(IV) se liga a um dos átomos de enxofre de cada grupo ditiocarbimato e aos dois grupos butila. Porém, interações foram observadas entre o metal e os átomos de nitrogênio dos ligantes, com distâncias intermediárias entre ligações formais Sn-N e interações intramoleculares. O complexo de estanho (Ph 4 P) 2 [Sn(Bu) 2 (4- ClC 6 H 4 SO 2 N=CS 2 ) 2 ] foi ativo in vitro contra Aspergillus flavus e Colletotrichum gloeoesporioides pelo método do Disco de Difusão em uma concentração de 25 mmol/L. Este teste permitiu a seleção de C. gloeoesporioides para estudos de dose-inibição, devido à maior atividade apresentada contra este fungo. A atividade antifúngica dos complexos de ditiocarbimatos com dibutilestanho foi estudada em diferentes concentrações pelo método Poison Food contra C. gloeoesporioides. Todos foram ativos sendo o dibutilbis(N-4- fluorofenilsulfonilditiocarbimato)estanato(IV) de tetrafenilfosfônio o mais ativo, com IC 50 igual a 6,2 μM, e IC 90 igual a 0,96 mM.