Agroquímica
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Item Síntese de julolidinas empregando a reação multicomponente de Povarov e avaliação das atividades antifúngica e antiurease(Universidade Federal de Viçosa, 2019-07-19) Bonilla Castañeda, Sandra Milena; Fernandes, Sergio Antonio; http://lattes.cnpq.br/9236719126285500A reação de Povarov é um processo que envolve a reação de uma imina gerada in situ por uma anilina e um composto carbonílico (aldeído ou cetona), seguida da reação de substituição eletrofílica aromática com um alqueno rica em densidade eletrônica. Geralmente a reação de Povarov é catalisada por ácidos de Lewis ou de Brønsted e dependendo das condições de reação, é possível acessar três diferentes classes de N- heterociclos: tetraidroquinolinas, quinolinas ou julolidinas. Neste trabalho foi avaliada a reação de Povarov multicomponente para a síntese de julolidinas, catalisada pelo ácido de Lewis BF 3. OEt 2 . Para tanto, foram avaliados diferentes anilinas, formaldeído e como alquenos o 2,3-diidrofurano e o trans-anetol como substratos. Empregando como substrato o 2,3-diidrofurano, formaldeído e diferentes anilinas foram sintetizadas 32 furanojulolidinas com rendimentos de 43 e 93%, das quais 16 possuem a estereoquímica trans 1-16 [(±)-T] e as outras 16 a estereoquímica cis 1-16 (C). As condições otimizadas para a síntese das furanojulolidinas 1-16(±)-T e 1-16 (C) foram: água como solvente, temperatura de 70 °C, 2 h de reação e 20 mol% de catalisador (BF 3. OEt 2 ). Na segunda parte do presente trabalho foram sintetizadas outras 24 julolidinas empregando como substratos diferentes anilinas, formaldeído e óleo de anis estrelado (trans-anetol). As condições otimizadas para a reação com o trans-anetol foram: água como solvente, temperatura ambiente, 4 h de reação e 25 mol% de catalisador (BF 3. OEt 2 ). Os rendimentos variaram entre 51 e 95%. As julolidinas foram obtidas como uma mistura de diastereoisômeros com excessos diastereoisoméricos que variaram de 1 a 36%. A estereoquímica das julolidinas foi estabelecida com auxílio de RMN de 1 H e por cristalografia de Raios-X. Para ambas as reações de Povarov, empregando 2,3- diidrofurano e trans-anetol foi possível estabelecer o reuso do catalisador, tendo rendimentos variando de 94 a 99% e de 89 a 99%, respectivamente. As furanojulolidinas foram avaliadas como agentes antifúngicos frente aos fungos Candida albicans e Cryptococcus neoformans e também a atividade antiurease frente a enzima urease purificada de Canavalia ensiformis tipo III. As furanojulolidinas 11 [(±)T e C] e 12 [(±)T e C], apresentaram uma melhor atividade sobre o fungo Cryptococcus neoformans, sendo os valores de CIM 50 15,3, 31,3, 3,4 e 3,4 µg.mL -1 respectivamente. Para a atividade antiurease as furanojulolidinas 11C e 12(±)T foram as que apresentaram as maiores porcentagens de inibição 79,3% e 71,6%, respectivamente, sendo o resultado similar ao obtido para o controle positivo hidroxiureia.Item Caracterização e avaliação da atividade nematicida de constituintes químicos da parte aérea de Mucuna pruriens var. utilis(Universidade Federal de Viçosa, 2015-02-24) Bonilla Castañeda, Sandra Milena; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/9236719126285500Os nematoides causam grandes prejuízos em culturas agrícolas em todo o mundo. O seu controle é realizado com o uso de produtos químicos de alta toxicidade para o homem, os animais e o meio ambiente. Por isso, tem-se buscado alternativas de controle, dentre estas o uso de plantas antagônicas. Uma das plantas antagônicas mais utilizadas pertence ao gênero Mucuna. Portanto, neste trabalho foi proposto um estudo dos metabólitos secundários presentes na parte aérea e nos exsudados das raízes de Mucuna pruriens var. utilis. A identificação destes compostos foi realizada pela primeira vez utilizando-se cromatografia líquida acoplada com espectrômetro de massas com ionização por electrospray (LC-ESI-MS/MS). Os compostos identificados foram adenosina, isoschaftosideo, isovitexina, rhoifolina e luteolina. Todos os compostos isolados foram caracterizados por espectroscopia no IV, espectrometria de massas, espectroscopia de RMN de 1H e de 13 C. Tanto os extratos como as substâncias isoladas e identificadas (glutinol, estigmasterol e triacilglicerol) foram submetidas a ensaios de atividade sobre o nematoide Meloidogyne javanica um dos mais agressivos para culturas de grande valor comercial como soja, arroz, e aveia entre outras, obtendo-se como resultado uma atividade moderada. A exceção das frações que apresentam entre seus constituintes ácidos graxos, e flavonoides provenientes do extrato metanólico da parte aérea e a fração em acetato de etila proveniente dos exsudados radiculares de Mucuna pruriens apresentaram porcentagens de controle acima de 90%. Este estudo proporciona informação sobre os fitoquímicos presentes em Mucuna pruriens e uma possível aplicação destes compostos no controle do nematoide das galhas, visto que estes apresentaram altas porcentagens de mortalidade para este gênero de nematoides.