Agroquímica
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Resultados da Pesquisa
Item Derivados 1,2,3-triazólicos da ftalimida e trifluorometilaril amidas: sínteses e avaliações de atividades citotóxica, fungicida e contra microalgas e cianobactérias(Universidade Federal de Viçosa, 2019-02-28) Barros, Marcus Vinícius de Andrade; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/4843725285378341Os derivados da ftalimida, assim como os compostos triazólicos, são classes de substâncias que apresentam um diversificado espectro de bioatividades e que vêm atraindo a atenção de vários grupos de pesquisa. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar uma série de derivados da ftalimida contendo o núcleo 1,2,3-triazólico visando a avaliação de suas atividades fungicida e citotóxica. Para a síntese de trinta e dois derivados da ftalimida, foram empregadas reações de substituição nucleofílica bimolecular, diazotação e de cicloadição (C) 1,3-dipolar entre um alcino terminal (A) e uma azida orgânica (A) catalisada por cobre (Cu(I)) (reação CuAAC ou reação “click”). A reação “click”, entre diferentes azidas orgânicas e os alquinos terminais 2-(prop-2-in-1-il) isoindolina-1,3-diona e 2-(pent-4-in-1-il)isoindolina-1,3-diona, correspondeu à etapa chave envolvida na preparação dos derivados da ftalimida, os quais foram obtidos com rendimentos compreendidos entre 40 e 97%. Os compostos sintetizados foram caracterizados via espectroscopia no IV e RMN de 1 H e de 13 C. Os derivados foram avaliados em relação à sua ação fungicida e os resultados obtidos mostraram que os compostos não apresentaram efeito contra os fungos avaliados (Pyricularia grisea, Colletotrichum gloeosporioide e Sclerotinea sclerotiorum). Os resultados (expressos por contagem de células e teor de massa seca livre de cinzas) obtidos na avaliação da atividade desses compostos alvo de estudo contra microalgas e cianobactérias, não demostraram nenhuma alteração metabólica significativa. Em contrapartida, de forma inesperada observou-se uma diminuição da expressão de teor de aminoácidos e proteínas. Os derivados tiveram seus efeitos também avaliados contra as linhagens tumorais B16F10 (melanoma metastático murino), MDA-MB-231 (adenocarcinoma de mama), HeLa (câncer de colo do útero) e HepG2 (câncer de fígado). Os derivados 2-[(1-(4- isopropilbenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metil]isoindolina-1,3-diona (5i) e 2-[3-(1-(4- trifluorometoxibenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il) propil]isoindolina-1,3-diona (7g) foram os mais ativos contra as linhagens B16F10 e MDA-MB-231, respectivamente. O xxiicomposto 5i reduziu a viabilidade celular em cerca de 56% após 72 h de incubação e na concentração de 100 µmol L -1 . Já o composto 7g diminuiu a viabilidade celular em cerca de 43% na concentração de 100 µmol L -1 e após 48 h. Subsequentes modificações na unidade estrutural ftalimida não resultaram em derivados mais ativos do ponto de vista de citotoxicidade. Apenas o derivado 2-(3-(1-(3-bromobenzil)-1H- 1,2,3-triazol-4-il)propil)isoindolina-1,3-diona (7o) foi capaz de decrescer a viabilidade celular em cerca de 45% frente a linhagem HepG2 após 48h de incubação e na concentração de 100 µmol L -1 . Na presente investigação, são apresentados ainda os resultados oriundos da avaliação da atividade antilêucêmica do SRPIN 340. Este composto corresponde a uma trifluorometilaril amida que atua como inibidor de cinases SRPKS. O SRPIN 340 e uma série de seus análogos tiveram sua atividade antimetastática avaliada e os resultados também são descritos.Item Síntese e avaliação da atividades citotóxica e do efeito sobre o transporte fotossintético de elétrons de trifluorometil-aril-amidas(Universidade Federal de Viçosa, 2014-09-26) Barros, Marcus Vinícius de Andrade; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/4843725285378341O presente trabalho de pesquisa teve por meta a síntese e avaliação do efeito de vinte e três trifluorometil aril amidas sobre o transporte de elétrons da fotossíntese com vistas à possível obtenção de novos princípios ativos para o controle de plantas daninhas. Partindo-se da substância 1-fluoro-2-nitro-4- (trifluorometil)benzeno, as amidas foram preparadas empregando-se reações de substituição nucleofílica aromática, redução do grupo nitro com SnCl 2 /HCl e processos de acilação. As amidas foram caracterizadas utilizando-se a espectroscopia no infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1 H e de (1D), bem como espectrometria de massas. As N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida substâncias (SRPIN 13 C 340#05), 2-cloro-N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN 340#11), N-[2-(4-bromofenilamino)-5-(trifluorometil)fenil] nicotinamida (SRPIN (trifluorometil)fenil]benzamida 340#17) (SRPIN e N-[2-(4-bromofenilamino)-5- 340#23) foram aquelas que apresentaram maior eficiência com respeito ao efeito inibitório sobre o transporte de elétrons na reação de Hill e seus respectivos valores de IC 50 foram 1,5; 1,2; 4,9 e 1,1 μmol L -1 . Destaca-se que os valores obtidos são comparáveis àqueles descritos na literatura para herbicidas comerciais e inibidores da fotossíntese. As trifluorometil-aril-amidas também tiveram seus efeitos citotóxicos avaliados buscando identificar possíveis protótipos que possam ser desenvolvidos como novos quimioterápicos para o tratamento do câncer. Realizou-se uma avaliação de suas atividades citotóxicas contra as linhagens de células tumorais HL60 (leucemia mieloide aguda-LMA) e Jurkat (leucemia linfoblástica aguda T – LLA-T). Dez das amidas avaliadas foram capazes de inviabilizar o crescimento das células HL60 e/ou Jurkat, apresentando valores de IC 50 abaixo de 100 μmol L -1 . Os resultados também mostraram que há compostos que apresentaram atividade citotóxica mais elevada em relação ao inibidor de quinases SRPKs SRPIN 340, uma das trifluorometil-aril-amidas sintetizadas. Tomando-se a linhagem HL60, observou-se que o análogo SRPIN 340#11 é aproximadamente três vezes mais ativo, enquanto que o SRPIN 340#17 mostrou-se quatro vezes mais ativo; o análogo SRPIN 340#23 apresentou atividade duas vezes superior. Outro resultado importante foi obtido na avaliação da citotoxicidade de nove amidas, as mais ativas, contra culturas primárias de células brancas periféricas extraídas de pacientes saudáveis (PBMCs). Os resultados demonstraram que, de modo geral, as amidas foram mais ativas sobre as linhagens leucêmicas do que sobre as PBMCs. Em termos de estrutura química-atividade biológica, observou-se que as amidas que apresentaram os melhores resultados nos ensaios de avaliação de atividades biológicas apresentaram em sua estrutura o grupo 4-bromofenila, indicando que esse grupo é impactante para a atividade biológica.