Agroquímica
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Item Derivados 1,2,3-triazólicos da ftalimida e trifluorometilaril amidas: sínteses e avaliações de atividades citotóxica, fungicida e contra microalgas e cianobactérias(Universidade Federal de Viçosa, 2019-02-28) Barros, Marcus Vinícius de Andrade; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/4843725285378341Os derivados da ftalimida, assim como os compostos triazólicos, são classes de substâncias que apresentam um diversificado espectro de bioatividades e que vêm atraindo a atenção de vários grupos de pesquisa. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar uma série de derivados da ftalimida contendo o núcleo 1,2,3-triazólico visando a avaliação de suas atividades fungicida e citotóxica. Para a síntese de trinta e dois derivados da ftalimida, foram empregadas reações de substituição nucleofílica bimolecular, diazotação e de cicloadição (C) 1,3-dipolar entre um alcino terminal (A) e uma azida orgânica (A) catalisada por cobre (Cu(I)) (reação CuAAC ou reação “click”). A reação “click”, entre diferentes azidas orgânicas e os alquinos terminais 2-(prop-2-in-1-il) isoindolina-1,3-diona e 2-(pent-4-in-1-il)isoindolina-1,3-diona, correspondeu à etapa chave envolvida na preparação dos derivados da ftalimida, os quais foram obtidos com rendimentos compreendidos entre 40 e 97%. Os compostos sintetizados foram caracterizados via espectroscopia no IV e RMN de 1 H e de 13 C. Os derivados foram avaliados em relação à sua ação fungicida e os resultados obtidos mostraram que os compostos não apresentaram efeito contra os fungos avaliados (Pyricularia grisea, Colletotrichum gloeosporioide e Sclerotinea sclerotiorum). Os resultados (expressos por contagem de células e teor de massa seca livre de cinzas) obtidos na avaliação da atividade desses compostos alvo de estudo contra microalgas e cianobactérias, não demostraram nenhuma alteração metabólica significativa. Em contrapartida, de forma inesperada observou-se uma diminuição da expressão de teor de aminoácidos e proteínas. Os derivados tiveram seus efeitos também avaliados contra as linhagens tumorais B16F10 (melanoma metastático murino), MDA-MB-231 (adenocarcinoma de mama), HeLa (câncer de colo do útero) e HepG2 (câncer de fígado). Os derivados 2-[(1-(4- isopropilbenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metil]isoindolina-1,3-diona (5i) e 2-[3-(1-(4- trifluorometoxibenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il) propil]isoindolina-1,3-diona (7g) foram os mais ativos contra as linhagens B16F10 e MDA-MB-231, respectivamente. O xxiicomposto 5i reduziu a viabilidade celular em cerca de 56% após 72 h de incubação e na concentração de 100 µmol L -1 . Já o composto 7g diminuiu a viabilidade celular em cerca de 43% na concentração de 100 µmol L -1 e após 48 h. Subsequentes modificações na unidade estrutural ftalimida não resultaram em derivados mais ativos do ponto de vista de citotoxicidade. Apenas o derivado 2-(3-(1-(3-bromobenzil)-1H- 1,2,3-triazol-4-il)propil)isoindolina-1,3-diona (7o) foi capaz de decrescer a viabilidade celular em cerca de 45% frente a linhagem HepG2 após 48h de incubação e na concentração de 100 µmol L -1 . Na presente investigação, são apresentados ainda os resultados oriundos da avaliação da atividade antilêucêmica do SRPIN 340. Este composto corresponde a uma trifluorometilaril amida que atua como inibidor de cinases SRPKS. O SRPIN 340 e uma série de seus análogos tiveram sua atividade antimetastática avaliada e os resultados também são descritos.