Ciências Exatas e Tecnológicas

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    Síntese e avaliação da atividade citotóxica de ésteres derivados dos ácidos 4- metoxicinâmico e 3,4-dimetoxicinâmico frente à linhagem de melanoma SKMEL- 147
    (Universidade Federal de Viçosa, 2022-02-25) Sampaio, João Graciano; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/4882121836913037
    O ácido cinâmico e seus derivados correspondem a uma classe de compostos que apresentam várias bioatividades, desempenhando importante papel na pesquisa e no desenvolvimento de novos compostos bioativos. O presente trabalho objetivou sintetizar e caracterizar 32 compostos, dentre eles ésteres e acrilamidas, derivados dos ácidos 4-metoxicinâmico e 3,4-dimetoxicinâmico, além de avaliar a citotoxicidade destes compostos em células de melanoma SKMEL-147. A esterificação de Steglich foi a reação chave envolvida no processo de obtenção desses compostos, sendo eles obtidos com rendimentos variando de 57−86%. Os ésteres (e as amidas) sintetizados foram caracterizados via espectroscopia no IV e espectroscopia de RMN de 1 H e de 13 C. No ensaio de avaliação da viabilidade celular das células SKMEL-147, na concentração de 40 μmol L −1 , frente aos derivados sintetizados a partir do ácido metoxicinâmico (4a-4p), observou-se que a substância 2,5-dimetoxibenzil (E)-3-(4- metoxifenil) acrilato (4m) apresentou o maior efeito citotóxico (cerca de 40% de inibição da viabilidade celular). Entre os compostos derivados do ácido 3,4- dimetoxicinâmico (5a-5p), a substância 2,5-dimetoxibenzil (E)-3-(3,4- dimetoxifenil)acrilato (5m) apresentou maior citotoxicidade (aproxidamente 50% de inibição da viabilidade celular), seguida das substâncias 4-fluorobenzil (E)-3-(3,4- dimetoxifenil)acrilato (5h) (aproximadamente 40% de inibição), 3,4-difluorobenzil (E)- 3-(3,4-dimetoxifenil)acrilato (5i) (cerca de 35% de inibição) e 2-metoxifenil (E)-3-(3,4- dimetoxifenil)acrilato (5o) (cerca de 20% inibição), respectivamente. Desta forma, o presente trabalho resultou na síntese de derivados do ácido cinâmico contendo ésteres e acrilamidas citotoxicamente ativos frente a linhagem celular de melanoma humana SKMEL-147. Estes derivados podem vim a ser utilizados como estruturas modelos para o desenvolvimento de novos compostos com atividade antimelanoma promissora. Palavras-chave: Ésteres cinamatos. Esterificação de Steglich. Ácido cinâmico. Melanoma humano. In vitr
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    Esterificação do glicerol catalisada por ácidos sólidos heterogêneos
    (Universidade Federal de Viçosa, 2019-02-18) Ferreira, Felipe Baião; Faria, Wagner Luis da Silva; http://lattes.cnpq.br/4063936855173187
    O glicerol é obtido como subproduto da transesterificação de óleos vegetais e gorduras para a produção de biodiesel e o crescimento desta desencadeou um oferecimento em excesso de glicerol no mercado. Visando evitar a saturação do mercado faz-se necessário o desenvolvimento de processos capazes de transformar este glicerol em produtos de valor comercial, dessa forma, agregando também valor à indústria do biodiesel. Entre esses processos encontra-se a esterificação do glicerol com ácido acético para a produção de acetinas, compostos estes que podem ser empregados nos mais diversos ramos industriais, destacando- se entre elas a triacetina, principalmente devido a sua capacidade de ser utilizada como aditivo para combustíveis. Usualmente a reação de esterificação é conduzida utilizando-se de catalisadores homogêneos, no caso ácidos minerais, porém estes apresentam uma série de dificuldades ao processo, entre elas a purificação dos produtos, a necessidade de neutralização do catalisador e corrosões nos equipamentos. Dessa maneira, o desenvolvimento de catalisadores heterogêneos vem sendo pesquisado com o intuito de contornar esses problemas. Neste trabalho foi realizado a síntese e o estudo de sólidos ácidos sulfatados para a reação de esterificação do glicerol com ácido acético, sendo os catalisadores escolhidos para a sulfatação a γ-Al 2 O 3 e o ácido nióbico devido as suas propriedades morfológicas e químicas, como área específica, volume de poros e acidez. Os catalisadores desenvolvidos foram caracterizados por BET, DRX e FT-IR. A γ-Al 2 O 3 sulfatada, dentre os catalisadores estudados, apresentou o melhor desempenho. Empregou-se a metodologia de superfície de resposta aplicando um delineamento composto central, no qual verificou-se que para a faixa estudada apenas a temperatura, a razão estequiométrica e a interação entre eles mostrou ser significante. Dentre as condições adotadas para a gama alumina sulfatada, o melhor resultado obtido foi de 100% de conversão de glicerol e 39,9% de rendimento de TAG para 106,8 ºC, razão molar 1:8 e 0,75% em massa de catalisador. Testes de reuso foram conduzidos e indicaram relativa estabilidade para a gama alumina sulfatada mesmo após 3 ciclos. O estudo da cinética do processo indicou uma taxa de conversão de primeira ordem em relação ao glicerol e encontrou-se para o processo uma energia de ativação de 59,91 kJ.mol -1 .
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    Synthesis and evaluation of Niobium or Vanadium – doped heteropolyacid catalysts in oxidation and acetalization reactions of alcohols and aldehydes derivated of biomass
    (Universidade Federal de Viçosa, 2022-02-18) Vergara Torres, John Alexander; Silva, Marcio Jose da; http://lattes.cnpq.br/8019754963334149
    Aldehydes derived from biomass and terpene alcohols are abundant raw materials, of plant origin, and of interest for production of fine chemicals products, such as fragrances, pharmaceuticals and agrochemicals. Recently, for economic and environmental reasons, catalytic processes have been developed to transform these renewable resources into chemical products with higher added value. In this work, heteropolyacids (HAPs) obtained from phosphomolybdic acid doped with 1, 2, and 3 mol of Niobium (i.e., H 4 PMo 11 Nb 1 O 40 , H 5 PMo 10 Nb 2 O 40 and H 6 PMo 9 Nb 3 O 40 ) were synthesized and evaluated as catalysts in oxidation and acetalization reactions of aldehydes present in the biomass. Niobium- doped HAPs were synthesized from different precursors: MoO 3 , Nb 2 O 5 , H 3 PO 4. Furthermore, HAPs obtained from the doping of phosphomolybdic acid with Vanadium were applied in oxidation reactions of terpene alcohols by hydrogen peroxide in acetonitrile solutions. The synthesis procedures used proved to be efficient, since the catalyst were obtained with satisfactory yields. All synthesized acids were characterized by infrared spectroscopy analysis, ultraviolet-visible spectroscopy, thermal analysis, surface area and porosimetry, X-ray diffraction, and potentiometric titration. The catalytic activity of HAPs was evaluated in different oxidation and acetalization reactions. The Nb-doped HAPs were evaluated in oxidative esterification reaction of furfural, chosen as a model substrate due to its reactivity and industrial interest. In addition, they were also evaluated in acetalization reaction. In this reaction, the amount of Nb does not seem to have produced a significant difference in terms of conversion and selectivity. Furthermore, most of the catalytic tests were performed with H 6 PMo 9 Nb 3 O 40 obtaining conversion of approximately 50% and 2-furfuraldehyde-methylacetal as the only product. The concentration of 0.0312 mol % of catalyst presents the best catalytic activity. Finally, the reaction was extended to benzaldehyde, obtaining similar results. Tests performed with Vanadium-doped catalysts showed that H 4 PMo 11 VO 40 was the most active and selective in the oxidation of geraniol (the substrate chosen as model terpene alcohol) toward geraldehyde, mono and diepoxide, with epoxide being the major product. Conversion greater than 94% was obtained with selectivity between 80 and 85% for epoxide geraniol. H 4 PMo 11 VO 40 has also been tested in the oxidation of other terpene alcohols, and has been shown to be active in the oxidation of nerol. Keywords: Furfural. Terpene alcohols. Keggin Heteropolyacids. Oxidative esterification
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    Eterificação do glicerol catalisada por heteropolissais de Sn(II) e Fe(III) e esterificação de álcoois terpênicos catalisada por sulfato de ferro(III)
    (Universidade Federal de Viçosa, 2019-02-28) Júlio, Armanda Aparecida; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/7796202048248676
    Catalisadores heterogêneos são utilizados em muitos processos industriais, desempenhando um papel chave em diversas transformações químicas. Neste trabalho, catalisadores sólidos ácidos foram avaliados em dois tipos de reação: eterificação do glicerol com álcool terc-butílico (1) e esterificação de álcoois terpênicos com ácido acético (2). Para a reação (1), heteropolissais de Sn(II) e Fe(III) foram sintetizados partindo de precursores comerciais, isto é, H3PW 12O40, H3PMo12O40, H4SiW 12O40, SnCl2, SnSO4 e Fe(NO3)3. Heteropolissais de estanho e de Fe(III) foram sintetizados por precipitação, caracterizados por técnicas espectroscópicas (espectroscopia no infravermelho, difratometria de raios-X), análises térmicas, de porosimetria por adsorção/dessorção de N2 e titulação potenciométrica dos sítios ácidos. As reações de eterificação do glicerol com álcool terc-butílico catalisadas pelos heteropolissais resultaram na formação seletiva do monoéter do glicerol (cerca de 75 %). Di e tri éteres do glicerol foram os produtos secundários. Conversões de 70 % foram alcançadas. Foram estudados os efeitos das variáveis de reação na conversão do glicerol e na seletividade dos produtos formados na reação de eterificação. Dentre os sais e heteropoliácidos avaliados, os catalisadores mais ativos foram o Sn3(PW 12O40)2 e o Fe4(SiW 12o40)3. As condições otimizadas foram concentração do catalisador 10 % m/m; razão molar glicerol: álcool terc-butílico de 1:8; temperatura 90 ° e tempo de reação 4h. Na reação (2), foi usado o catalisador comercial sulfato C férrico. Na reação (2), onde -citronelol foi o substrato-modelo e o catalisador foi Fe2(SO4)3, um máximo de 90 % de conversão e seletividade de acetato foi obtido. Após avaliar o efeito das principais variáveis de reação, outros álcoois terpênicos foram também esterificados (geraniol, nerol, linalol, -terpineol e borneol). Álcoois terciários (linalol e o -terpineol), não foram esterificados diretamente, mas sofreram isomerização e seus isômeros foram convertidos em ésteres. A reatividade foi maior para os álcoois terpênicos alílicos, como o geraniol e o nerol. A reutilização dos catalisadores foi também avaliada nas reações 1 e 2.
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    Síntese e avaliação das atividades citotóxica e leishmanicida de cinamatos derivados da vanilina
    (Universidade Federal de Viçosa, 2018-08-06) Silva, Bianca Ferreira da; Teixeira, Róbson Ricardo; http://lattes.cnpq.br/4475128532708602
    Os produtos naturais e seus derivados servem de inspiração para a prospecção e desenvolvimento de novos fármacos. Dentre a miríade de produtos naturais conhecidos, a vanilina e o ácido cinâmico (juntamente com seus derivados) são classes de compostos que apresentam um amplo espectro de bioatividades, atraindo a atenção de vários grupos de pesquisa. Uma estratégia muito utilizada para a obtenção de compostos que exibem atividade farmacológica é a hibridação molecular. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar uma série de novos compostos híbridos entre a vanilina e derivados do ácido cinâmico e avaliar suas atividades citotóxica e leishmanicida. Para a síntese dos ésteres cinamatos derivados da vanilina, inicialmente realizou-se a preparação de diferentes derivados do ácido cinâmico, utilizando a reação de Condensação de Knoevenagel entre o ácido malônico e diferentes aldeídos benzílicos. Os ácidos foram obtidos com rendimentos variando de 59%-82%. Em seguida, a metodologia chave empregada para a obtenção dos ésteres consistiu na reação de Esterificação de Steglich entre a vanilina e os diferentes derivados do ácido cinâmico. Assim, um total de seis cinamatos (compostos 6-11) foram obtidos com rendimentos variando de 54%-99%. Uma segunda série de cinamatos foi obtida (ésteres 12-16) via redução do grupo formila dos compostos 6-8, 10 e 11. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados via espectroscopia no IV e espectroscopia de RMN de 1 H e de 13 C. Os cinamatos sintetizados tiveram seus efeitos citotóxicos avaliados contra as linhagens de células cancerígenas melanoma metastático murino (B16F10) e adenocarcinoma de mama (MDA-MB-231). Em geral, os compostos foram mais ativos contra a linhagem B16F10, sendo os compostos (E)- 4-fluorocinamato de 4-hidroximetil-2-metoxifenila (13), (E)-4-bromocinamato de 4- hidroximetil-2-metoxifenila (14) e (E)-4-clorocinamato de 4-hidroximetil-2-metoxifenila (15) os mais ativos, inibindo a viabilidade celular em cerca de 50% na concentração de 100 μmol L -1 . A avaliação da atividade leishmanicida dos cinamatos derivados da vanilina contra a forma promastigota de Leishmania amazonensis mostrou que os compostos inibiram a viabilidade celular dos parasitos com diferentes graus de eficiência, destacando-se o derivado (E)-4-bromocinamato de 4-formil-2-metoxifenila (8), que foi o composto mais ativo (IC 50 10,8 μmol L -1 ) e aquele que também apresentou maior índice de seletividade (IS = 11,5). Os resultados obtidos com relação à avaliação biológica apontam para o fato de que as substâncias sintetizadas neste trabalho podem ser consideradas úteis como estruturas-modelo para a pesquisa e desenvolvimento de novos fármacos para a terapêutica do câncer e das leishmanioses.
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    Avaliação da atividade catalítica do sulfato de ferro (III) na esterificação do ácido levulínico para a produção de bioaditivos de gasolina
    (Universidade Federal de Viçosa, 2018-02-23) Martins, Fernanda Pereira; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/7932158127372964
    Catalisadores são muito utilizados na indústria química e têm um papel fundamental na síntese de compostos de alto valor agregado e de combustíveis. Neste trabalho, foi investigada a atividade do Fe 2 (SO 4 ) 3 como catalisador da reação em fase homogênea de esterificação do ácido levulínico com etanol. Embora solúvel, o Fe 2 (SO 4 ) 3 pôde ser recuperado e reutilizado por separação em coluna de sílica. Foram avaliados os efeitos dos principais fatores que afetam a velocidade, conversão e seletividade da reação. Nas reações, foram obtidas conversão do ácido levulínico (ca. 89%) e seletividade (ca. 97%) para o levulinato de etila elevadas. O Fe 2 (SO 4 ) 3 é um potencial catalisador para ser usado em escala industrial nesta reação por ser eficiente, reutilizável e de baixo custo. Após a otimização das condições de reação, realizou-se a simulação do processo de produção industrial do levulinato de etila no software Aspen Plus V10, onde o modelo termodinâmico UNIQUAC foi escolhido para reproduzir o comportamento do sistema. Foram selecionadas as operações unitárias, cujas variáveis foram otimizadas por análise de sensibilidade, e um fluxograma do processo foi construído. Os preços para matéria-prima, solventes e utilidades foram cotados e os custos relativos a investimento, operação e despesas gerais da indústria foram fornecidos pelo software. Através de alguns indicadores de análise econômica, foi possível concluir sobre a viabilidade do processo e estimou-se o tempo de retorno do investimento de 3,4 anos, considerando 8040 h de operação anual. Uma análise de sensibilidade foi efetuada e a influência de alguns parâmetros no preço do produto foi analisada, o que pode contribuir nas tomadas de decisão ao nível industrial no futuro.
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    Avaliação de catalisadores heteropoliácidos na esterificação do ácido levulínico e de seus sais de estanho (II) na transesterificação do óleo da macaúba
    (Universidade Federal de Viçosa, 2017-02-16) Vilanculo, Castelo Bandane; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/3991958232097180
    Os catalisadores são amplamente utilizados na indústria, assim como em laboratórios. Em laboratórios de química, os catalisadores desempenham um papel fundamental nas reações químicas, uma vez que uma reação catalítica é mais rápida do que a versão não catalisada da mesma reação, dado que os catalisadores proporcionam um caminho da reação diferente, com uma menor energia de ativação. Os HPAs são apontados como catalisadores promissores nas reações de esterificação de ácidos graxos e transesterificação de óleos vegetais com diferentes álcoois. Para um melhor rendimento dos produtos desejados, numa determinada reação química, os processos catalíticos exigem o estudo de vários parâmetros para a sua otimização. Neste trabalho, estudou-se as reações de esterificação do ácido levulínico com diferentes álcoois, à temperatura ambiente, catalisadas por HPAs do tipo keggin, em fase homogênea. O catalisador mais ativo foi o H 4 SiW 12 O 40, tendo, nas condições otimizadas atingido excelentes conversões do ácido levulínico em diferentes ésteres (ca. 94%), e com uma boa seletividade do produto de interesse (90-97%). Os principais produtos da esterificação do ácido levulínico foram isolados por cromatografia em coluna e caracterizados usando técnicas como espectroscopia na região do infravermelho e RMN de da 13 C e 1 H. Também estudou-se as reações de transesterificação do óleo macaúba com etanol, catalisadas por heteropoliácidos e sais de heteropoliácidos, onde o sal Sn 1.2 H 0.6 PW 12 O 40 /SO 42- mostrou-se mais ativo e forneceu rendimentos de até 100% em ésteres etílicos, nas condições otimizadas. A técnica de ressonância magnética nuclear foi utilizada para determinar as conversões do óleo da macaúba em ésteres etílicos. Os HPAs e seus sais mostraram atividade catalítica apreciável, tanto para a esterificação do ácido levulínico, como para a transesterificação do óleo da macaúba.
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    Esterificação de compostos terpênicos catalisada por sais de metais de transição
    (Universidade Federal de Viçosa, 2016-02-23) Mosquera Ayala, Diego Alejandro; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/3240381223182375
    Compostos terpênicos estão presente em várias espécies de plantas aromáticas, que tem propriedades medicinais importantes, sendo também usado na indústria cosmética como precursor de acetatos, os quais são úteis como fragrâncias e flavorizantes. Neste trabalho foram estudadas reações de esterificação do β- citronelol com ácido acético em fase homogênea e heterogênea, catalisadas por diferentes sais de nitrato de cátions metálicos (i.e, Fe(III), Al(III), Mn(II), Zn(II), Cu(II), Li(I), Co(II), Ni(II)). Inicialmente, foram avaliados os efeitos dos principais parâmetros de reação em fase homogênea (i.e., efeito do tipo de cátion presente no catalisador, da concentração dos reagentes, da temperatura de reação, do tipo de ácido carboxílico, da concentração do catalisador mais ativo, e o efeito da presença ou ausência do solvente CH 3 CN). Dentre os catalisadores avaliados, o Fe(NO 3 ) 3 foi o mais ativo, e forneceu o éster com maior seletividade. Conversões maiores que 80 % com seletividade acima de 70 % para o acetato de β-citronila foram obtidas nas reações catalisadas por Fe(NO 3 ) 3 . Nas reações de esterificação do β-citronelol com outros ácidos carboxílicos catalisadas por Fe(NO 3 ) 3 , obteve-se conversões entre 75-90% e seletividades entre 45-65 % para ésteres. Por ser o mais ativo, o Fe(NO 3 ) 3 foi avaliado como catalisador em fase heterogênea, sendo suportado em uma matriz de sílica usando o método sol-gel, e submetido a tratamento térmico a temperaturas de 100 a 700 °C. Cada catalisador Fe(NO 3 ) 3 / SiO 2 foi caracterizado por análises de espectroscopia de absorção molecular na região do infravermelho, de espalhamento Raman e de difração de raios-x. A atividade dos catalisadores heterogêneos foi avaliada em presença e em ausência de solvente. Foi verificado que a taxa de conversão do substrato foi afetada pelo solvente o qual contribuiu para a lixiviação da fase ativa do catalisador. Na ausência de solvente, as reações em fase heterogênea atingiram conversões acima de 50 %, com seletividades de 70 %. Foi verificado que o aumento da temperatura de tratamento térmico dos catalisadores suportados fez com que sua atividade fosse diminuída. Isto pode ser atribuído à oxidação do Fe disponível na estrutura da sílica para óxidos de ferro, os quais xiisão menos ativos frente às reações de esterificação que os cátions Fe(III) na forma de nitratos. Este trabalho abriu perspectivas para o desenvolvimento de processos de esterificação de outras matérias primas usando catalisadores heterogêneos de Fe(III), os quais são de baixo custo e geram menos efluentes. Na segunda parte do trabalho foi avaliada a eficiência do catalisador Fe(NO 3 ) 3 na esterificação com HOAc dos monoterpenos β-pineno, α-pineno, canfeno, limoneno, juntamente com álcoois terpênicos geraniol, linalol, nerol, α-terpineol,e borneol em presença e ausência de acetonitrila como solvente obtivendosem conversões de 100%.
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    Estudo da transesterificação de óleo de soja e gordura suína com óleo fúsel
    (Universidade Federal de Viçosa, 2011-11-28) Pereira, Alexandre Fontes; Silva, Paulo Henrique Alves da; http://lattes.cnpq.br/5250551495639155
    A maior parte do biodiesel no Brasil é produzido com óleo de soja, por via metílica. Neste trabalho foi proposto um processo produtivo em menor escala utilizando como matéria-prima óleo fúsel e gordura suína. O óleo fúsel é um resíduo de usina de álcool, composto basicamente por alcoóis superiores, com maior concentração de álcool isoamílico. O trabalho foi dividido em três capítulos. Inicialmente foi realizada caracterização físico-química do óleo fúsel, da gordura suína, do óleo de soja e também foi analisada uma mistura de 50 % m/m de óleo de soja e 50 % m/m de gordura suína. O óleo fúsel passou por um processo de destilação e desumidificação, com estes procedimentos foi reduzido seu teor água e houve uma concentração dos alcoóis superiores; fatores preponderantes para uma maior conversão das matérias-primas em ésteres. Antes de iniciar a produção do biodiesel experimental foi necessário otimizar as condições reacionais. O tempo de reação foi de 1 hora, sendo a temperatura inicial de 45 °C e a temperatura de saída do reator de 60 °C. Foi utilizado um sistema de reatores em série. O rendimento, calculado pela conversão da matéria-prima em ésteres; no reator 1 foi de 29,0 % e no reator 2 foi de 79 %. Foram realizadas análises físico-químicas do biodiesel experimental e os valores foram comparados com os limites estabelecidos pela ANP. Foram formados ésteres de cadeia longa. Os valores de índice de acidez, índice de iodo, ponto de inflamação, umidade, glicerina total e ponto de fulgor apresentaram-se dentro dos limites estabelecidos pela ANP. Já os valores de massa específica a 20 °C e ponto de névoa diferiram um pouco dos padrões da ANP. No capítulo 3 foram calculadas as variáveis financeiras de uma planta com produção diária de 50 toneladas de biodiesel por dia. Foram simulados quatro projetos, o biodiesel 1 simulado com óleo de fúsel e mistura de óleo de soja e gordura suína; o biodiesel 2 foi simulado com óleo fúsel e óleo de soja; o biodiesel 3 foi simulado com metanol e óleo de soja e; o biodiesel 4 foi simulado com metanol e mistura de óleo de soja e gordura suína. De acordo com os indicadores, os projetos 3 e 4, simulados com metanol apresentaram viabilidade econômico-financeira. Já os projetos 1 e 2, simulados com óleo fúsel não apresentaram viabilidade econômico-financeira, pois os custos de sua produção foram superiores as receitas geradas com o valor de venda do biodiesel experimental.
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    Esterificação de álcoois terpênicos catalisada por compostos de estanho (II)
    (Universidade Federal de Viçosa, 2014-07-15) Santos, Karine Tennis dos; Silva, Márcio José da; http://lattes.cnpq.br/6037130234051434
    Neste trabalho, o objetivo principal foi avaliar a atividade catalítica de sais de estanho (II) na esterificação com ácido acético de álcoois terpênicos (β-citronelol, geraniol, nerol e linalol) como alternativa aos tradicionais ácidos de Brønsted usados nestas reações. Comparativamente aos catalisadores como H2SO4, os sais de estanho (II) apresentam como principais vantagens a menor corrosão e a fácil manipulação por serem sólidos. Foram avaliados sais de estanho (II) comercialmente disponíveis, dentre os quais destacou-se o cloreto de estanho(II) como o catalisador mais ativo. Nestas reações, foram atingidas conversões similares àquelas das reações catalisadas por ácido sulfúrico ou ácido p-toluenossulfônico, ambos ácidos de Brønsted também avaliados neste trabalho. O cloreto de estanho(II) é um catalisador que caracteriza-se por seu baixo custo, elevada acidez de Lewis e boa estabilidade em relação à presença de ar e água. O β-citronelol, um álcool terpênico de bastante interesse em síntese orgânica, foi o substrato-modelo escolhido para avaliar os efeitos dos principais parâmetros de reação, tais como temperatura de trabalho, razão molar dos reagentes, concentração e natureza do catalisador. A possibilidade de recuperação e reuso dos catalisadores de estanho (II) foi também avaliada. Apesar de sua acidez, o ácido acético não foi capaz de promover a esterificação dos álcoois terpênicos na ausência de um catalisador ácido. Vários álcoois terpênicos foram avaliados. Dentre eles, o β-citronelol foi o mais reativo e foi seletivamente convertido em seu éster (acetato de β-citronila). Por outro lado, geraniol e nerol além de sofrerem esterificação, também foram isomerizados e estes isômeros foram também esterificados com alta conversão. Diferentemente destes substratos, nenhum éster do linalol foi obtido. Todavia, este substrato foi isomerizado em outros álcoois terpênicos, os quais foram convertidos nos seus respectivos ésteres. Por tratar-se de um álcool terciário, este foi o substrato terpênico menos reativo. Com este trabalho, foi aberta uma nova perspectiva para síntese de ésteres terpênicos, que são compostos de interesse para indústrias de fragrâncias e química fina, utilizando processos com catalisadores pouco corrosivos, facilmente manipuláveis e potencialmente recicláveis.