Ciências Exatas e Tecnológicas
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Item Síntese e atividade fitotóxica de compostos análogos ao nostoclídeo(Universidade Federal de Viçosa, 2003-07-21) Oliveira, Alberto de; Demuner, Antônio Jacinto; http://lattes.cnpq.br/4527028926494710Dois compostos contendo cloro, nostoclídeos I e II foram isolados da alga verde-azul Nostoc sp., a partir do líquem Peltigera canina. Estes compostos possuem estruturas semelhantes à cianobacterina, a qual é altamente tóxica para outras bactérias e algas verdes. Considerando que poucos trabalhos visando o preparo de análogos dos nostoclídeos foram realizados, este trabalho teve como objetivos sintetizar uma série de análogos e avaliar sua atividade herbicida. Para investigar a fitotoxicidade dessa classe de compostos, foram preparados análogos a partir do 2-furil-N,N,N’,N’-tetrametildiamidofosfato [26], obtido comercialmente, que ao reagir com o butillítio resultou na litiação seletiva do carbono 3. A reação deste intermediário com brometo de benzila e posterior tratamento com o ácido fórmico levou à obtenção da 3-benzilfuran-2(5H)-ona [17] com 52% de rendimento. A reação de [17] com o tert-butildimetilsililtrifluorometanossulfonato (TBDMSOTf) e trietilamina na presença de aldeídos aromáticos, seguido do tratamento com 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) resultou na formação dos γ-arilidenobutenolídeos (5E)-3-benzil-5-(2,4,6-trimetoxibenzilideno)furan- 2(5H)-ona [18] (52% de rendimento), (5Z)-3-benzil-5-benzilidenofuran-2(5H)-ona [20] (42% de rendimento), (5Z)-3-benzil-5-(3-bromobenzilideno)furan-2(5H)-ona [21] (31% de rendimento), (5Z,5E)-3-benzil-5-[4-(dimetilamino)benzilideno)]furan- 2(5H)-ona [22] (71% de rendimento) e o (5Z)-3-benzil-5-(2,5-dimetoxibenzilideno)- furan-2(5H)-ona [23a] (43% de rendimento), e dos butenolídeos 3-benzil-5-(tert- butildimetilsiloxi-2,4,6-trimetoxifenilmetil)furan-2(5H)-ona rendimento), [19] (51% de 3-benzil-5-(tert-butildimetilsiloxi-2,5-trimetoxifenilmetil)furan-2(5H)- ona [23b] (5% de rendimento), 3-benzil-5-(tert-butildimetilsiloxi-2,6-diclorofenil- metil)furan-2(5H)-ona [24] (6% de rendimento) e o (5Z)-3-benzil-5-(2,5- dimetoxibenzilideno)furan-2(5H)-ona [25]. Os composto [19] e [24] foram isolados como uma mistura de diastereoisômeros. Os compostos [18], [20], [21], [22], [23] e [25] foram submetidos a testes para avaliação da atividade sobre a síntese de ATP em cloroplastos de espinafre, nas concentrações de 100, 200 e 300 μmol L-1. Os resultados demonstraram inibição da síntese de ATP para todos os compostos, sendo os compostos [25], [20], [23] os mais ativos. Para estes compostos os valores de I50 calculados foram 85, 146 e 226 μmol L-1, respectivamente.Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de compostos do tipo 3-alquil- 1α,2α,4α,5α-tetrametil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno(Universidade Federal de Viçosa, 2001-12-19) Filomeno, Claudinei Andrade; Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida; http://lattes.cnpq.br/5251182482151498Devido à grande demanda de produtos eficientes e que causem pequeno impacto ambiental no controle de plantas daninhas, realizou-se este trabalho, com o objetivo de sintetizar novos compostos com atividade herbicida. Para isso, foram sintetizados álcoois e alquenos derivados do composto 1α,2α,4α,5α-tetrametil-8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona, inéditos. As seqüências de sínteses foram iniciadas por meio da reação de cicloadição [3+4] entre o cátion oxialílico gerado a partir do 2,4- dibromopentan-3-ona e o 2,5-dimetilfurano. Essa reação forneceu o 1α,2α,4α,5α- tetrametil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona [5], que, após a reação com peróxido de hidrogênio catalisada por tetróxido de ósmio, produziu o diol [6] (não isolado), que foi convertido no 1α,2α,4α,5α-tetrametil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8- oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ona [7], pela adição da acetona em presença do ácido p- toluenossulfônico. O acetonídeo [7], por sua vez, foi transformado em álcoois por reações via alquil lítio, reagente de Grignard e redução com boridreto de sódio, seguidas por desidratação com cloreto de tionila em piridina, para fornecer os alquenos correspondentes. A avaliação da atividade biológica dos compostos sintetizados foi realizada por meio de ensaios biológicos, utilizando-se plantas de Lactuca sativa L. (alface), Sorghum bicolor L. (sorgo) e Cucumis sativus L. (pepino). Os compostos sintetizados não causaram inibição significativa do crescimento do sistema radicular das plantas testadas. Todavia, novos testes serão realizados, pois esses compostos poderão interferir em outros processos vitais das plantas, que poderão se manifestar mais tarde ou em outra parte da planta.Item Síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica de compostos organoestânicos(Universidade Federal de Viçosa, 2003-02-25) Vieira, Flaviana Tavares; ; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4766548H5; Lima, Geraldo Magela de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4785903T0; Oliveira, Tânia Toledo de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787758J2; Vilela, Marcelo José; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781002D7; Santos, Marcelo Henrique dos; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4791943Z6Este trabalho envolveu a síntese e caracterização de compostos organoestânicos SnCl2Ph2, SnClPh3, SnCl4 e SnClBu3 aos ligantes 7-epiclusianona (C33H42O4) e bicarbonato de aminoguanidina (CH6N4.H2CO3). Os compostos inéditos foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, microanálise de CHN, ressonância magnética nuclear de 1H, 13C e 119Sn, temperatura de fusão e espectroscopia Mössbauer. A complexação do ligante 7- epiclusianona (Hepi) com SnCl2Ph2 e SnCl4 originou os compostos Trans-[(SnCl2Ph2)2(Hepi)], Cis-[SnCl2Ph2(Hepi)], [SnClPh3(Hepi)], nos quais o átomo de estanho se apresenta hexacoordenado tanto no estado sólido como em solução, bem como no composto [(SnCl4)2(Hepi)] onde o estanho se apresenta pentacoordenado no estado sólido. Não houve reação com o SnClBu3. Os dados espectroscópicos para estes compostos sugerem uma ligação Sn-etileno fraca, exceto para o composto [(SnCl4)2(Hepi)]. Já os complexos derivados do ligante bicarbonato de aminoguanidina (Hbag) com os organoestânicos originou os compostos [(SnClPh3)2(HCO3)]NH4, [(SnClPh3)3(HCO3)]NH4, [SnCl2Ph2(HCO3)]NH4.H2O e [SnCl4(Hamu)2]H2O, exceto o composto [(SnClPh3)2(HCO3)]NH4, no qual o estanho é pentacoordenado tanto em solução quanto no estado sólido, os demais compostos apresentaram o átomo de estanho hexacoordenado em ambos os estados. O íon HCO3- é uma base macia, este fato pode justificar a preferência na coordenação do mesmo aos reagentes SnClPh3 e SnCl2Ph2, que são de baixa acidez em relação ao SnCl4. Os resultados dos testes biológicos para o composto [SnClPh3(Hepi)] sugerem que este reduz a multiplicação celular das células cancerosas (HN-5). Entretanto, este resultado não permite concluir sobre a atividade antitumoral do composto de maneira que novos testes em diferentes concentrações bem como uma nova amostragem de células cancerosas são necessários para atingir este objetivo.Item Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de 8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona substituídos e de ozonídeos derivados(Universidade Federal de Viçosa, 2008-04-04) Pereira, Ulisses Alves; Maltha, Célia Regina álvares; http://lattes.cnpq.br/7346715444030145; Fernandes, Sergio Antônio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760152Y5; Barbosa, Luiz Claudio de Almeida; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781106J2; http://lattes.cnpq.br/6636056411755412; Silva, Antônio Alberto da; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787739T6; Freitas, Rossimiriam Pereira de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784822Y2A artemisinina é uma lactona sesquiterpênica isolada das folhas de Artemisia annua L. Já foi demonstrado que essa lactona exibe atividade fitotóxica contra várias espécies de plantas monocotiledôneas e dicotiledôneas. Essa atividade biológica observada tem sido associada com a presença da ligação endoperóxido na estrutura desse composto. No presente trabalho, uma série de ozonídeos, possuindo a ligação endoperóxido, foi sintetizada e avaliada em termos de suas atividades fitotóxicas. Os ozonídeos foram preparados a partir de 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona substituídos, que foram obtidos via reação de cicloadição [4+3] entre cátions oxialílicos e furanos. O carbocátion, por sua vez, foi gerado in situ a partir da 2,4-dibromopentan-3-ona. Nove ozonídeos foram obtidos: 2,3-exo,5-exo-6-tetrametil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (100%), 2,3-exo, 5-exo-trimetil-8,9,10,11-tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan- 4-ona (100%), 1,2,3-exo,5-exotetrametil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (7%), 2-acetil-3- exo,5-exo-dimetil-8,9,10,11-tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (98%), 2-etil,3-exo,5-exo-dimetil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (100%), 3-exo,5- exo-dimetil-8,9,10,11-tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4- ona (99%), 2,3-exo,5-exo-trimetil-1-(metoxicarbonil)- 8,9,10,11-tetraoxatriciclo [5.2.1.12,6]undecan-4-ona (50%), 1-hidroximetil-2,3-exo,5-exo-trimetil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6]undecan-4-ona (75%) e 2,3-exo, 5-exo-trimetil-1-(metoximetil)-8,9,10,11-tetraoxatriciclo [5.2.1.12,6]undecan-4-ona (100%). As atividades fitotóxicas dos ozonídeos sintetizados, bem como dos 8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona substituídos, foram avaliadas sobre a germinação e o crescimento radicular de sorgo (Sorghum bicolor L.) e pepino (Cucumis sativus L.), nas concentrações de 7,5 x 10-4 mol L-1 e 7,5 x 10-5 mol L-1. Entre os oxabiciclos, a substância mais fitotóxica foi a 7- (metoxicarbonil)-1,2α,4α-trimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en- 3-ona, inibindo o crescimento radicular de pepino e sorgo em 34,3 e 53,0%, respectivamente, a 7,5 x 10-4 mol L-1. Entre os ozonídeos, a maior atividade fitotóxica foi provocada pelo composto 2,3-exo,5-exo-6-tetrametil-8,9,10,11- tetraoxatriciclo[5.2.1.12,6] undecan-4-ona, que inibiu o crescimento de sorgo em 48,3% a 7,5 x 10-4 mol L-1.