Navegando por Autor "Moraes, Fernanda da Conceição"
Agora exibindo 1 - 2 de 2
- Resultados por Página
- Opções de Ordenação
Item Síntese e avaliação da atividade herbicida de derivados da lumissantonina(Universidade Federal de Viçosa, 2013-07-30) Moraes, Fernanda da Conceição; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; Maltha, Célia Regina álvares; http://lattes.cnpq.br/7346715444030145; Alvarenga, Elson Santiago de; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784664Y6; http://lattes.cnpq.br/3756309136646964; Fernandes, Sergio Antônio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760152Y5; Muñoz, Gaspar Diaz; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4792193J9; Flores, Milton Edgar Pereira; http://lattes.cnpq.br/1014226987905231As lactonas sesquiterpênicas são substâncias de grande ocorrência na natureza que apresentam diversas atividades biológicas. Diante da necessidade de desenvolver herbicidas com diferentes modos de ação devido a resistência de plantas daninhas aos herbicidas já existentes, as lactonas sesquiterpênicas podem ser uma alternativa para a busca de novos compostos bioativos. Assim, o presente trabalho teve como objetivos a síntese de derivados da lumissantonina (2) e avaliação da atividade herbicida dos compostos sintetizados. A partir da lumissantonina (2), obtido pelo rearranjo fotoquímico da α-santonina (1), foram sintetizados 15 compostos. A rota sintética empregada para a obtenção dos derivados da lumissantonina halogenação, envolveu esterificação reações e de aminólise. hidrogenação As catalítica, substâncias epoxidação, preparadas foram caracterizadas utilizando-se a espectroscopia no IV, RMN de 1H e de 13 C (1D), técnicas bidimensionais HETCOR/COSY, além de espectrometria de massas. O efeito fitotóxico dos compostos sintetizados foi avaliado in vitro sobre o crescimento radicular e da parte aérea de plântulas de pepino (Cucumis sativus) e sorgo (Sorghum bicolor). A maior fitotoxicidade para sementes de sorgo foi observada para os compostos (2) e (9) que inibiram o crescimento tanto da parte aérea quanto das radículas das plântulas. Entretanto, não foi observado efeito significativo de inibição frente às plântulas de pepino (dicotiledônea). Esse resultado sugere que as substâncias testadas são seletivas para plantas monocotiledôneas (sorgo), um dado relevante na busca de novos compostos com atividade herbicida. Porém, para uma conclusão mais pormenorizada sobre o potencial herbicida das moléculas preparadas, bioensaios com outras espécies de plantas (incluindo plantas daninhas) são necessários.Item Síntese, cálculo teórico e avaliação da inibição da tirosinase de derivados de isobenzofuranonas(Universidade Federal de Viçosa, 2018-07-25) Moraes, Fernanda da Conceição; Alvarenga, Elson Santiago de; http://lattes.cnpq.br/3756309136646964Ftalidas e seus derivados são um grupo de metabólitos secundários que apresentam bioatividades variadas, tais como anti-inflamatória, antibacteriana, inseticida, anticâncer, fitotóxica e fungicida. Uma subclasse de ftalidas que possui bioatividade inclui as tetraidroisobenzofuranonas. Considerando a potencial aplicação biológica dessa classe de compostos, novos derivados de isobenzofuranonas foram sintetizadas. A rota sintética escolhida para a síntese teve como material de partida a (S)-5-(hidroximetil)furan-2(5H)-ona (6) obtida em seis etapas a partir do D-manitol. A essa lactona (6) foram feitas reações com anidrido acético e cloreto de benzoíla, produzindo o acetato de (S)-(5-oxo- 2,5-diidrofuran-2-il)metila (7) e o benzoato de (S)-(5-oxo-2,5-diidrofuran-2- il)metila (8), respectivamente. A reação de Diels Alder entre o ciclopentadieno e as -lactonas ,-insaturadas (6, 7 e 8) foi escolhida como a etapa chave para a obtenção dos derivados de isobenzofuranonas. Foram obtidos os adutos (3S,3aS,4R,7S,7aR)-3-(hidroximetil)-3a,4,7,7a-tetraidro-4,7-metanoisobenzo- furan-1-(3H)-ona (9a), (3S,3aS,4S,7R,7aR)-3-(hidroximetil)-3a,4,7,7a-tetraidro- 4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (9b), acetato de ((1S,3aR,4S,7R,7aS)-3- oxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahidro-4,7-metanoisobenzofuran-1-il)metila (10a), acetato de((1S,3aR,4R,7S,7aS)-3-oxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahidro-4,7-metanoisobenzo - furan-1-il)metila (10b), benzoato de ((1S,3aR,4R,7S,7aS)-3-oxo-1,3,3a,4,7,7a- hexahidro-4,7-metanoisobenzofuran -1-il)metila (11a) e benzoato de ((1S,3aR,4R,7S,7aS)-3-oxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahidro-4,7-metanoisobenzofuran- 1-il)metila (11b) com rendimentos acima de 82%. Nos adutos 9a, 9b, 10a e 11a foram realizadas reações de hidrogenação catalítica e epoxidação, sendo obtidos 8 adutos modificados com rendimentos que variaram de 65 a 98%. Além disso, modificações na hidroxila do composto 9a também foram realizadas, obtendo-se os compostos ((1S,3aR,4S,7R,7aS)-3-oxo-1,3,3a,4,7,7a- hexaidro-4,7-metanoisobenzofuran-1-il)metil-metanosulfonato (20), (3S,3aS,4R,7S,7aR)-3- (azidometil)-3a,4,7,7a-tetraidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (21) e (3S,3aS,4R,7S,7aR)-3-(bromometil)-3a,4,7,7a-tetraidro -4,7-metanoisobenzo- furan-1(3H)-ona (22). Os compostos sintetizados foram caracterizados por espectrometria de massas, espectroscopia no IV e de RMN de 1 H e de RMN de 13 C, além das técnicas de RMN bidimensionais: COSY, NOESY, HSQC e HMBC. Adicionalmente, cálculos computacionais (DFT) foram utilizados para a elucidação estrutural de dois dos novos epóxidos sintetizados, (1aR,2R,2aR,5S,5aS,6S,6aS)-5-(hidroximetil)hexa-hidro-2,6-metano-oxireno [2,3-f]isobenzofurano-3(1aH)-ona (16) e (1aS,2S,2aR,5S,5aS,6R,6aR)]-5- (hidroximetilo)hexa-hidro-2,6-metanooxireno[2,3-f]isobenzofurano-3(1aH)-ona (17). Além das análises dos espectros de RMN 2D, as atribuições das configurações relativas das estruturas dos epóxidos também foram inferidas a partir de informações obtidas por cálculos teóricos. Como consequência da síntese enantiosseletiva a partir de um poliol natural, as configurações absolutas dos epóxidos 16 e 17 também foram definidas. Por fim, para avaliar a atividade biológica, testes de inibição da enzima tirosinase utilizando os substratos L-tirosina e L-DOPA foram realizados com os 20 compostos sintetizados. Os compostos 8 e 11b apresentaram porcentagens de inibição superior a 50% tanto para a L-tirosina quanto para a L-DOPA e para esses compostos foram determinados os valores de IC 50 . O valor obtido para o composto 8 foi IC 50 = 4,23 μM e para o cicloaduto 11b o valor obtido foi IC 50 = 4,03 μM, enquanto que ácido kójico (controle positivo) apresentou IC 50 = 6,45 μM. Testes de viabilidade celular realizados com células de melanoma B16F10 demonstraram que os compostos 8 e 11b não possuem efeito citotóxico significativo nas concentrações avaliadas. Em seguida, foi avaliado o efeito inibitório dos compostos quanto ao teor de melanina nas células de melanoma B16F10. O composto 8 numa concentração de 50 μM diminuiu o teor de melanina em 23% enquanto que na concentração de 100 μM houve uma diminuição de 39%. Já a substância 11b apresentou inibição no teor de melanina nas concentrações de 50 μM e 100 μM, com porcentagens inibitórias de 25% e 45%, respectivamente. Com isso, os compostos avaliados 8 e 11b demonstraram ser promissores como agentes despigmentantes da pele, uma vez que apresentaram valores de IC 50 inferiores ao obtido para o ácido kójico, equilibraram baixa toxicidade e potente atividade inibitória do teor de melanina em células de melanoma B16F10.