Navegando por Autor "Teixeira, Milena Galdino"
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Item Calix[n]arenos como sistemas de encapsulamento e plataforma para catalisadores assimétricos(Universidade Federal de Viçosa, 2011-07-25) Teixeira, Milena Galdino; Teixeira, Róbson Ricardo; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4723796H8; ; Fernandes, Sergio Antônio; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760152Y5; http://lattes.cnpq.br/1607136002516684; Demuner, Antônio Jacinto; http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3; Costa, Adilson Vidal; http://lattes.cnpq.br/1638000107452454A química supramolecular tem evoluído ao longo das últimas três décadas, e tem se mostrado um campo extremamente dinâmico e verdadeiramente interdisciplinar. O presente trabalho teve por meta sintetizar derivados do p-tert-butilcalix[4 e 6]areno, visando aplicá-los como plataforma para ligantes assimétricos e sistemas carreadores da isoniazida. Primeiramente, são descritas as sínteses de cinco derivados do p-tert-butilcalix[4]areno ligados a (R)- ou (S)-1-feniletilamina. Os ligantes quirais (3a-d e 4a) foram obtidos com rendimentos totais que variaram de 4 a 16%. Esses compostos foram testados como ligantes quirais na reação de adição de dietilzinco ao benzaldeído, porém, não foram obtidos excessos enantioméricos. Também são descritas as sínteses de dois calix[n]arenos hospedeiros (1d e 8b). Esses hospedeiros além da metil-β-ciclodextrina (9) e da 2-hidroxipropil-β- ciclodextrina (10) foram empregados como sistemas carreadores da isoniazida (11), que é um fármaco utilizado no tratamento da tuberculose, devido a sua alta potência. Desta forma propusemo-nos a preparar e caracterizar complexos moleculares entre (11) e os hospedeiros (1d, 8b, 9 e 10) e testar a atividade biológica desses complexos contra o Mycobacterium tuberculosis, por meio de testes biológicos in vitro. Os melhores resultados foram obtidos para os complexos (1d:11) e (9:11) que apresentaram uma CMI de 1,7 nmol/mL. Esse resultado se equivale ao obtido para a isoniazida pura que apresenta uma CMI de 1,5 nmol/mL.Item Síntese e avaliação das atividades inseticida e herbicida de derivados da furan-2(5H)-ona(Universidade Federal de Viçosa, 2015-09-04) Teixeira, Milena Galdino; Alvarenga, Elson Santiago de; http://lattes.cnpq.br/1607136002516684As ftalidas ou isobenzofuranonas são γ -lactonas fundidas com um anel aromático. As isobenzofuran-1(3H)-onas, e seus análogos correspondentes tetraidro- e hexaidroisobenzofuran-1(3H)-onas, são produtos naturais e possuem variadas atividades biológicas, como: inseticida, herbicida, anti- inflamatória e antifúngica. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar novas ftalidas visando avaliar a atividade inseticida e herbicida desses compostos. A rota sintética escolhida teve como material de partida a lactona furan-2(5H)-ona (1). Essa substância foi então submetida à reação de Diels-Alder com o ciclopentadieno, levando a formação dos compostos (3aR,4S,7R,7aS)- e (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetraidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (2) e (3aS,4S,7R,7aR)- e (3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetraidro-4,7- metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (3) com 66,3% e 17,7% de rendimento, respectivamente. Esses compostos foram submetidos às reações de epoxidação, hidrogenação, cloração e bromação, e foram obtidas onze substâncias com rendimentos que variaram de 59 a 98%. Com o epóxido obtido a partir do composto 2 foi realizada à reação de abertura de epóxido em meio ácido, variando-se o álcool empregado, o que deu origem a cinco substâncias em rendimentos que variaram de 46 a 74%. Os compostos sintetizados foram completamente caracterizados, utilizando-se espectroscopia no IV, espectroscopia de RMN de 1 H e de a 13 C, NOEDIFF, técnicas bidimensionais HMBC, HSQC, HETCOR e NOESY, espectrometria de massas, além de em alguns casos cálculos computacionais. As ftalidas sintetizadas tiveram sua atividade inseticida investigada por meio da realização de bioensaios com a lagarta Diaphania hyalinata. Dentre as substâncias avaliadas, os compostos 11a+11b, 11b e 9a+9b foram os mais ativos. Considerando-se a dose de 45,2 mol de substância/g de inseto e um período de 48 horas, estas substâncias causaram, respectivamente, 84,8, 91,3 e 96,3% de mortalidade dos insetos. Esses resultados são melhores que o encontrado para o inseticida padrão utilizado (piperina) que apresentou uma mortalidade de 64,5%. Foi verificada também a seletividade desses inseticidas em favor de organismos não-alvos: a abelha polinizadora e produtora de mel (Tetragonisca angustula) e o inimigo natural (Solenopsis saevissima). Os resultados obtidos mostram que as substâncias 11b e 11a+11b foram seletivas, uma vez que a mortalidade dos organismos benéficos foi inferior à obtida para a praga D. hyalinata. Foi realizada também uma avaliação in vitro do efeito fitotóxico dos compostos sintetizados sobre o crescimento radicular e da parte aérea de plâtulas de pepino (Cucumis sativus), sorgo (Sorghum bicolor), cebola (Allium cepa) e picão preto (Bidens pilosa). Os resultados mostraram que alguns desses compostos são capazes de influenciar significativamente o crescimento dessas plântulas. As lactonas 8, 9a+9b, 11a+11b, 11a, 11b e 18 foram as mais ativas frente a todas as espécies testadas. Esses resultados revelam que as isobenzofuran-1(3H)-onas representam uma boa plataforma estrutural para a descoberta de novos compostos com propriedades fitotóxicas e inseticidas.