Novel zinc(ii) derivatives of phenol schiff bases: synthesis, characterisation, crystal structure and antimicrobial activity

Abstract

Zinc(II)-Schiff base derivatives of general formula [Zn(L)Cl] n.xH2O {n = 2; x = 1, L = 3- hmp (1), L = 4-hmp (2); x = 0, L = hmyp (3)} were synthesized by the condensation reaction of aminophenol with 2-hydroxybenzaldehyde. The Schiff bases in complex-1, 2 and 3 are bonded to the metal through the nitrogen and oxygen atoms. These complexes have dimeric structures with bridging oxygen atom. The metal is at the centre of a tetrahedron (1 and 2), and at a square pyramidal geometry (3), according to the X-ray diffraction analyses. They were characterized by IR, NMR (1H, 13C), molar conductivity, melting point and microanalyses. The bioassay of these Zn(II) derivatives on strains of S. aureus, B. subtillis, E. coli and S. typhimurium showed MICs between 60 and 520 μM. Complex-2 showed the best antibacterial result with MIC of 65 μM against the Gram-positive bacteria.Compostos de zinco(II) com bases de Schiff de fórmula geral [Zn(L)Cl] n.xH2O {n = 2; x = 1, L = 3-hmp (1), L = 4-hmp (2); x = 0, L = hmyp (3)} foram preparados mediante reação de condensação entre aminofenol com 2-hidroxibenzaldeído. As bases de Schiff nos complexos 1, 2 e 3 formam ligações ao centro metálico via os átomos de nitrogênio e oxigênio. Estes compostos têm uma estrutura dimérica com átomos de oxigênio em ponte. O metal se encontra no centro de um tetraedro (1 e 2) e de uma pirâmide de base quadrada (3), segundo análise por difração de raios-X. Os compostos foram caracterizados por IR, RMN (1H e 13C), condutividade molar, pontos de fusão e microanálise. Ensaios biológicos em cepas de S. aureus, B. subtillis, E. coli e S. typhimurium mostraram MICs entre 60 e 520 μM. O complexo 2 mostrou o melhor resultado bactericida com MIC de 65 μM contra as bactérias Gram positivas.