Encapsulamento de moléculas bioativas com calix[n]arenos e avaliação da atividade fitotóxica de complexos de inclusão com aldiminas

Abstract

A presente investigação teve como objetivo principal estudar interações intermoleculares empregando a espectroscopia de RMN de 1H. O primeiro capítulo descreve a síntese de seis moléculas, sendo duas delas empregadas como moléculas hospedeiras: o ácido p-sulfônicocalix[6]areno (SO3HCX[6]) (3) e ácido p-sulfônicocalix[4]areno (SO3HCX[4]) (6). Os calixarenos sintetizados foram empregados no encapsulamento das substâncias: retronecina (7), cloreto de prilocaínio (8), cloreto de pramoxínio (9), 4-aminobenzoato de butila (10), (E)-N-benzilidenoanilina (11) e (E)-4-(fenilimino)metilfenol (12). No entanto, apenas quatro moléculas tiveram seu estudo realizado por RMN de 1H. As moléculas (9) e (10) não puderem ser analisadas devido à sua precipitação, comprometendo assim os experimentos. As topologias dos complexos retronecina/SO3HCX[6] e cloreto de prilocaínio/SO3HCX[4] foram determinadas. As estequiometrias dos complexos envolvendo as aldiminas (11) e (12) com o ácido p-sulfônicocalix[6]areno foram obtidas, empregando-se o Método de Job. O segundo capítulo buscou avaliar o potencial fitotóxico das aldiminas 11-14 bem como o efeito de seu encapsulamento pelo SO3HCX[6] e β-CD sobre esta atividade. Foram avaliados 15 tratamentos e 1 branco (água) com quatro repetições em delineamento estatístico inteiramente casualizado. As características avaliadas foram o crescimento radicular de plântulas de sorgo e pepino, ganho de biomassa do sistema radicular e da parte aérea de sorgo e pepino e a percentagem de inibição destas plantas em relação ao tratamento branco. A formulação TPX (Tween 80 0,15%, pentan-3-ona 0,05% e xilol 0,01%) não se demonstrou adequada para a solubilização dos compostos 11-14. As formulações SO3HCX[6] e β-CD apresentaram atividade, sendo a do primeiro mais pronunciada. Os resultados mostraram que o efeito das aldiminas sobre o crescimento dessas espécies depende da formulação utilizada.

This research had as main objective to study intermolecular interactions using 1H NMR as major tool. The first chapter describes the synthesis of six molecules, two of them employed as molecular hosts: p-sulphonic acid calix[6]arene (SO3HCX[6]) (3) and p-sulphonic acid calix[4]arene (SO3HCX[4]) (6). The calixarenes synthesized were employed in the encapsulation of substances: retronecine (7), chloride prilocaine (8), chloride pramoxine (9), butyl-4- aminobenzoate (10), (E)-N-benzilideneaniline (11) e (E)-4-(phenylimine) metylphenol (12). Nevertheless, only 4 molecules had its study carried through for RMN of 1H. The molecules 9 and 10 could not be analyzed due to its precipitation, thus compromising the experiments. The topology of complexes retronecine/SO3HCX[6] and chloride prilocaine/SO3HCX[4] were determined. The stoichiometry of the complexes involving the aldimines (11) and (12) with p-sulphonic acid calix[6]arene were obtained, using the Job s Method. The second chapter describes the evaluation phytotoxic potential of the aldimines 11-14 as well as the effect of its encapsulation for the SO3HCX[6] and β-CD on this activity. 15 treatments and 1 white (water) with four repetitions in statistical delineation entirely randomized were evaluated. The evaluated characteristics were the root growth of seedlings of sorghum and cucumber, gain of biomass of the root and aerial part of sorghum and cucumber and the percentage of inhibition of these plants in relation to the white treatment. The formulation TPX (0.15% Tween 80, pentan-3-one and 0.05% xylene 0.01%) did not show suitable for the solubilization of compounds 11-14. The formulations SO3HCX[6] and β-CD showed activity, the first being the most pronounced. The results showed that the effect of aldimines on the growth of these species depends on the formulation used.