Isolamento do ácido hidnocárpico de sementes de Carpotroche brasiliensis (sapucainha), síntese de derivados e avaliação da atividade antibacteriana

Abstract

A mastite é uma doença que causa muitos prejuízos aos rebanhos leiteiros gerando inúmeras perdas econômicas. No Brasil, é a doença de maior impacto para a bovinocultura, pois reduz a produção e qualidade de leite e compromete o animal, podendo causar sua morte precoce. O seu controle é realizado com o uso de antimicrobianos comercias aos quais as bactérias podem desenvolver resistência. Ao mesmo tempo, tem-se buscado alternativas de controle e dentre estas, o uso de compostos naturais com propriedades antimicrobianas. Das sementes do fruto da espécie Carpotroche brasiliensis é extraído um óleo com propriedades antimicrobianas. Neste sentido, este trabalho constituiu-se no isolamento do ácido graxo ciclopentênico majoritário (ácido hidnocárpico) que constitui o óleo fixo do extrato hexânico das sementes e obtenção de derivados semissintéticos potencialmente ativos. Foram obtidos onze derivados, dos quais quatro ésteres e sete amidas a partir do ácido hidnocárpico, sendo seis inéditos estruturalmente, ainda não relatados na literatura. Todos os derivados e o composto isolado foram caracterizados a partir de técnicas espectroscópicas e 13 espectrométricas (IV, RMN de H e de C e CG-EM). Tanto o ácido hidnocárpico como seus derivados foram submetidos a ensaios de atividade antimicrobiana sobre as bactérias S. agalactiae e E. coli, dois patógenos que causam mastite contagiosa e ambiental, respectivamente. O éster metílico do ácido hidnocárpico (derivado éster 1) apresentou inibição de S. agalactiae na concentração de 1 mg mL -1 . Para a E. coli, os compostos não apresentaram atividade. Este estudo serve de base para o conhecimento da composição química das sementes de C. brasiliensis e seu uso potencial como material de partida para a preparação de novos derivados bioativos e uma possível aplicação destes compostos como antibacterianos.

Mastitis is a disease that causes a lot of damage on the dairy herds, producing innumerable economic losses. In Brazil, it is the disease of greatest impact on the cattle, which reduces production and quality of milk and compromises the animal health, probably causing his untimely death. The control is performed using antibiotics that the bacteria developed resistance. Consequently, it has been sought alternative control, as the use of fixed oil with antimicrobial properties. Oil with antimicrobial properties is extracted from the seed of the fruit Carpotroche brasiliensis species. Therefore, this study has proposed to isolate the majority cyclopentenyl fatty acid which is the oil, and obtain derived bioactive of hexane extract from the seeds. Were obtained eleven derivatives of which four ester derivatives and seven amide derivatives from isolated cyclopentenyl fatty acid, including six structurally unpublished, and not reported in the literature. All the derivatives and isolated compound were characterized from spectroscopic and spectrometric techniques (IR, 1 H and 13 C NMR and CG-MS). Both derivatives and the substance isolated (hydnocarpic acid) were submitted to antimicrobial activity tests on the bacteria S. agalactiae and E. coli, two infectious pathogens that are responsible to cause contagious mastitis and environmental mastitis respectively. The hydnocarpic acid methyl ester (ester derivative 1) showed inhibition on the S. agalactiae at a concentration of 1 mg mL -1 . For E. coli, the compounds have not showed activity. This study provides information on the phytochemicals present in C. brasiliensis as starting material for the preparation of bioactive derivatives and a possible application of these compounds as antibacterials.