Composição química e atividades biológicas dos óleos essenciais de espécies de Anacardiaceae, Siparunaceae e Verbenaceae

Abstract

Determinou-se a composição química dos óleos essenciais das Verbenaceae: Aloysia virgata (Ruiz & Pav.) Pers., Lippia brasiliensis (Link) T. Silva, Lippia sp., Lantana camara L., Lantana trifolia L. e Lantana montevidensis (Spreng.) Briq. Os óleos essenciais foram extraídos por hidrodestilação em aparelho tipo Clevenger e suas constituições químicas foram determinadas por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas. Foi avaliada a atividade antimicrobiana desses os óleos. Observou-se que os óleos essenciais das espécies Aloysia virgata, Lippia brasiliensis, Lippia sp., Lantana camara, Lantana trifolia e Lantana montevidensis, coletadas em Minas Gerais, possuem constituição química variada e compostas em grande parte por substâncias sesquiterpênicas. É possível observar um padrão referente às concentrações relativas dos constituintes majoritários em relação aos gêneros das plantas estudadas. As plantas do gênero Lippia apresentam maior concentração de (E)-cariofileno que de germacreno-D, enquanto as plantas dos gêneros Lantana e Aloysia apresentam maior concentração de germacreno-D em relação ao (E)-cariofileno. Observa-se também que o óleo da espécie Lippia brasiliensis possui ligeira alteração de constituição ao longo das estações, apresentando maiores concentrações de constituintes oxigenados durante o período frio e seco do ano. Para as espécies Lippia brasiliensis, Lantana camara e Lantana trifolia, os óleos extraídos das flores apresentam maiores concentrações de constituintes monoterpênicos que os óleos extraídos das folhas. O óleo extraído das folhas da espécie Lantana camara não apresentou atividade contra as bactérias estudadas. Os óleos extraídos das folhas das espécies Aloysia virgata, Lippia brasiliensis, Lantana trifolia e Lantana montevidensis apresentaram atividade moderada contra as cepas de bactérias Gram-positivas B. cereus e S. aureus. Apenas o óleo extraído das folhas da espécie A. virgata foi ativo contra a bactéria Gramnegativa E. coli. Para os óleos extraídos das Anacardiaceae Anacardium humile Engl., Anacardiumoccidentale L., Astronium fraxinifolium Schott ex Spreng., Myracrodruon urundeuva Allemão, e Schinus terebinthifolius Raddi, observou-seque as constituições químicas foram bastante distintas. Os óleos das espécies A. humile e A. occidentale não apresentaram atividade contra as bactérias estudadas. Os óleos das espécies A. fraxinifolium, M. urundeuva e S. terebinthifolius apresentaram atividades moderadas contras as cepas de bactérias utilizadas. A época de coleta da espécie S. terebinthifolius altera a atividade antibacteriana do óleo essencial extraído de suas folhas. Os óleos das espécies A. fraxinifolium, M. urundeuva e S. terebinthifolius, e o monoterpeno δ-3-careno provocam aumento na peroxidação de lipídeos emcélulas de bactérias. A atividade antibacteriana do óleo de M. urundeuvapode estar relacionada com a alta concentração do monoterpeno δ-3-careno. Os teores obtidos no período de maio de 2009 a maio de 2010 para o óleo essencial de Siparuna guianensis permaneceram entre 4,5 e 7,0%. O período de menor rendimento do óleo, setembro a novembro, é coincidente com o período fenológico em que as plantas passam por uma desfolha natural drástica. Dois constituintes, o monoterpeno α-terpinoleno e o álcool sesquiterpênico α-bisabolol, representaram, em conjunto, cerca de 80% do óleo durante todo o ano. Em geral, o composto α-bisabolol promoveu maiores zonas de inibição das bactérias E. coli, B. cereus e S. aureus, que o óleo essencial. As concentrações inibitórias mínimas (CIM) demonstram que o óleo de S. guianensis e o padrão comercial de α-bisabolol inibiram o crescimento das cepas de bactérias testadas em concentrações expressivamente baixas (8 – 63 μg mL-1). O acúmulo de aldeído malônico (MDA) indica que os danos pró-oxidantes, que resultam na peroxidação de lipídeos, estão provavelmente relacionados como os mecanismos de ação antibacteriana destes óleos essenciais. A CIM contra os fungos Candida albicans, Criptococcus neoformans, Trychophyton rubrum e Aspergillus fumigatus indicam que o óleo de S. guianensis inibiu o crescimento das cepas de fungos em concentrações reduzidas, principalmente para o fungo Criptococcus neoformans (16 μg mL-1). Os óleos das espécies A. fraxinifolium, M. urundeuva e S. terebinthifolius apresentaram atividades fitotóxica contra o crescimento inicial das radículas de sorgo e pepino. A ação fitotóxica do óleo de M. urundeuva pode estar relacionada com a alta concentraçãodo monoterpeno δ-3-careno. O acúmulo de aldeído malônico (MDA) nas radículas de pepino e cebola indicam que os óleos e o monoterpeno δ-3-careno promoveram aumento da peroxidação de lipídeos. Os níveis de peroxidação foram semelhantes para os óleos e o padrão de δ-3-careno nas radículas de pepino, porém, para radículas de cebola, os óleos essenciais apresentaram efeito superior ao monoterpeno.

Chemichal Composition and Antibacterial activity of Verbenaceae Essential Oils: Alternative sources of (E)-Caryophyllene and Germacrene-D. Essential oils from the leaves of Verbenaceae species Aloysia virgata, Lantana camara, Lantana trifolia, Lantana montevidensis, Lippia brasiliensis and Lippia spp., were investigated for its chemical composition and antibacterial activity. The volatile oils were characterized by a high content of sesquiterpenes of which (E)-caryophyllene (10-35%), germacrene-D (5-46%) and bicyclogermacrene (7-17%) were the major components for all studied species. For the flowers, a higher concentration of monoterpenes was observed for the species L. camara, L. trifolia and L. brasiliensis, probably working as attractive to specific pollinators. The oil from A. virgata was the most active, exhibiting high antimicrobial activity against the bacteria Staphylococcus aureus, Bacillus cereus and Escherichia coli. Chemical Composition and Antibacterial Activity of Anacardiaceae Essential Oils: Lipid Peroxidation on Bacterial Cell. The chemical composition and the antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative foodborne bacteria were assessed for the essential oils from five Anacardiaceae species. The major constituents in Anacardium humile leaves oil are (E)-caryophyllene (31%), α-pinene (22%) and bicyclogermacrene (7.6%). The major compounds identified for the Anacardium occidentale oil were (E)-caryophyllene (15.4%), germacrene-D (11.5%) and α-copaene (10.3%). A. fraxinifolium leaves essential oil presented (E)-β-ocimene (44.1%), α-terpinolene (15.2%) and viridiflorene (9.0%) as major constituents. Myracrodruon urundeuva presented δ-3-carene at 78.8%. S. terebinthifolius leaves oil collected in March and July presented different chemical composition. The oil of all tested species, except A. occidentale, exhibited varying levels of antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus cereus and Escherichia coli. S. terebinthifolius oil extracted in July was more active against all bacterial strains than the oil extracted in March. M. urundeuva oil showed great antibacterial activity and it may be related to the high concentration of δ-3-carene. The amounts of malondihaldeyd (MDA) in bacterial cells indicate that essential oils promote lipid peroxidation. The results suggest that prooxidant damages on cell membrane should play important role in the mechanism of antibacterial action of these natural compounds. The study of its mechanism of action becomes an outstanding issue for further studies. The levels obtained during the period May 2009 to May 2010 for the essential oil Siparuna guianensis remained between 4.5 and 7.0%. The period of lower oil yield, from September to November, is coincident with the phenological period in which the plants undergo a dramatic natural defoliation. Two components, the monoterpene α-terpinolene and α-bisabolol, bisabolol alcohol, together accounted about 80% of the oil throughout the year. In general, the compound α-bisabolol promoted larger zones of inhibition of the bacteria E. coli, B. cereus and S. aureus, the essential oil. The minimum inhibitory concentrations (MIC) show that the oil of S. guianensis and trade pattern of α- bisabolol inhibited the growth of bacterial strains tested at concentrations significantly lower (8-63 mg mL-1). The accumulation of malondialdehyde (MDA) shows that the damage pro-oxidants, which result in lipid peroxidation, are probably related to the mechanisms of antibacterial action of essential oils. The MIC against fungi Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Aspergillus fumigatus Trychophyton rubrum and indicate that the oil of S. guianensis inhibit the growth of fungal strains in low concentrations, especially for the fungus Cryptococcus neoformans (16 mg mL-1). The essential oils from A. fraxinifolium, M. urundeuva e S. terebinthifolius showed phytotoxic activity against the initial growth of radicles of cucumber and sorghum. The phytotoxic action of the oil of M. urundeuva may be related to the high concentration of monoterpene δ-3-carene. The accumulation of malondialdehyde (MDA) in radicles of cucumber and onion oils indicate that monoterpene and δ-3-carene promoted increased lipid peroxidation. Peroxidation levels were similar for the oils and the pattern of δ-3-carene in the radicles of cucumber, but for onion root tips, essential oils showed a superior effect to monoterpene.